在选择逃跑路线上，项羽此时面临两难境地。如果乘韩信和彭越等人还没有赶来之际，带兵火速向自己的老窝彭城撤军，那样一来，自己就可以化险为夷，转危为安了；如果先到垓下，然后再绕道灵壁回彭城，这样要走好多的弯路，时间上就要耽搁较长。当时已火烧眉毛，容不得再多耽搁了，按理说项羽肯定会选择直接火速向彭城撤军。但项羽却在这个生死攸关的重要时刻，选择了第二种逃跑路线，先到垓下，再绕道灵壁回彭城。
原因是他最为心爱的女人虞姬，此时正被汉军围困在垓下。
公元前204年十二月，项羽率楚军退到了垓下。项羽刚刚见到自己日夜牵挂的虞姬，两人还来不及诉说衷肠，刘邦便率军分成四路包抄过来了。直到这时，项羽第一次有了穷途末路之感，他此时唯一的愿望就是带着虞姬回到自己的老家彭城去。
然而，面对刘邦几路大军的合围之势，彭城竟也成了项羽心中遥不可及的梦想了。即便如此，危难中的他表现出了一个优秀将才应具有的素质。他把所有的将领都聚集在一起，清点了一下，还有十几万人。十几万相对于刘邦三四十万联军来说是有点儿少。项羽当年只带三万精兵就杀得刘邦四五十万联军丢盔弃甲，甚至连刘邦本人也九死一生才得以保全性命，人数对项羽来说，不是取胜的必要条件，论勇猛他如果说是第二，谁也不敢说是第一。
秦朝悍将章邯在碰到项羽前，每战必胜，陈胜的革命军几乎全都是他一个人消灭的。但在项羽面前仿佛碰到了克星一样，每一次交手都败得一塌糊涂。在巨鹿大战中，眼看他就要攻下围了数月之久的巨鹿了，然而，正是项羽的搅和使得他前功尽弃。最后在走投无路的情况下，还不得不向项羽低下骄傲的头。
抛开英雄气概不说，从客观上来分析，此时的项羽又的确是身处绝境，因为彭城之战和这完全不同。刘邦他们当时因为轻而易举就夺得项羽的老窝彭城而沾沾自喜，存在夜郎自大麻痹大意之心。项羽当时作出果断的决定，只精挑细选了三万精兵从齐地出发，进行了强有力的反击，他们行动迅速，作风勇猛，以迅雷不及掩耳之势打了刘邦联军一个落花流水。
但现在是在垓下，项羽对此地其实根本就不熟悉。
项羽虽然拥有十万之众，但这个疲惫之师由于粮草的短缺，现在连饭都吃不上，试想，吃饭穿衣这是人最起码的生存条件，如果连这个都没有的话，还谈什么打仗。刘邦的联军从四面八方围来，他们都是有备而来，而且士气高昂，他们的最终目标就是彻底击败项羽。这和他们在彭城的骄傲轻敌思想已形成鲜明对比。
单从以上分析，项羽已处于绝对的劣势。而令他的处境更为艰难的是，刘邦身边多了一个韩信，用兵如神、料事如神的韩信。项羽之所以会有被围困的这一天，全是拜这个韩信所赐。韩信凭借个人的力量几乎把天下的诸侯都搞定了，能说服的就招降，不能说服的就动武，总之哪里“不平”哪里就有他。
而如今这垓下大决战已不可避免，名义上可以看做刘邦和项羽的最后决战，但实际上是韩信和项羽的对决。韩信是这样对一场至关重要的大决战进行部署的。垓下原本是个小地方，一夜之间聚集了四十万人马，顿时漫山遍野，人满为患。刘邦虽然带兵打仗多年了，但哪里一下子统过这么多兵。就在这时，他作出了一个极为明智的决定，那就是及时把这三十多万兵马的指挥权交给韩信。
事实证明，刘邦这是一锤定音的举动，使得韩信的才华在这一战中得到了最大限度的发挥。大决战前韩信首先选了十个出色的将领，这些将领中当然包括樊哙、吕布、彭越、周勃、曹参、灌婴等勇冠三军的人物了。然后把士兵分成十队，每个人负责一队。以十面埋伏布阵，阵与阵之间层层相围，层层接应，紧密而有序。这就是历史上著名的“十面埋伏”。等阵布好后，韩信亲自带了三万精兵去挑战项羽，大决战的序幕正式拉开。韩信带的人马的数量是三万，不知是巧合，还是韩信有意所为，这正是项羽当年回救彭城所带的人数。
项羽心里正在感叹着被围着的滋味不好受时，见韩信主动来挑战，二话不说就杀了出去。楚军现在已经没有一个能拿得出手的谋士来为项羽排忧解难、出谋划策了。虽然有个别的将领觉得韩信独自前来挑战必定有阴谋，但他们只是感觉而已，他们谁也想不出除了和敌人硬碰硬的大决战之外，还有什么其他的选择。
于是，在项羽的带领下，楚军倾巢而出，铺天盖地的杀声响彻云霄。韩信哪里敢和项羽硬碰硬，比手上功夫，他再去华山练上十年二十年也白搭。既然硬对硬不行，那么他只得采取边打边逃的战术。
项羽正愁没抓住韩信，抽他的筋、剥他的皮来解恨呢，马上实行了千里追踪战术，你逃到哪里，我就奉陪到底，追到哪里。就是这样，你逃我追，我追你逃，不知不觉已进入了韩信布下的阵中。正在这时只听得一声炮响，十面埋伏中的第一队人马出场了。周勃和灌婴带着汉军杀出来了。
