诸葛亮的“隆中策”让刘备对自己周围的环境，首次进行了全盘性的思考。有较完整的了解，并扩大了他的视野，也增强了他争霸天下的信心。因此，他非常诚恳地邀请诸葛亮为其军师，负责规划的工作。经过“三顾茅庐”的波折，诸葛亮对刘备也有了相当的信心，因此非常爽快地答应下来，结束了隆中的隐居生活，选择刘备当他终生不二的主公。
最让外人感到惊讶的，是诸葛亮这位很想有一番作为、常自比管仲和乐毅的年轻策士，却选上了一位自己温饱都还有问题的落魄领袖。其实，主要在刘备这个人拥有令人难以拒绝的魅力。
《三国志·先主传》中，陈寿作了如下评语：“先主（刘备）之弘毅宽厚，知人待士，盖有高祖（刘邦）之风，英雄之器焉。”刘备在当代素有英雄之名，最主要便在他的待人诚恳、宽厚，他能完全信任别人，所以也很容易受到别人的信任。强烈的亲和力，不摆架子，知人善任，便是刘备最大的个人魅力了。
例如公孙瓒手下的猛将赵云，为人忠诚正直，好谏言，因此不得公孙瓒欢心，但他和刘备一见如故，诚心相交，使赵云成了刘备阵营当中，仅次于关羽和张飞的得力助手。像徐庶这种敢公开批评刘表的策士，和刘备却能一见如故，还帮他拉来了“择主严谨”的至交好友诸葛亮，刘备对徐庶也是坦诚相待，言听计从，对关羽和张飞这两位兄弟，更是经常地“同席而坐”“同床而眠”“同簋而食”，可以说是长期的同甘苦、共患难。
刘备在当平原相时，曾有人派刺客欲暗杀他，但由于他在接待刺客时，一副“待人甚厚”的模样，使该刺客不忍心，反而公开告之自己来意，立刻离去。在徐州时，陶谦会坚持以他为继承人，便是以刘备必能为“治饥之主”，“使百姓永有依归”。裴松之注释中指出，时人都认为“刘备宽仁有度，能得人死力”。曹操当面赞赏“天下英雄，惟使君与操耳”。天下首席霸主袁绍，在刘备最落魄的时候，热情地接待他，因为刘备“弘雅有信义”。连曹操最器重的年轻谋士，颍川才子郭嘉都称赞刘备：“有雄才而甚得众心”。如此让敌人、友人、毫无关系之人倾心的人物，相信诸葛亮早有相当的了解，或许他认为，只有像刘备这样的人，才能得到足够的尊重和信任，也才能放手去施展自己的抱负吧！
诚如诸葛亮日后在《前出师表》中所写的：“先帝不以臣卑鄙，猥自枉屈，三顾臣于草庐之中，咨臣以当世之事，由是感激，遂许先帝以驱驰。”士为知己者死。相信这也是诸葛亮日后鞠躬尽瘁，死而后已的最主要原因之一了。
诸葛亮至友孟公威，想回中原故乡（孟公威汝南人，属豫州），诸葛亮便劝止他道：“华夏饶士大夫，邀游何必故乡邪！”其所持的理由是中原之汉室，曹操当权，“权御已移，汉祚将倾”，而“兴微继绝”正是以“清流派”传人自居的诸葛亮相当执着的理念。放眼天下群雄，只有刘备最忠心于汉献帝，他不但是汉室宗亲的后裔，也是曾为汉献帝牺牲奉献、并敢于参加谋刺曹操行动的大军将领。共同理念，相互提携，这也是必然的道理吧！
不只是诸葛亮受到刘备个人魅力的吸引，即使在颠沛流离的时候，也有不少的策士、猛将，仍紧随其身旁，同甘苦、共患难，他们对刘备似乎有着永无止境的期待。其中最有名的便是坊间传说和刘备有异姓金兰之情、“不求同年同月同日生，但求同年同月同日死”的关羽和张飞。
关羽字云长，本字长生，河东解良人（今山西临晋县东南方），年轻时仗义杀死乡里恶人，只身逃亡在外，改名云长。刘备在涿郡起兵征讨黄巾军时，关羽和张飞同时前往应征，关羽身高九尺余，相貌堂堂，和张飞同得刘备信任。《三国志》上记载：“先主为平原相时，以关羽、张飞为别部司马，分统部曲。先主与二人寝则同床，恩若兄弟，而稠人广坐，侍立终日，随先主周旋，不避艰险。”
