同老沃森与罗斯福不同寻常的友谊一样，小沃森也交上了一位总统朋友——杰克·肯尼迪。
小沃森和肯尼迪家庭的交往早在30年代就开始了。
那时候，杰克·肯尼迪的父亲约瑟夫·肯尼迪是驻英国大使，而杰克还只是个5岁的孩子。
奥丽芙经常邀请他们到家里来做客，和肯尼迪家族的关系非常密切。
而小沃森和肯尼迪总统的友谊，实际上是开始于总统竞选时。
大选前，小沃森在电视上曾经两次看到了肯尼迪同尼克松辩论的节目，他认定，肯尼迪一定能赢得这场大选。
于是，他给肯尼迪写了一封言辞恳切的信，“我坚信您能当选为总统。”
仅仅过了几天，小沃森就接到一个肯尼迪的支持者的电话：“你能支持杰克，那真是太好了。您是否能在媒体上公开发表您的观点呢？”
“作为一个公众人物，我不能那么做。但是对于投谁的票，我毋需保密。”
小沃森卖力地为肯尼迪捐款、拉选票，当肯尼迪当选为总统时，他们夫妇自然成了白宫的座上客。
随着肯尼迪竞选总统的成功，小沃森也就自然而然地成了工商界的领袖。
他为肯尼迪同工商界的关系做了很多工作，成为政府同企业之间联系的桥梁和纽带。
一天，小沃森正在同一些工商界人士聚会，突然听见宴会主席宣布：“总统遇刺了，伤势严重，有生命危险。”
小沃森感到五内俱焚，急忙处理了手头的事，回家等消息。
很快，消息来了，总统遇刺身亡，葬礼正在筹备之中。
小沃森和肯尼迪朋友一场，总得做点什么。他立即给副总统约翰逊写了一封信：
亲爱的总统先生：
在这个重要的时刻，你即将临危受命担负重任。我相信您会胜任，并将取得巨大成就。
我有幸在过去的两年半中结识了您，对您的为人和能力深感敬佩。您能继任总统，是万民之福，美国之福。
我愿追随您的左右，为您效劳。
您忠诚的汤姆·沃森
肯尼迪总统的葬礼在一片悲痛的气氛中举行，小沃森和奥丽芙被邀请参加。
而那封信，使约翰逊对小沃森的支持大为感激。
在接替总统的职务后，约翰逊邀请小沃森出任商务部长，被小沃森婉拒了。
和总统的密切关系，使小沃森得到了政府的支持，也得到了政府这个最大的客户。有了这样强大的靠山，IBM还能不发展吗？
取得政府的支持，会使企业获得其他同行无法比拟的优势和实力。