一、血染湘江
长征开始时红5军团的编制如下：军团长董振堂，政治委员李卓然，参谋长刘伯承，政治部主任曾日三，中央代表陈云。全军团下辖第13师和第34师。第13师师长陈伯钧，政治委员罗华民，参谋长孟焕章，下辖第37团、第38团、第39团；第34师师长陈树湘，政治委员程翠林，参谋长王光道，下辖第100团、第101团和第102团。全军团共12168人，担任整个长征队伍的总后卫。
让董振堂率领的红5军团担任整个长征队伍的总后卫，是党中央、中革军委综合考虑各种因素以后慎重作出的决定。董振堂受过多年的专业军事训练，他所率领的部队身经百战，作战经验丰富，加之进入苏区后常到第1、第3军团学习，其指挥风格吸纳了林彪与彭德怀所长，既认真、细致，又果断、勇敢。在战火的磨砺中，董振堂与他所指挥的红5军团逐渐成熟起来，成为红军的一支生力军。在作战方式上，以打防御战见长。因此，担任后卫充分体现了党中央对红5军团的信任。
10月18日，第5军团从于都出发，踏上了漫漫征途。中央红军从瑞金出发，连续突破3道封锁线，一路西进。此时，蒋介石调动40万兵力，分5路布成前堵后追、左右侧击的态势，希望在湘江东岸与红军决战。在突破敌人前3道封锁线的战斗中，由于敌多采取“不拦头、不斩腰、只击尾”的作战方针，第5军团经常要面对数倍于己的追兵，打退敌人，摆脱纠缠，还得追赶主力。这其中尤以延寿阻击战最为典型。
当时中革军委纵队刚刚通过第2道封锁线向西前进，尾追的湘军和粤军从后面猛扑过来，企图吃掉红军后勤的辎重部队。第5军团只有2个师，而敌人是从两个方向打过来。情况紧急，董振堂与刘伯承经简短商议，决定由刘伯承率第13师在百丈岭一带构筑工事，阻击湘军；董振堂亲率第34师在南面的延寿阻击粤军。
由于地形险要复杂，红军后勤部队的大批骡马、辎重拥阻于延寿以西的山间小道上，行动十分迟缓，大批的敌人追踪而至，第5军团两个师不得不在两地摆开战场，拼死狙击敌人，以求得宝贵的时间掩护后勤部队安全脱离危险。
11月11日，国民党粤军陈济棠部2个师及2个独立旅和地方反动武装追至延寿，偷袭红军第5军团第34师。红军被迫退守下杨、寿水一线小山头，面临延寿江，背水一战。俯控延寿江的青石寨制高点至关重要，敌我双方反复争夺。敌人自恃强大火力夺占青石寨后，向延寿江边的红34师简家桥、寿水一线阵地发起猛烈的进攻，双方为每一处阵地、每一处制高点展开了你死我活的争夺，战斗进行得异常惨烈。董振堂了解情况后，亲自组织突击队，端着冲锋枪冲在最前头，硬是杀开一条血路，经过三天三夜血战，将敌人赶了出去，重新夺回青石寨，稳定了整个防线，掩护辎重队伍顺利通过。
第二天拂晓，敌人的炮击就开始了。敌人冲上来，很快被红军打下去，又冲上来，再被打回去。掩体、战壕等得而复失，失而复得。无休止的拉锯战，喊杀震天的白刃格斗，空前惨烈。
敌人犹如输红眼的赌徒，不惜血本组成敢死队、军官队，倾全力与红军生死一搏。坚守阵地的红34师也打红眼了，他们以大无畏的英雄气概和顽强的革命斗志，给敌以大量杀伤，打退了敌人的一次又一次进攻。
之后，第5军团到了湘江。湘江又宽又深，由南向北，流经广西进入湘南。对岸有条与它平行的桂黄公路，敌人在这里修筑了140多座碉堡，封锁十分严密。这是敌人第4道封锁线。
11月28日，湘江战役全面打响。第5军团第13师第37团在文市东南的钩脑坳与追敌第23师展开了激战。
12月1日，这是军委纵队渡江的最后一天，也是战斗最激烈的一天。敌人在飞机大炮的支援下，更加疯狂地发起进攻。这天清晨，围追红军的国民党中央军周浑元部从北边扑了过来，李云杰部从东面压了过来，桂敌夏威部4个师从南面徐徐推进，红34师三面受敌。
