小沃森进入布朗大学的这一年，正是美国经济大萧条时期，到处是面带菜色的人群，校园里也不例外。但这对于小沃森并没有多少影响，他属于少数有钱人家的子弟。
小沃森完全过着花花公子式的生活，每天生活的全部内容就是吃喝玩乐。
当时，他还参加了一个叫做皮司兄弟会的组织。这个组织是由那些和小沃森一样的花花公子们组织成立的，它的成员们同小沃森一样，出手阔绰，花钱如流水，过着花天酒地的生活。他们有自己的公寓和汽车，每天晚上都集中到一起喝酒跳舞，到了周末就拉上姑娘们一起去周围的旅游区玩。
年仅19岁的小沃森每月的生活费为300美元左右，这相当于当时一个普通美国家庭月平均收入的两倍。有时老沃森还额外塞给他一些钱。
当老沃森被宣布为全美收入最高的人之后，小沃森在他那个小圈子里的地位就更为突出了，一些姑娘们开始有意地讨好他。
可小沃森谁也不理，他在高中毕业前就爱上了那位迷人的缅因州姑娘伊莎贝尔·亨利。伊莎贝尔年轻漂亮，出身名门望族，从小养尊处优，贪图浮华安逸，缺乏进取心。在他们相处了两年之后，终于分道扬镳。
小沃森最感兴趣的还是飞行。早在少年时期，他就对飞行情有独钟。上大一的那年，在接受了仅仅五个半小时的训练后，他就把飞机开上了天。那种俯瞰大地、自由翱翔的惬意，使他迷上了飞行。从此他把大部分时间花在开飞机上，有时甚至半夜起来去进行夜间飞行。
小沃森在大学里吃喝玩乐，谈恋爱，开飞机，就是没有考虑过认真学习。
在他入学仅仅三个月后，就收到了一个通知：校长阿诺德请他去谈话。
胖胖的阿诺德校长非常宽厚和善，他指着小沃森的成绩单笑眯眯地说：“看来你的成绩不是很理想，你应该做得更好些。”
他的话让小沃森感到很亲切。而这样的谈话几乎每学期都要进行一次。
老沃森对这一切则采取了听之任之的态度。他正忙于自己的事，很少和儿子接触。不过，他每隔几个星期都要给儿子写一封信，灌输他自己的处世之道，尽一个父亲的责任。
而这些给了小沃森很多潜移默化的影响。他开始意识到自己不能再这样无所事事下去了。
小沃森的室友戴维是一个来自匹兹堡的纨绔子弟，同小沃森相比，他的行为更为荒唐。
戴维的生活几乎是夜夜笙歌，每天寻欢作乐到深夜。
他养了一条狗，可是他懒得喂它，于是在一家饭店买了一张就餐卡，把它挂在狗脖子上。
狗饿了，就自己去那家饭店，服务员会喂给它一个汉堡包，然后在餐卡上打个洞。
这在当时引起了大家极大的非议，在大萧条时期，连人都吃不饱，在一只狗身上却如此奢侈，甚至有人建议将那只就餐卡取下来送给一个困难的学生。
这件事很快就传到了阿诺德校长那里，当大二快结束的时候，他找到戴维，对他说：
“你再继续这样下去，就要被学校开除了。如果这件事发生了，我会感到非常遗憾。”
小沃森见戴维满脸羞红的样子，又回想起当初爸爸是如何费尽心机将自己送进大学的，心中就充满了懊悔和歉疚，他对阿诺德校长说：“我不是一个好学生，但我可不想被开除。”
“那么你也需要改变一下——安下心来好好学习。”阿诺德校长不失时机地说。
小沃森对戴维说：“我劝你别再继续这样下去了，还是好好学习吧。”
戴维却是一副满不在乎的样子，他没有听从小沃森的劝告，继续我行我素。
小沃森在学生宿舍另外找了一问房子，开始努力学习。可是，面临考试的时间太短了，尽管他格外刻苦，但是恐怕也难以通过考试。
可是，就在这个时候，小沃森突然患了盲肠炎，他不得不去医院做了手术。正是这个机会使他得以推迟考试六个星期，他利用这段时间加紧补习，最后终于通过了考试。
而戴维则在第二年的一月被学校开除了。每当念及此事，小沃森总会非常后怕，同时也感到十分庆幸。
考试危机的再次出现是在小沃森大四的时候。
出于对飞行的热爱，小沃森和同学合伙经营起了空中拍照生意。他每天把时间都花在这项生意上，根本无暇顾及学习。
当毕业考试来临的时候，他再次想起了父亲和被学校开除的戴维。他想，“我已经坚持了三年，一定要争取毕业。”
于是，小沃森又开始埋头苦读。
终于，他如愿以偿地拿到了毕业证。
不过，他心里清楚，这并非完全是他个人努力的结果，阿诺德校长在其中起了很大作用。阿诺德校长一定是看到了他的进步，于是高抬贵手放过了他，以鼓励他取得更大的进步。
为此，小沃森一生都非常感谢阿诺德校长。
面临毕业，小沃森自然而然地开始认真考虑起前途的问题。当然，他最需要的，还是一份工作。这倒不是什么难题。
IBM已是国际著名公司，由于公司效益的大幅度增长，爸爸在他大三那年便荣登全美收入排行榜首位，被称为“日进斗金”的人。
他打电话给爸爸：“您能在IBM为我安排一个位置吗？”
老沃森期盼了多年的愿望终于得以实现，虽然他还不知道儿子是否能够胜任，但有一个这样的开始总是好的。
他立即给儿子安排一个见习生的位置，并开始不断地给儿子写信。
小沃森也不再是个孩子，他开始留意起父亲和他的公司，也开始喜欢父亲的信。
老沃森的每封信都充满了说教，他鼓励儿子好好学习，教他怎样做人，怎样追求事业的成功，其中有一封信，给小沃森留下了深刻的印象：
永远记住，生活并不像许多人曾经经历过的那么复杂。你越成熟，就越会意识到成功和幸福取决于不多的几件事上。下面我用商业的说法将人生重要的行为准则描述如下：
负债
保守的思想
贪财
平庸的伙伴
不拘小节
不关心别人
虚伪的朋友
资产
有远见
无私
爱心
品行端正
好的仪表
真挚的友谊
自尊与矜持
这些信件，使沃森父子之间的关系变得更加亲密，他们开始有了共同语言。
在爸爸的鼓励中，小沃森逐渐成长起来。不过，由于爸爸当选为国际商会主席，他要去欧洲接受这项荣誉，没能参加小沃森的毕业典礼。这对小沃森来讲，多少有些遗憾。
在爸爸和阿诺德校长的帮助下，小沃森总算完成了学业。但是，如果没有小沃森的自我醒悟和自我约束，谁又能帮得了他呢？一个人的自我约束其实是很难的，但是一旦克服了人性的弱点，那他就会成为一个伟大的人。