从长时期风格的递变来考察，五代杨凝式无疑是承唐启宋的关键性人物。他师法“二王”、欧阳询、颜真卿，并赋予纵放和萧散，在他的书法理念、章法构成、笔法以及悠闲静穆的写意姿态上，都不啻为尚意书风的开派大师。与他具有同样影响的宋初李建中，二人笔法不同，但对宋代书法的开启同样起着中转性作用。
应该说，宋初书法主要法唐，但由于宋太宗“朕君临天下，亦有何事，于笔砚特中心好耳”，（《宋史.本纪》）故于淳化三年（992年）开始编刻《淳化阁帖》。继之，又出现了《大观帖》《潭帖》《绛帖》《二王府帖》等数十种摹刻丛帖，而这些刻帖主要以“二王”法书为主。帝王喜好，士子众从。故宋代书法发展之主流还是学习“二王”一路尺牍、信札者为多，于是就开导了书写者随心所欲、追求自然效果的写意书风。欧阳修云：“至魏晋以后，渐分真草，而羲献父子为一时所尚，后世言书者，非此二人皆不法。其艺诚为精绝，然谓必为法，则初何所据？所谓天下孰知夫正法哉！”(《六一题跋》)实际上，欧阳修是在理论上鼓吹写意书风的领衔人物。他的书法受宋初周越的影响甚大，但他的书法观念和书学思想又直接影响了自己的学生苏轼。北宋书法就是在这种发展状态中彻底改变了唐五代书法法度森严且大气逼人的旧有书法景观。
由于宋代书法崇尚写意，且书写形式多为信札、尺牍，因而在对书法技法的考察中，其立足点只能确立在行草一系上。近代祝嘉所言：“古人篆隶，固无论矣，楷书为通用之体，亦毫无新意，承隋代之末流，谨守匀整而已。”宋代篆、隶、楷体故于此不论。以下就两宋代表性书家传承和开拓笔法作简要分析。
蔡襄
蔡襄书法初学周越、宋绶，后取欧阳询、虞世南笔意，亦追羲献。他的书法近取唐人而得其法度，其行草书艺术成就在后世的影响尽管没有苏轼、黄庭坚、米芾有名，但他守法而成的风貌多样性又恰恰可以补其创新不大之不足，至少，他的作品依然为后世提供了足以借鉴、临摹的多样性实践范本。他的法书有受颜真卿影响的《纡问帖》《别王经年帖》《山堂诗帖》等，也有受虞世南影响的，如《致彦猷侍读尺牍帖》。总而言之，蔡襄书法路子宽博，体格多样，其书风多以浑厚见长。无论他学哪一家哪一派，都能在笔法上参以己意，以自然的用笔于洒脱的书写运行中攫取真意。
蔡襄《暑热帖》笔法从晋人出，中锋为主。起首两行书写比较保守、拘谨，至第三行虽然是繁简杂用，但气息却悠游从容。此帖紧处不容毫发，疏处简静妍美，可与晋唐经典信札相媲美，蔡书之浑厚亦于此帖中可见一斑。此帖笔法、气息多得之晋人，而字法、笔法直取唐人亦不少，如及、通、谒、可、避等字。从相反的角度来说，蔡襄书法迹化别人之处甚多，至少说，他的技法水平还未臻化境。当然，这也难怪蔡襄，他一生只活了56岁。
蔡襄《论纸帖》雅静简淡，笔法从颜字来，行笔爽快。因属小字，提按顿挫在顷刻间一次完成，故无阻滞之气，愈后愈疏朗，亦愈见蔡化笔底功力。“得之见”三字中气内敛，顿挫有力，深得颜鲁公《告身自书》之神髓。襄公此帖前紧后松，愈疏愈见他书法天资的章法，应该说受过杨凝式极大影响。他的其他作品很少能看见有如此对比强烈的块面出现。在此，我们可以说，蔡襄书风的多向度、多风貌图式文本，远远超出了宋代其他书家比较单一的风格构成和探索。但在他自身建立的书法体系内，由于他一直取法晋唐名手，章法相对平稳创作套路，以至成为一种积习：具有复杂多变的技法知识功力，相应缺乏的恰恰是一种跳跃性更大且最为重要的节奏感。仅此一点，蔡襄书法就比之前的杨凝式至少逊色了一筹。
苏轼
