当四面楚歌在垓下响起，当虞姬了结自己的性命，悲愤的项羽率领骑兵队连夜突围，却不幸误入沼泽地，当他到达东城山头，终于被灌婴的五千骑兵团团围住。此时，霸王身边只剩28名随从。他把28人分成四队，分别向四个方向突围，为让汉军弄不清自己的确切位置，他要求四小队冲到山的东边后分三个地点会合。他说此次突围要达到三个目的，一是连胜汉军三次，二是斩杀汉将，三是砍断汉军军旗。
项王的三个目的全达到了，还亲自手刃汉兵百余人，自己仅损失两名士兵。他到达了乌江边。
乌江亭长把船划到岸边，请项羽赶快上船，他说：江东地虽小，也足够大王称王了，况且现在江上只有这一支船，谁也没办法追上你。项羽大笑着说，我项籍带领八千子弟渡江，今天没有一人能够回来，还有何脸面去见江东父老？他把战马送给了亭长，和随从一起与汉军短兵相接，他最后一次斩杀了汉兵数百人。他突然看见了汉兵中的一个旧相识，对他说：“汉王为求购我的人头出资千金，悬赏万户侯，我把这个好处给你吧。”说完拔剑自刎，象他的爷爷项燕一样，也象他宠爱的虞姬一样。他倒在了乌江边，时年31岁。
一千多年过去了，诗人杜牧奋笔写下“八百子弟今犹在，卷土重来未可知”，对项羽之死寄予了无限遗憾。
项羽之死，死在性格的仁慈。早在楚汉战争正酣的时候，看到百姓和士兵遭受的战争之苦，项羽的侧隐之心一再涌动，他希望他们的争斗不要累及太多的人，提出与刘邦单挑，刘邦当然不肯，他只会在心底暗笑项羽的“妇人之仁”。韩信说项羽“恭敬仁慈”，也有着当然的依据，他会流着眼泪给官兵送饭，他在绝境中会想到与虞姬作别，他在临死之前会设法保护他的战马，这些都是项羽性情中人的一面。而将这样的仁慈带到残酷的战争中，显然就成了致命的缺点。
项羽之死，死在英勇善战。英勇善战是项羽崛起的法宝，当他以5万楚兵击败20余万秦兵，当他以3万人马击败56万汉兵，当战无不胜、攻无不克的神话一个个地上演，项羽走入了歧途。一方面他过于相信武力，他在东城和乌江边打了两个漂亮仗，最后一次证明了他的军事才能，而依然认为是天要亡他，至死都不知道夺取政权其实是一项政治斗争。同时，一个没有败绩的人一旦面对失败，其心理承受力就显得格外脆弱。所谓失败是成功之母，项羽缺乏的就是这样一位“母亲”。刘邦恰恰相反，他从来不曾胜过项羽，他一路上吃着败仗走过来，他更懂得无论遭受怎样的失败，都是可以重头再来的。
项羽之死，死在年少不练达。刘邦的一生用尽一切手段，而项羽仅在诛杀宋义后撒了一个谎，其他所有的斗争都没拐过一个弯。比起老谋深算的刘邦，项羽显得十分稚嫩。他在鸿门宴上放走了刘邦，给了刘邦掘起的机会。又放弃关中定都彭城，给了刘邦暗度陈仓的良机。他南征北战，无往不胜，却没有一个全盘的战略战术，又为刘邦的四处出击大开了方便之门。
项羽政治上的幼稚与他的经历不无关系，他24岁随叔叔项梁起事，凡事都由项梁安排，他只需要执行。三年后，项梁突然撒手人寰，失去了靠山的项羽一单独主事，就取得了巨鹿之战的胜利，被推到了政治斗争的浪尖上，也成了众矢之敌。他没有意识到这一点，也没有时间去适应这一切，就不得不应付错综复杂的各种斗争。而处在中年期的刘邦有着丰富的人生阅历，他懂得玩弄手腕，懂得迂回斗争。可以说，年轻的项羽是不自觉被刘邦套牢，为他的失败埋下了伏笔。
项羽之死，死在性格的刚烈。项羽并不是处在非死不可的地步，兵败垓下后，西楚国还有至少五个郡，况且比起53岁的刘邦，项羽在年龄上还占有优势。凭借个人能力和家族的影响力，项羽只要吸取教训，东山再起是完全有可能的。但他自觉没法向江东的父老交待，以他的好男儿性格，他更不可能向刘邦交械，他只有选择自杀。刚烈的项羽让人扼腕叹息，他死的方式更让人心生敬意，先是打上一个漂亮仗，然后宝马送亭长，人头送故交，即便是死，也像一个英雄。
刘邦如果处在项羽的位置，他是万万要上船渡江的。刘邦在逃离彭城的时候，为让马车跑得更快些，不惜数次将亲生儿女推下车。他在荥阳兵败的时候，让部下装成他的模样送去给楚军砍头，自己称机悄然逃离。刘项的根本差别也在于此。
刘邦赢得了天下，项羽赢得了人民的尊敬和怀念。项羽是推翻暴秦的第一功臣，是人民心中永不倒下的战神和爱神。他没有成为中央集权的最高统领者，却活在了广大民间百姓心中。人民没有按照“成者为王、败者为寇”的传统眼光看待他，而是用评书、戏曲等各种各样的形式将他“破釜沉舟”的气概、“无颜见江东父老”的悲壮一代一代地传颂下去。国粹京剧走出国门，西楚霸王这一角色发挥着巨大作用。从这个意义上说，项羽不仅是中国的，也是世界的，他是不朽的。
难怪李清照要发出“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东”的感叹。
人生自古谁无死，能够死得这样地灿烂，这样地辉煌，死得其所！