建安四年，刘备为脱离曹操控制，令关羽袭杀徐州刺史车胄。更为了防卫曹军袭击，将家人和粮秣全储存于下邳城，令关羽防守，并任命之为太守，自己和张飞驻于沛县，以抵抗曹军入侵。
建安五年，曹操亲率大军东征，刘备在沛县附近遭曹军击溃，只身投奔袁绍处。下邳城也被曹大军围住，关羽本有心以身殉职，但一方面为护卫刘备家人，一方面又由于曹操以非常优厚的条件劝降，关羽乃以若有刘备消息，他必先为曹操建立功劳后立刻投奔故主刘备为条件，举军投降曹操。
虽然关羽的知名度不高，但其将才资质甚佳，加上高风亮节，深为曹操所敬重，不但答应他投降的条件，并拜之为偏将军。
不谈《三国演义》上的渲染，光从正史上的记载看曹操和关羽间的独特关系，仍可称得上空前绝后，古今中外再也找不到第二个案例。投降后又能自由离去，并且可以投奔到自己的敌方（袁绍），还有可能会回来和自己对抗。这样的宽容条件，大概也只有曹操能给出了。
偏偏关羽也顽固得可爱，尽管曹操对他仁至义尽，他仍坚守原先的承诺，积极寻找刘备下落，的确称得上是富贵不能淫、威武不能屈的大丈夫。
由于关羽和曹营猛将张辽意气相投，交往颇深，曹操乃派张辽去试探关羽是否有弃刘备留曹营的意愿。张辽便依曹操指示询问关羽，关羽知道曹操美意，感叹道：“我知道曹公对我的礼遇，但刘将军和我相交甚久，誓以共生死，绝不可以因富贵而背约，我是不可能久留的，但我一定会为曹公建立功劳，然后离去。”
张辽也只好将关羽的回答报告曹操，曹操不但不生气，反而非常感动，公然称赞关羽忠义可嘉。不久，袁绍的先锋猛将率队攻打曹操黄河南岸的军事要津白马，守将刘延告急，曹操派张辽和关羽前往对抗。由于颜良恃自己军力强盛，疏于防卫，张辽和关羽的急行骑兵队，居然在距离白马城数十里的地方，碰到颜良自己率领的巡视部队。双方突然相遇，毫无心理准备。加上一向喜欢摆气派的颜良，坐着有军旗的麾盖兵车，应付紧急行动非常不方便。猛勇的关羽很快看出颜良的弱点，他一马当先，挥着大刀杀入颜良部队中，直冲到麾盖兵车边，颜良的卫兵都吓呆了，连颜良本人也措手不及，竟然被关羽当场刺死车下。在卫兵呆若木鸡的瞬间，关羽还下马取下颜良的首级，然后从容上马离去。
张辽也趁势率军挥杀，颜良的巡视部队在惊慌中溃散，关羽和张辽马不停蹄地攻向颜良部队，由于指挥突然丧命，袁军在群龙无首中，只好快速退回黄河以北，白马城之围也迅速地解除了。官渡大战的序幕刚揭开，袁绍阵营便遭到了严重的挫败。
由于这次的战胜，关羽功劳最大，曹操恐其离去，乃重加赏赐，封之为汉寿亭侯，三日一小宴，五日一大宴，有意强留之。但关羽在获知刘备在袁绍处后，乃向曹操辞行，曹操避不见面，关羽面辞不得其门，乃尽封曹操赏物及印授，拜书告辞，带领刘备家小，直奔河北的袁绍阵营。
曹营诸将以曹袁双方正交战中，关羽穿越前线投奔袁军于理于法不容，欲追擒之，但曹操阻止道：“各为其主，勿追也。”
单骑保护刘备家小，渡过曹操和袁绍两军对峙的前线。在作战期间，这无疑是最忌讳的事了。因此《三国演义》里有“美髯公千里走单骑，汉寿侯五关斩六将”的精彩传奇故事，其中便有张辽奉曹操指令，赠关羽通行证，并免其过关斩将之罪的情节，戏剧渲染成分在所难免，但如果没有曹操特别关照，关羽要平安通过曹军防线，进入对抗中的袁军阵营，想必也没有那么容易。
由于关羽的特殊魅力，袁绍原谅他斩杀颜良之仇，并感其忠义，仍编之于刘备军中。虽然这个事件在当时决定天下大势的官渡大战前夕，只是段小插曲，但关羽义无反顾的忠心和胆量，曹操超乎常人的宽容和爱才的雅量，都成了千古流传的佳话。
