第二次世界大战打响了，亚欧大陆笼罩在一片炮火之中，而美国尚在隔岸观火。但是毫无疑问，美国参战是迟早的事。所以虽然尚未参战，但是国内的战争气氛却日渐浓重起来。
战争的味道使急于摆脱IBM、或者说急于摆脱父亲阴影的小沃森再也坐不住了。酷爱飞行、有着丰富飞行经验的他产生了参军当飞行员的念头。
有一天，听说美国空军司令阿诺德将军要来纽约对青年人发表演说，小沃森感到机会来了。
在将军发表演说之后，轮到大家提问题时，小沃森第一个举起手来。
他立即被指为第一个提问题。
“将军，我有l000小时的民航飞行经验，是否可以不经空军飞行训练学校就进入战斗部队？”
“不可以。”将军的回答简洁得不能再简洁了。
“可这种重复训练是在浪费国家的钱。”小沃森不甘心。
“这可是两种不同的飞行，民航飞行和作战飞行根本是两回事。”将军的口气不容置疑。
其实，除了想走捷径外，小沃森想避开空军飞行学校的原因还有一个，那就是他的视力有问题。早在小时候，他的眼睛就有问题，看书的时候字老是在眼前打转，矫治了好几年才勉强恢复。而空军飞行对眼睛的要求非常高，小沃森曾私下试过，以他的视力根本无法通过视力检测。
但小沃森可不是等闲之辈，他又有钱，又有办法。
他暗地里找了一个医生，用一种检查眼睛平衡肌的仪器反复练习。
这种仪器当你向里边看时，一只眼睛看到的是圆点，而另一只眼睛看到的却是横线。
经过反复练习，小沃森终于习惯了这种测试，并且连续5年都通过了这项检查。
对于避开飞行学校，他也同样找到了钻空子的机会，那就是加入国民警卫队。这只需要300小时的民航飞行经验和一次飞行测试，对小沃森来说易如反掌。
1940年9月，罗斯福总统对国民警卫队进行总动员，小沃森终于如愿以偿地成为一名空军飞行员，并成为第102侦查分队的一名少尉。
平时，他仍在IBM上班，到了周末他就去斯代顿岛的空军机场进行训练。
他感到这样的生活充实而又刺激。他也很为自己的选择骄傲，因为这和父亲没有一点关系，完全是他自己的意愿，是靠他自己的能力取得的。
追求独立、追求自我，实现自己的人生价值，一直是小沃森为之奋斗的目标。正是因为如此，他才最终走出了父亲的阴影，成为IBM历史上不可替代的有功之臣。