晋兴宁元年（363年）三月，生于晋陵郡丹徒县京口里，因生母赵安宗难产死，为生父刘翘抛弃，后由从母收养，得小名“寄奴”。
晋太和三年（368年）5岁二弟刘道怜诞生，生母为刘裕继母萧文寿。
晋太和五年（370年）7岁三弟刘道规诞生，生母萧文寿。
晋太元二年（377年）14岁谢玄创建北府军。
晋太元八年（383年）20岁淝水之战。刘裕先已娶妻臧爱亲，本年生下长女刘兴弟（存疑）。
晋太元九年（384年）21岁正月，后燕建国。三月，后秦建国。
晋太元十一年（386年）23岁正月，北魏建国。
晋太元十八年（393年）30岁十二月，后秦姚兴即位。
晋太元二十一年（396年）33岁后燕主慕容垂死。九月，晋孝武帝被弑，安帝司马德宗继位，实权为孝武帝弟司马道子掌握。
晋隆安元年（397年）34岁四月，第一次昌道内战，司马道子被迫向昌明党首领王恭屈服，杀心腹王国宝。
晋隆安二年（398年）35岁正月，慕容德建南燕。九月，第二次昌道内战，司马道子之子司马元显设计使北府军主将刘牢之叛杀王恭。
晋隆安三年（399年）36岁四月，司马元显成为东晋朝廷实权第一人。孙恩起义。十二月，刘裕在吴郡郊外“以一击千”，一举成名。
晋隆安四年（400年）37岁刘牢之命刘裕驻防句章防备孙恩。
晋隆安五年（401年）38岁二月，在句章击败孙恩。三月，在海盐击败孙恩。六月，大败孙恩于蒜山。从八月至十一月间，刘裕先后在郁洲、沪渎、海盐三胜孙恩。是岁，因战乱，扬州大饥。
晋元兴元年、隆安六年、大亨元年（402年）39岁桓玄军攻入建康。刘裕与何无忌一道辞去军职回京口隐居。五月，桓玄起用刘裕。
晋大亨二年、楚永始元年（403年）40岁二月至八月，刘裕连破卢循，将其驱赶出海。九月，桓玄受封楚王，加九锡。十二月，桓玄篡夺晋位，改国号“楚”。
楚永始二年、晋隆安八年（404年）41岁二月，与刘毅等在京口与广陵等地起兵反楚，刘穆之开始追随刘裕。于罗落桥、覆舟山等地连败楚军，收复建康。
晋义熙元年（405年）42岁七月，刘裕对后秦展开外交攻势，姚兴割十三郡土地还晋。九月，慕容超在南燕即位。
晋义熙二年（406年）43岁长子刘义符诞生。
晋义熙三年（407年）44岁六月，后秦大将刘勃勃反叛，建立夏国。八月，刘裕命刘敬宣伐谯蜀。十二月，刘裕政治盟友司徒王谧去世。刘裕次子刘义真、三子刘义隆诞生。
晋义熙四年（408年）45岁正月，入朝担任宰臣。正妻臧爱亲去世。七月，刘敬宣伐蜀失利。
晋义熙五年（409年）46岁二月，南燕入侵晋朝北境。四月，刘裕亲率大军北上，六月翻越大岘山，大破燕军主力于临朐，包围南燕都城广固。
晋义熙六年（410年）47岁二月，刘裕攻克广固，南燕灭亡。四月，率数十人赶回建康。五月，卢循、徐道覆攻抵建康近郊，对建康发动数次进攻，都被刘裕挫败。七月，刘裕出兵追赶卢、徐，并命孙处、沈田子等从海路奇袭广州。十二月，刘裕相继大败卢循、徐道覆于雷池、左里。
晋义熙七年（411年）48岁二月，徐道覆败死始兴。六月，孙恩、卢循之乱结束。
晋义熙八年（412年）49岁四月，刘道规因病解职。闰六月，刘道规病逝。九月，刘裕诛杀刘毅弟刘藩及刘毅同党谢混等人，出兵讨伐刘毅。十月，刘毅自杀。十一月，刘裕到达荆州，命朱龄石讨伐谯蜀。
晋义熙九年（413年）50岁二月，刘裕回到建康，诛杀诸葛长民。三月，开始“义熙土断”。夏主刘勃勃改姓赫连。七月，朱龄石克成都，灭谯蜀。
晋义熙十年（414年）51岁三月，司马文思案。
晋义熙十一年（415年）52岁二月，以司马文思案为借口，讨伐司马休之。四月，平定荆、雍二州。
晋义熙十二年（416年）53岁二月，后秦主姚兴死，姚泓继位，后秦内乱。八月，刘裕大举北伐后秦。九月，王仲德轻取滑台，引发北魏与晋朝的争执。十月，晋军攻克洛阳。十一月，刘裕命王弘回建康，请赐九锡。
晋义熙十三年（417年）54岁四月，却月阵之战，大破北魏军。八月，姚绍病逝。姚泓出降，后秦灭亡。九月，刘裕到达长安，大会文武于未央宫。十一月，刘穆之病逝。十二月，留次子刘义真并王修、王镇恶、沈田子等守关中，自己南还彭城。
晋义熙十四年（418年）55岁六月，刘裕受九锡，进封宋公。十月，刘义真谋杀王修，关中大乱。十一月，朱龄石至长安接替刘义真，刘义真率军在回师途中被夏军全歼于青泥。十二月，弑安帝司马德宗，立司马德文为帝。
晋元熙元年（419年）56岁七月，接受宋王封爵。
晋元熙二年、宋永初元年（420年）57岁六月，恭帝司马德文禅位，刘宋王朝建立。
宋永初二年（421年）58岁九月，杀废帝司马德文。
宋永初三年（422年）59岁五月，病逝，七月，葬于初宁陵。