董振堂亲临前沿阵地指挥战斗，他在动员中说：“同志们，考验我们的时候到了，红5军团能不能经得住考验，就要看这最关键的时刻。我们要发扬不怕牺牲，英勇战斗的精神，战胜强敌，一切为了苏维埃新中国，不惜流尽最后一滴血！”
第二天，国民党中央军向江东这支最后的阻击部队发起轮番的疯狂进攻，整个战场上炮声隆隆，硝烟弥漫，杀声震天。第34师全体指战员，发扬英勇顽强的战斗精神，同国民党军展开激烈拼杀，用刺刀、手榴弹打垮敌人整连、整营的一次又一次冲击，战士们前赴后继，英勇杀敌，其士气可谓惊天地而泣鬼神。军委纵队迟迟过不了江，这使董振堂十分焦虑，他命令部队死守阵地，以大战水口的拼杀精神，用大刀与敌人展开肉搏，坚决不能让敌人接近军委纵队。当红34师完成掩护任务后，已经被敌军阻隔于湘江东岸，西去的渡口和道路被敌军切断，部队处于国民党军的层层包围之中，形势极为严峻。
下午3时，师长陈树湘按照军委的命令沉着地指挥部队且战且退，于当日夜晚到达箭杆菁，准备经凤凰嘴涉水渡江。此时，部队尚有3000余人。
凌晨3点，总参三局的无线电收发报机终于搜索到第34师的电台信号，当王铮激动地将译电递到朱德手里的时候，身经百战的总司令阅后竟激动地黯然泪下：“了不起呀！陈树湘他们还在！第34师还在！他们仍在战斗！”
中午，敌人的又一次进攻刚被打退，师政委程翠林在电台旁被炮弹击中，壮烈牺牲。师长陈树湘靠在一个简易工事里，舔了舔干裂的嘴唇，缓缓解开棉袄的纽扣。此刻，他的心情难以言状，苦涩、悲壮、麻木都有。但有一点他十分清楚：必须拼尽全力突出重围，渡江争取追上主力部队，完成首长交给他的任务。
陈树湘挥动右手的马刀，庄严地向全师宣布了两个决定：“同志们，我们已经胜利完成了上级交给我们的任务。但是眼前，我们要突出去，突出去就是胜利。现在我宣布：一、将所有文件烧掉，寻找敌薄弱环节突围，到湘南开展游击战争；二、万一突围不成，誓为苏维埃共和国流尽最后一滴血！”
当时，湘江上漂满了战友们的尸体，鲜血染红了江水。过了江，毛主席拄着个棍子，见到董振堂就问：“第34师渡河了没有？”董振堂说：“第34师过不来了，他们大部分都牺牲了。”毛主席听后难过得哭了，董军团长也伤心地掉下了眼泪。因为第34师大部分是福建、江西这两个地方的人，都是苏区的，是由毛主席亲自组织的，叫少共国际师。周围站着第13师第37团卫生员黄太兴等一批刚从火线下来的红军战士，他们听说了这个痛心的消息以后，都失声痛哭起来。毛主席和董军团长伫立江边黯然泪下的一幕，永远定格在了在场指战员的脑海里！当初离开苏区时，苏区的人民是送了一程又一程，千叮咛万嘱咐让红军早点回来，可现在，出门不到3个月，3000多人说没就没了，那可是3000多人哪！
在湘江战役中，董振堂率部在蒋家岭、永安关、雷口关等地，浴血奋战数昼夜，终于阻住了十几倍于己的追敌，掩护党中央和中央红军主力安全渡过湘江。红5军团由1万余人锐减到不足5000人。
湘江一战，中央红军付出了空前惨痛的代价，由从江西出发时的8.6万人锐减至3万多人。中央红军过前3道封锁线损失2万人，整个湘江战役损失3万人。担任后卫的红5军团第34师和红3军团第6师第18团被隔断在湘江东岸，孤悬江东，几乎全军尽没。红8军团第21师完全损失，第23师严重减员，整个军团不足2000人，被迫撤销建制。湘江战役之后，这附近有一种说法是“三年莫食湘江鱼”，悲壮惨烈程度可想而知。此役虽损失惨重，但中央红军毕竟还是渡过了湘江，赢得了战略上的胜利。湘江一战，血的事实宣告了“左”倾教条主义军事路线的彻底破产，使广大红军指战员对王明路线的怀疑、不满以及积极要求改变领导的情结达到了极点。