项羽这个时候已经进入战争状态了，面对四面涌出的敌人，他一身绝技得到了充分的发挥。只见他指南打北，指上打下，指东打西，直打得周勃和灌婴两人手忙脚乱。不多时项羽率领楚军就冲出了包围圈，第一关顺利闯过。在闯第二关之前，项羽先说了一句开场白：“都说韩信用兵如神，原来也不过如此啊！”
刘邦命韩信率三万人向项羽挑战，向楚营大喊：“人心已背楚，天下已归刘。韩信屯垓下，要斩霸王头！”项羽的人马少，粮食也快吃完了。他想带领一支人马冲杀出去。但是汉军和诸侯的人马把楚军包围得重重叠叠。项羽大为恼怒，率众冲杀出去。韩信且战且退，把项羽引进埋伏圈。伏兵四起，一拥而上，把项羽围在中央，他左右冲击，体力渐渐不支，项羽没法突围，只好仍回到垓下大营，所剩人马不足三万。正值隆冬，将士忍冻挨饿，军心涣散。项羽眼看如此凄惨景象，却一筹莫展，无计可施，心中无限凄楚。
项羽打退一批，又来一批，杀出一层，还有一层，这儿还没杀出去，那儿的汉兵又围了上来。他吩咐将士小心防守，准备瞅准机会再出战。
这天夜里，项羽进了营帐，愁眉不展。虞姬看见他闷闷不乐，于是陪伴他喝酒解闷。
到了定更的时候，只听得一阵阵西风吹得呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。项羽仔细一听，歌声是由汉营里传出来的，唱的尽是楚人的歌子，咏唱的人还真不少。
项羽听到四面到处是楚歌声，不觉愣住了。他失神似的说：“难道刘邦已经打下西楚了吗？怎么汉营里有这么多的楚人呢？”就这样，歌在继续，楚军的逃离也在继续。逃离的楚军中还包括项羽现在的左膀右臂钟离昧和季布。钟离昧是项羽手下最得力的部将，而季布在龙且死后，顶替了他的位置，他同样是项羽手下最为得力的部将。他们两个本来是誓死也要跟随项羽拼命到底的，但十面埋伏这一战令他们太震惊了，项羽虽然凭着勇猛和强悍，成功突围，但他们心里第一次产生了恐惧，韩信的计谋彻底征服了他们。本来他是不怕死的，但在亲信部下的劝说下，只好夹在楚军中逃了。
项羽再也忍不住了，随口唱起一曲悲凉的歌来：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”项羽一连唱了几遍，虞姬也跟着唱起来：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生！”
歌未吟罢，虞姬已是潸然泪下，项羽听虞姬歌声，声情凄咽，不觉心伤，也流下许多眼泪。左右侍臣，皆情不自禁，悲泣失声而不忍抬头。忽然听到营中更鼓已击五下，项羽回头对虞姬说：“天快亮了，我当冒死出围，你怎么办？”
虞姬说：“妾蒙大王厚恩，追随至今，今亦当随去，生死相依；倘得归葬故土，死也甘心！”
项羽说：“你这样的弱势女子，怎能出围？你可自寻生路，我大概要当与你长别了。”
虞姬突然擦干眼泪站起来，拉着项羽的手说：“贱妾生随大王，死也随大王，愿大王前途保重！”
说到这儿，就从项羽腰间拔出佩剑，向颈中一横，顿时血溅珠喉，一道香魂归于渺渺天际。项羽来救已经来不及，只有抚尸痛哭，命左右掘地为墓，将虞姬尸体埋葬。
一场英雄美人柔肠寸断的诀别流传千古，这位二十六岁的虞姬面对死亡的突然降临，面对生命悲壮的终结，她不想成为夫君的拖累，不想成为汉军的猎物与饰品，而是大义凛然，平静地走向人生的尽头。
当夜，项羽跨上乌骓马，带了八百个子弟兵冲过汉营，决定乘夜突围。天蒙蒙亮时，汉军才发现项羽已经突围，连忙派了五千骑兵紧紧追赶。项羽一路奔跑，赶到他渡过淮河，跟着他的只剩下一百多人了。又跑了一程，迷了路。
项羽来到一个三岔路口，瞧见一个庄稼人，就问他哪条道儿可以到彭城。那个庄稼人知道他是霸王，不愿给他指路，哄骗他说：“往左边走。”
项羽和一百多部下往左跑下去，越跑越不对头，跑到后来，只见前面是一片沼泽地带，连路都没有了。项羽这才知道是受了骗，赶快拉转马头，再绕出这个沼泽地，汉兵已经追上了。
项羽又往东南跑，一路上，随从的兵士死的死，伤的伤。到了东城，再点了点人数，只有二十八个骑兵。但是汉军的几千名追兵却密密麻麻地围了上来。
项羽料想没法脱身，但是他仍旧不肯服输，对跟随他的兵士们说：“我起兵到现在已经八年，经历过七十多次战斗，从来没打过一次败仗，才当上了天下霸王。今天在这里被围，这是天叫我灭亡，并不是我打不过他们啊！”