张飞字翼德，和刘备同属涿郡人，年轻时便和关羽同时追随刘备，个性鲁直、粗中有细。身长八尺余，额头高而凸，眼睛圆而大，满脸络腮胡须，声音大如巨雷，行动快速而勇猛，貌似凶暴，心地却忠诚而善良。对有善行有学问的君子极为尊重，但疾恶如仇，对犯错或有恶意之小人绝不原谅，也因此容易得罪于人。加上个性急躁，又好喝酒，经常造成严重失误，刘备屡次告诫，但本性难移。不过张飞骁勇善战，视死如归，在战场上的杀伤力连关羽也自叹弗如。他对刘备非常忠诚，对关羽也相当尊重，是个非常难得的好伙伴。
除了关羽和张飞外，刘备的老班底中，最为重要的应属做事审慎、敢于直言、勇猛无比、深负责任心的赵云。
赵云字子龙，常山真定人（属冀州），身高八尺余，雄壮威武，擅使长枪，待人宽和，富领导能力。汉末大乱时，常山郡父老推赵云为义勇军领袖。袁绍和公孙瓒对抗于北方时，赵云率义勇军投奔公孙瓒。
由于袁绍当时任冀州牧，公孙瓒看到赵云来归，非常高兴，便表示：“听说冀州人皆归附袁绍，将军却能回到我这里，可算是迷而知返的冀州人了。”想不到赵云义正辞严地表示：“天下汹汹大乱，谁是谁非，其实也分不清楚，只是人民受到战乱影响，处于水深火热中，因此敝郡人决议，去寻找能施仁政、解救生民于水火的领袖，倒不见得是特别亲附将军而疏远袁公啊！”公孙瓒听了满肚子不高兴，但见其军势强盛，勉强收留之，却不予以重用。
当时刘备追随公孙瓒征讨袁绍，对赵云为人处世特别欣赏，每表现“爱才”之意。赵云和刘备也意气相投，结为挚交。不久，赵云之长兄在故乡去世，赵云请假回去，刘备深知他将不再回公孙瓒处，辞别时紧握其手不放，赵云感其意，乃表明道：“总有一天不会背弃将军盛意的。”后来，赵云得知刘备投奔袁绍处，特率故乡军勇前往会合，以完成承诺，刘备非常高兴，常同床卧眠，共商大事。刘备见袁绍不可靠，便暗中派赵云招募自己的兵马。没多久，便有百余人参加，刘备到汝南后，能拥有较完整班底，皆是赵云的功劳。由于赵云勇猛又有节制，擅长骑战。刘备特命之为骑兵督导，并常兼任先锋部队指挥。
在刘备的大军中，日后和诸葛亮配合最好的，也是赵云。
除了这三位万夫莫敌的武将外，刘备早年的班底中，还有三名重要的官，他们分别是糜竺、孙乾、简雍。糜竺字子伸，东海朐人，祖先从商，“僮客万人，资产巨亿”，陶谦任徐州牧时，以糜竺声望高，任为别驾从事。陶谦去世时，嘱咐糜竺等要迎刘备为州牧，其和陈登同为刘备任徐州牧时最主要的支持者。后来，吕布乘刘备和袁术对抗时，袭击徐州，刘备妻小失陷。不得已，刘备将部队带至广陵海西。糜竺以私人家财协助刘备军渡过难关，并将妹妹嫁给刘备为妻，是为糜夫人。
曹操攻占徐州时，以糜竺虽出身商家，但为人清廉忠贞，特任命为泰山郡太守，并以糜竺弟弟糜芳为彭城相。刘备和曹操闹翻后，糜竺兄弟皆弃官追随刘备。刘备投奔袁绍时，糜竺兄弟背井离乡，到邺郡和刘备会合。后来刘备在汝南地区，牵制曹军后方时，糜竺更提供刘备很多钱财上的帮助。
孙乾字公佑，北海人，刘备初任徐州牧时，任之为从事。孙乾口才极佳，反应敏锐，但个性谦和，为人忠诚。刘备失意期间，孙乾一直紧随其旁，任劳任怨，给予协助。不论是投奔袁绍或刘表，事前的安排和交涉，都交由孙乾负责，他从未有辱使命，其外交之才干由此可见。特别是刘表对孙乾颇为器重。在与袁绍之子袁尚通信，论及袁氏兄弟之纷争时，刘表特别写道：“每与刘左将军（刘备）和孙公佑（孙乾）共论此事，未尝不痛入骨，相为悲伤也。”虽然如此，孙乾对刘备的忠心不二，从未有任何的改变。