苏轼少负才名，是我国历史上百科全书式的大学者、大文豪。他为文为艺，胸次宽广，即使在仕途屡困之际，他亦不失文人名士风骨。故其书法不像当世普通书家一样恪守藩篱，惟前人规矩是尊。在他32岁所书的《治平帖》中，其书风貌就已显端倪，与他晚年书法相比，只是气格弱小一些罢了。
陶宗仪《书史会要》曰：“老泉之书法，气韵有余，蜀人不能书。元佑祉间轼以字画名世，其实滥觞于老泉。”这就是说，苏轼书法笔法先受父亲影响，后才深受欧阳询、颜真卿、李北海、杨凝式书风滋润。他的字法承李北海碑行书之态，并相袭拉长字之右上与左下角之势，并压扁结字，以求稳重沉着。其实，在苏轼的扁形结字上，绝对体现了他本人博大精深的学问和宽广坦荡的人生胸怀。
他的笔法取颜楷横细竖粗造型，以求厚重雄放；取杨凝式草书诡秘多变的秀润气息，滋生纸上烟云。从某种角度上来讲，他的笔法和创作实践径直打通了由书家自己自由心性所伸展，并且绵延于现代书法创作的新疆域。在他的书法创作中，大多作品由于是行书（即便苏轼楷书也是），露锋、裹锋起笔，中途侧、扁锋交互施用，收笔皆轻，但没有虚晃笔锋的痕迹，故其书于浑厚中显轻灵，于法度中出自由。
苏轼书法的文本观，与唐前书法相比，确实已属两个体系。可以说，苏轼书法既是文人书法中的经典，同时他的作品又是真正书法家中由森严法度走向书写自由境域的分水岭。如果说五代杨凝式作品所传释的是一种诡异式的幽深机趣，那么苏轼书法则提供给人们的是一种中国封建社会传统知识分子所共同期望的于雅逸中招之即来的沉着。
《黄州寒食诗》属苏轼的代表作，有“天下第三行书”的美誉。此为典型的宋人手卷，多以侧笔露锋写成，书写时极重用腕，提按收放自如有节，墨色浓重之块面使整体章法空间显得更为凝重。苏字结体受李北海影响，重心偏于中下，于动态中求平衡、求稳重。作品笔法在融纳前贤的基础上，完全是随心所欲，尽管有些用笔有浮滑之感，但由墨块转变的节奏所引入的文质气息将局部的缺失所冲淡。在此，我们与其说此作成功于汉字书写之美，还不如说在整个章法上由第一首诗结尾“病起头已白”之后所留空白更见苏轼取道自然的写意方式更有幻化力。“计白当黑”在这里完全等同于中国绘画艺术构成中极难结构、极难追寻的空间美。
当然，苏轼书法在结字姿态上过分拉长右上、左下角，致使其书斜横轻出，撇画侧拖，存在简化结构汉字维度之嫌。加之他纯以扁平字相叠布局（黄山谷戏为“石压蛤蟆”），缺少行与行、字与字之间进退、避让之丰富层次，从而相应减弱了在欣赏者视界中令人回味再三的技术、技法密度。
黄庭坚
黄庭坚是继唐代张旭、怀素之后对草书作出极大贡献的书家，他也是整个宋代书坛最注重安排书写形式的人，或因如此，禅学对黄庭坚的影响只能使他本人在书法技术水平的锤炼和提高上超过普通书家，而在他的书作中却没有丝毫由禅——自然——所内化的痕迹。
黄庭坚书法的成就其一表现在对笔法的继承和发展上。
黄庭坚作书为高提笔，于肘、腕回旋之间发力。侧锋、卧锋以及拖笔参合运用，灵活多变，线条圆转之处有篆籀气，方折处多变为波折转，非但不生硬，反有奇崛骨力。
他的草书造线是对张旭、怀素圆笔中锋的反叛，在转折处蓄涵着沉郁之气。如果说旭、素狂草速度有一泻千里的奔流之势，那么，黄庭坚徐疾不疲的草书则体现了一种于动中求静的柔和美。苏东坡曾言：“鲁直以平等观作攲侧字，以真实相出游戏法，以磊落人书细碎事，可谓之反。”黄庭坚书法外刚内柔的个性化书法图式之来源，我们完全可以归结为“以心代笔”四个字。他在草书中传承并发展杨凝式笔法所开创的这一创作空间，与苏轼书法一起，奠定了北宋尚意书法坚实的基础，同时，又达到了高峰。