曹操在世人面前狠狠“秀”了回武功之后，还军定陶休整。可是席不暇暖，曹操就再次率军踏上征程，这次他兵锋直指徐州。
徐州牧陶谦、字恭祖，丹阳（今安徽宣城）人。史载，其人性刚直，有大节。董卓胁迫献帝朝臣西迁长安之后，四方诸侯交通断绝。任徐州刺史的陶谦却仍然贡奉甚勤，朝廷因此封他为安东将军、徐州牧、溧阳侯。
陶谦在徐州击走黄巾军之后，努力恢复民生。徐州地主在他的悉心治理之下“百姓殷盛、谷米丰赡，流民多归之”。——（《后汉书-陶谦传》）徐州在乱世中保持着难得的安宁与平静，然而这一切被一件突发事件打破。
曹操据有兖州之后，想起了父亲曹嵩。灵帝在位时期，公开卖官鬻爵。史载，“是时三公往往因常侍、阿保入钱西园而得之”。即便是政治上要求进步的“名士”，也得遵守灵帝订立的游戏规则。段颎、张温等人虽有功勋名誉，尚需自掏腰包获得三公之显职。
不差钱的曹嵩未能免俗，也冲动了一把。有史料记载，说他花了一亿钱买了太尉之职。（此说存疑，崔烈做司徒花五百万，曹嵩做太尉花一亿？曹嵩不可能二到这种程度，何况凡是花大价钱买官的“皆先至西园谐价，然后得去”。本来是可以讨价还价的事，准你漫天要价，难道他就不可以坐地还钱啊？）
人傻钱多的曹嵩在太尉之职上只做了半年，没有过足官瘾就光荣离休回到家乡沛国谯养老（今安徽亳县）。
关东义军讨董，曹操起兵响应。儿大不由爷，对此曹嵩既不积极支持，也不强烈反对，而是惧祸带着幼子曹德躲至了琅琊（今山东胶南）。从前曹操无暇顾及父亲，现在他拥有一州之地，完全有能力照顾父亲。曹操二十岁时候，就举孝廉为郎。既为孝廉与父亲别居，会被世人嘲笑。曹操决定迎回父亲团聚。
从琅琊至曹操屯扎地方必须要途经徐州。陶谦对曹操大败袁术，用兵如神的事情早有耳闻。得知此事不敢怠慢，立即派出手下都尉张闿率领二百精兵护送。在他治下，前些时候有“下邳人阙宣聚众数千人，自称天子……攻取泰山华、费（今山东费县），略任城（今山东济宁）”。——（《三国志-武帝纪第一》）
虽然该天子早已经被陶谦咔嚓了，但不能保证没有余党在老地方继续作乱。陶谦担心曹嵩途经此间，发生意外，所以派人护送曹嵩。
事情的发展往往不因人的意志而转移，总是会有一些事与愿违的结果。陶谦本来是希望巴结上这个邻居的，哪知道却弄巧成拙：曹嵩一行在他的徐州地方发生了意外，人被杀死、随行辎重被劫夺。
曹嵩此人，历史记载并无大恶，也没有什么殊勋。但权宦之后的曹家多金！
曹嵩一行辎重就有百余辆，太招摇了！曹嵩偌大年纪了不知道低调做人？
这可能也是他从前没有支持儿子起兵，现在见儿子事业风生水起，折腾出了大动静，他可以放心将养老钱也交由儿子使用了。（取之于民，用之于民。东汉末年没有境外银行，曹嵩没有其他的选项！）
虑事不周详的曹嵩，为他的炫富付出了惨重代价：临时负责护送的张闿从来没有见过这么多的钱，他决定干一票大的——“于泰山华、费间杀嵩，取财物，因奔淮南。”——（三国吴人韦曜撰《吴书》）
选择在这里下手是因为案发之后有替罪羊，可以将责任推在“天子”阙宣余党身上。（事情的发展果然如张闿所料，曹操讨伐陶谦，陶谦与阙宣狼狈为奸正是借口之一）
张闿临时起意劫财害命，拍拍屁股闪人了，却害苦了两个人。泰山太守应劭听说在自己地盘上曹操的父亲、胞弟被人谋财害命，当时就大脑供血不足。没有片刻的犹豫就“弃官赴袁绍”。（应劭曾接到曹操书信，“令”他护送曹嵩至兖州。应劭不敢大意，正准备安排手下迎来送往，哪知道血案已经发生。人死在他的治下，怎样的解释都是苍白无力，只好弃官赴袁绍处寻求政治避难）。
还没有等陶谦有所准备，快意恩仇的曹操就归咎于陶谦，率领人马登门问罪。
血不能白流，杀父之仇，不共戴天！
再怎么说，曹父死在徐州地方的事实无可辩驳，陶谦负有不可推卸的责任。
其实略一思忖就会明白曹操讨伐陶谦之事不是突发事件，而是种必然。曹嵩因为钱多的原因殒命，而陶谦据有的徐州因为地理位置特殊的原因，是曹操用兵的真正动机所在。
兖州地处冀、豫、青、徐之中，乃是四战之地。冀州与青州是盟友袁绍的势力范围，曹操无法染指；豫州本是袁术的控制地区，现在袁术一战胆寒，已经将老巢迁往扬州地方；曹操想要继续发展壮大，只有把徐州也收入囊中。