简雍字宪和，涿郡人，和刘备同乡，年轻时彼此便有交往，刘备自组兵马，镇压黄巾起义时，简雍便追随刘备左右，负责谈判交涉事宜。简雍个性诙谐，擅长讥讽，不重世俗礼节，常有狂士之作为，有时候连刘备和诸葛亮都深为头痛。但他个性正直，廉洁又不自私，在刘备阵营里，很得军士的敬重。
有一次天大旱，刘备下令禁止酿酒，否则给予严重惩罚，有一户人家被官员查获整套酿酒设备，论者以为应处以“预备犯”之刑，刘备犹疑不决。正好当天和简雍共同巡视郡中，见一男一女同行，简雍对刘备说：“这两个人将行淫事，请速逮捕之。”刘备惊讶表示：“先生何以知之？”简雍对答说：“他们两人不是都拥有行淫用的器具吗？这和拥有酿具是同样道理啊！”刘备听了大笑，便下令只拥有酿具者无罪，这便是简雍幽默滑稽的地方。
赵云、糜竺、孙乾、简雍等，他们面对诸葛亮的到来，相处和谐毫无怨言，反而尽力协助诸葛亮，也充分显现在刘备个人特有的魅力和领导下，阵营中呈现出相当感人的融洽。
《三国演义》中记载诸葛亮下山后的第一件任务是策划火烧博望坡，击败曹营大将夏侯惇及于禁的联军。其实博望坡之役发生时，刘备根本未曾和诸葛亮或徐庶碰过面，更谈不上诸葛亮及徐庶曾参与谋策。
博望坡位于汝南地区，当时刘备和刘辟在汝南地区牵制曹军后方，使负责豫州防守的曹营老军头领夏侯惇非常头痛，因此在曹操打赢官渡战役后，夏侯惇便主张一举消灭刘备。虽然曹操认为时机尚未成熟，但夏侯惇相当心急，曹操只好调回在黄河南岸打游击的智将于禁，前往协助。曹军兵力较优，因此开始时，刘辟、刘备都受到很大压力，刘辟更因而战死。夏侯惇趁势追击，于禁苦劝无效，只好跟随行动，但追兵至博望坡时，便陷入刘备预先埋伏的火攻奇袭，曹军大败，夏侯惇、于禁仅以身免。但刘备也看出靠自己的微薄兵力，根本无法对抗曹军，于是在孙乾的安排下，退入荆州，接受刘表保护，刘表便令之镇守新野，负责东北方的前线防务。
诸葛亮虽有战略经营上的敏锐思考力，但从未上过前线，根本没有作战经验，想要靠他策划战术，其实是不太可能的。因此诸葛亮下山后，主要工作仍在战略和行政的规划上。
当时曹操北征乌桓的艰苦战役已获得胜利，并在冀州邺城旁的玄武湖，加紧演练水军，以为南进的准备。荆州东北方势必首当其冲，驻守新野的刘备兵马将是第一拨遭到攻击的对象。但是刘备的军力，只有数千人而已，连曹操的先锋军可能都抵挡不了。因此刘备深感不安，但又想不出有什么突破的方法，为此心中烦苦不堪。
有一天，诸葛亮到刘备的行帐中，见到刘备在结髦牛尾消遣，不禁正色地表示：“我以为将军素有远志，想不到却自己在结髦牛尾。”刘备立刻起身道：“我心里烦闷，所以拿这种玩意儿来忘忧罢了！”
诸葛亮笑着说：“将军想必在想我们兵力这么少，如何能挡得住曹军的攻击吧？”
听到这句话，刘备显得轻松多了：“想必先生有好方法教我吧！”
诸葛亮胸有成竹地表示：“其实荆州地区的人口不少，只是有户籍登记的人不多。如果只依户籍征兵，势必在籍者不满，反而促成游户增加，不好管理。不如建议刘荆州（刘表）下令，所有游户都需登记，再依此征选军士，便可彻底解决兵源不足的问题。”
刘备觉得有道理，立刻向刘表提出“征兵计划”。刘表这时已卧病在床，并且对刘备多有猜忌。但他看到曹操平定北方后，返军邺城，积极展开水兵组训，确定曹操有攻打荆州的野心，便答应刘备的要求，远离亲曹派的蒯氏兄弟、蔡瑁、张允等，积极增加战备。
这时刘备的兵马便增加到数万人。刘备派关羽、张飞、赵云等严加训练，战斗力获得迅速的提升。
诸葛亮更建议刘备，在获得刘表的同意下，把指挥总部移入襄阳城洲州府治旁边的樊城（今湖北襄樊市），以能有效抵挡曹军的第一拨攻势，让刘表的主力军有更多准备的时间。
