好不容易剿灭了吕布和袁术两股势力，现在却又多出了一个劲敌刘备。曹操担心腹背受敌，立即派出司空长史刘岱、中郎将王忠讨伐刘备。哪知刘、王二人不是刘备对手，被刘备杀的大败而逃。刘备志得意满之余，口出狂言：“使汝百人来其如我何！曹公自来未可知耳！”
刘备所以这样讲，是因为他考虑到曹操这个时候无暇分身前来讨伐自己。
此时正是建安四年六月之后，袁绍在完成了“南据河，北阻燕、代，兼戎狄之众”之后，开始按照既定战略准备南向以争天下。“简精兵十万，骑万匹，欲出攻许，以审配、逢纪统军事，田丰、荀谌及南阳许攸为谋主，颜良、文丑为将帅”，袁绍的豪华阵容不可谓不强大。——（《后汉书-袁绍传》）
对袁绍的咄咄逼人攻势，曹操避无可避，唯有背水一战，置之死地而后生。
袁绍派大军攻许的消息传来，许都上下都笼罩在悲观恐惧的阴霾气氛当中。（刘备走的真及时）
曹操虽然心下忐忑，但他在这种时候不能示弱，好整以暇地为大家打气——
吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而政令不一，土地虽广，粮食虽丰，适足以为吾奉也。——（《三国志-武帝纪》）
大家都明白这不过是曹操为提振士气所做的战前动员而已，而偏偏孔融不识眼色大唱反调，对荀彧道：“绍地广兵强；田丰、许攸，智计之士也，为之谋；审配、逢纪尽忠之臣也，任其事；颜良、文丑，勇冠三军，统其兵，殆难克乎？”
荀彧坚决拥护曹操做出的评判之语，对孔融的悲观论予以驳斥：“绍兵虽多而法不整，田丰刚而犯上，许攸贪而不治，审配专而无谋，逢纪果而自用…… 颜良、文丑，一夫之勇耳，可一战而禽也。”——（《后汉书-荀彧传》）
没有调查就没有发言权，荀彧是从冀州袁绍处转而投奔曹操的人物，所以他说的话对安定军心起到了巨大作用。大家明白，不管如何，束手待毙是不可能的，必须要战斗。
只有坚持抗争，才会有胜出的希望。
抗战的基本国策既定，建安四年八月，曹操率精兵两万进驻黎阳，严阵以待。虽然发出了全民战前******，但曹操可以投入到抗袁前线的所有兵马也只有三万余人。
与袁绍拥兵数十万相比，三万确实嫌少，但这三万人马尽是训练有素的百战雄师，士气如虹。
刘备以为曹操大敌当前分身乏术，所以口出狂言说什么“曹公自来未可知也”。他根本没有料到后世形容速度飞快居然有句俗谚为“说曹操、曹操到”。更不知后世有一句人们耳熟能详的广告语为——一切皆有可能！
当他话音刚落，曹操已经率领人马奇兵突降。
事情的原委还要从刘备在许都加入董承暗杀团说起，董承没有想到，被他看好的暗杀团骨干刘备，居然也是时尚达人“快闪一族”的成员。刘备拍拍屁股闪人了，董承并没有因此而裹足不前。
曹操点齐人马去前线排兵布阵，前脚离开许都，献帝就传下圣旨，拜国舅董承为车骑将军。朝野上下明白人都清楚，献帝这是在试图剥夺曹操军权。接下来还会有什么手段不言而喻了！
献帝与董承草率行事，并没有考虑这样行为会有什么严重后果。年轻人做事只图一时的痛快，而董承办事也欠周详。重振皇权固然重要，但选择这种时候动手，多少会给人感觉迫不及待的意思。
君臣翁婿二人低估了对手，很快他们就领教了曹操的霹雳手段：献帝任命董承任车骑将军，等于在同时昭告世人曹操的行车骑将军一职自动褫夺。事情在第一时间就引起了曹操的警觉，他不能坐视自己腹背受敌的同时，再后院起火。其实曹操在迁献帝于许县之时，就有了防患于未然的准备。董承与献帝能想到的，曹操早就考虑到了。
建安五年（200年）春，没有丝毫悬念，曹操及时粉碎了董承、种辑、吴硕等人的阴谋，几人一同被杀，夷三族。扯出萝卜带出泥，刘备参与衣带诏之事也随之暴露。曹操更觉得刘备此人大智若愚奸诈远在袁绍之上，因此决定趁袁绍犹疑未发之际，亲自率军东下讨伐刘备。对曹操的决定，许多人表示反对，如果袁绍得知曹操率军远征徐州，乘虚而入如何抵敌。
曹操只得耐心解释：“刘备，人杰也，今不击，必为后患。”
郭嘉力挺曹操，他认为，刘备现在立足未稳，必须将他这股势力扼杀在摇篮之中。“此存亡之机，不可失也。”——（《三国志-郭嘉传》）
统一了认识，曹操布置好对袁绍的防务之后，立即挥师东进。刘备以为曹、袁大战一触即发，根本没有想到曹操会在这种时候出现在徐州。
当手下军兵来报曹操率大军杀至之时，刘备大惊失色，但仍不敢相信。耳听为虚，眼见为实，刘备立即率领手下登高远眺，当望到曹操旌旗招展“便弃众而走”（对此说，司马牛认为刘备跑路是无法否认的事实，但断然不会如此狼狈。）
有了第一次，第二次做起来更是轻车熟路——刘备再一次扔下兄弟裸奔了！