这段期间，诸葛亮和刘备食同桌，寝同床，紧密地在研究一切防备规划。由于他俩几乎成天在一起，使刘备也逐渐疏远了关羽和张飞，造成两人心理的不平衡。有一天，较直鲁的张飞便当面向刘备抗议：“诸葛亮这么年轻，又缺乏经验，真的对您会有这么大帮助吗？”刘备听了，立刻正色表示：“诸葛军师有卓越的见识，我有了他，犹如鱼之得水，请你们不要再说长道短了。”
关羽、张飞两人看到刘备那么的认真又诚挚，也只好拭目以待，不再多说什么了。
经过多年的努力，曹操终于彻底消灭袁氏政权，成为黄河两岸最具实力的统治者。接下来的目标，只剩下南方的荆州，东南的扬州、交州，以及西南方的汉中和益州了。
荆州和曹操大本营的豫州和司隶区接壤。所以即使在和袁氏对抗期间，曹操已在荆州努力经营好几年了。除了荆州刺史刘表以他个人声望，勉强维持住整个荆州的统治权外，在荆州北方靠近司隶区及豫州的各郡县，心理上都早已投向曹操阵营了。
就连刘表治府的襄阳城中亲曹派的力量也相当庞大，荆州大佬蒯越、蒯良兄弟，刘表的大舅子蔡瑁，以及名士张允、韩嵩等都是主张和曹操联盟的，可见曹操在荆州境内早已拥有相当大的力量了。除了江夏太守，也就是刘表的长期战友黄祖坚决反曹外，几乎襄阳府城中所有少壮当权派，都主张向曹操投诚。由于刘表和袁绍间的长期交情，亲曹派尚不敢过分明目张胆地宣扬他们的主张。
建安十三年春天，孙权为报复当年父亲孙坚被杀的仇恨，派出猛将甘宁、凌统、吕蒙等袭击黄祖。黄祖命令水军都督陈就前往对阵。吕蒙和偏将军董袭等各率敢死队百人，偷袭陈就的主舰，吕蒙只身跳上敌舰，格杀了陈就。黄祖大军在无充分准备下，陷入大乱，荆州军退入夏口。东吴军在城外围攻甚急，黄祖率队打算突围，在混战中为东吴军所杀。孙权见复仇目的达成，以夏口深入对方境内，防守不易，乃下令全军撤退。这场战役虽很快平息，但荆州境内最庞大的反曹力量却意外遭到消灭了。
刘表有两个儿子，长子刘琦为原配所生，次子刘琮为续弦蔡氏所生。少壮派权臣蔡瑁、张允等都明显支持刘琮，加上蔡氏的怂恿，刘表也“爱少子琮，不悦于琦”，使刘琦深感自危，整天提心吊胆地过日子。
刘琦个性温和，身体健康不佳，但在荆州长老军营及各郡守眼中人缘不错，特别是和刘备相交颇深，因此对年轻又富于谋略的诸葛亮更为尊敬。
刘琦多次请诸葛亮教他“自救之策”，但诸葛亮以客居身份不宜卷入荆州府城内部的权力斗争，更害怕因而危及刘备在荆州本来就不很稳固的地位，因此总一再回避，甚至不愿和刘琦独处。刘琦深知诸葛亮之能，仍不断寻求机会向诸葛亮求计。
有一天，刘琦趁诸葛亮陪同刘备到襄阳城讨论军情之便，引他入藏书的阁楼中，刘琦事前令人撤去楼梯，让任何人均不得上下，接着便对诸葛亮表示：“今日上不至天，下不至地，言出子口，入于吾耳，可以言未？”诸葛亮不得已乃轻声告诉刘琦：“君不见申生在内而危，重耳在外而安乎？”
这是发生在春秋时代晋国的一个事件，晋献公受骊姬影响，有意废长立幼，但嫡长子申生，声望崇高，才能出众，骊姬便想尽办法陷害他，申生被迫自杀身死。但申生的庶兄，原为第二顺位的继承人重耳，由于镇守在晋国北方，因而逃过一劫。申生受害后，重耳仍有时间逃离晋国，一直到四十二年后，晋国发生大乱，重耳再回国掌握政权，是为晋文公。
这个故事无疑在暗示刘琦，请调为外藩，以免在府治城内，反而容易遇害。适逢黄祖阵亡，刘琦便趁机申请防守江夏。刘表也深怕继承事件造成荆州政局的混乱，在与刘备商量后，便以刘琦为江夏太守，驻防夏口。