那天，第34师在师长陈树湘的带领下，再一次突出了敌人的包围圈。12月4日夜晚，部队撤到了观音山里的一个小村庄，但很快又遭到敌人的围追堵截。12月9日，成功突围的300余人辗转到达湖南道县的空树岩，后在上木岭一带遭保安军伏击，师长陈树湘腹部中弹，不幸被俘。
敌“追剿”军总司令何湘听说抓到一个红军师长，高兴得发了狂，命令他的爪牙抬着陈师长去向主子邀功请赏。陈师长趁敌不备，用手从腹部伤口绞断了肠子，壮烈牺牲，年仅29岁，实现了他“为苏维埃新中国流尽最后一滴血”的誓言。敌人残忍地割下了陈树湘同志的头，挂在了他的家乡长沙小吴门的城墙上。陈师长牺牲后，红34师余部100余人在参谋长王光道的率领下，转移至牛栏洞，整编为1个大队，由第101团团长负责指挥。后王光道因病情加重，就和另外几个伤员隐蔽下来养伤。其余部队转战于宁远、蓝山、江华、道县之间，开展打土豪、分谷物的活动，后来部队发展到300余人，还组建了3支游击队。直到1935年冬季，这支部队再次被国民党军包围，战至弹尽粮绝，大部英勇牺牲。至此，这支英雄部队的故事悲壮结束。
中央红军突破湘江之后，进入到广西东北部和湖南省接壤的兴安县西北部的瑶山地区，地图上叫越城岭，土名叫老山界。此山系五岭之一的越城岭主峰，最高海拔2142米，它不仅是广西第一峰，也是华南第一峰。
时红5军团只有第13师1个师的兵力，仍担任后卫，处境更加艰难。在掩护部队过老山界时，军团部上午还在千家寺指挥战斗，下午千家寺便被追上来的敌人占据了。尽管这样，军团长却充满着胜利的信心，鼓励干部战士说：“打后卫是党交给咱们的光荣任务。我们一定保持和发扬红5军团的战斗作风，不论遇到什么艰难险阻，一定要战胜它！”
董军团长的话像重锤敲击着战鼓，鼓舞着全军的士气，经过一个多月艰苦卓绝的斗争，护卫着红军主力部队进入了贵州省内。
12月14日，红1军团攻占黎平县城。在此期间，中革军委为充实作战部队，撤销了红8军团建制，所部全部编入红5军团，第5军团参谋长刘伯承调回军委，同时任命第5军团第13师师长陈伯钧接任军团参谋长，曾日三任军团政治部主任。
在刘伯承被贬担任5军团参谋长的这段时间里，董振堂仍然像往常一样，非常尊重自己的老上级，常常习惯地称他为总参谋长。
12月18日，在黎平召开了中央红军长征以来的首次中共中央政治局会议。参加会议的有：博古、李德、周恩来、张闻天、朱德、毛泽东、王稼祥等。会议经过激烈的争论，肯定了毛泽东提出“西进贵州”的正确主张。并对博古、李德等人坚持的“入黔东，与红2、6军团会合”行动方针进行了批评说服。
此后，大部队继续西进，而此时尾追之敌穷追不舍。一次，殿后的第5军团遭敌兵追赶，加之长途跋涉，人困马乏，弹药缺乏，几次阻击冲杀均未见效。董振堂令大刀队手持手榴弹埋伏在山腰的草丛中，而令一部分持枪的士兵故意暴露在山顶上，装作战斗结束将要撤退的样子。敌人发现后，一窝蜂似的冲上山。待敌人冲上半山腰，董振堂一声令下，手榴弹像一颗颗流星似的向敌人飞去，顿时敌人被炸得血肉横飞，阵营大乱。董振堂趁势率部队追击，猛打猛冲这股受惊的敌人，追击10余里，变被动为主动，有力地掩护了主力部队顺利西进。
长征以来，董振堂率红5军团殿后，环境十分险恶，处境险象环生，既要行军又要打仗，董振堂身背盒子枪，率领英勇的红5军团指战员，边走边打，对战士无微不至地关怀，对敌人秋风扫落叶般地打击，真是一副英武不屈的雄姿。当时红5军团的同志画了一幅宣传画，画下的文字是：董振堂同志他平时一只手欢喜叉腰，一根短棍于是离不了，一支手枪是一刻钟都不会离身的，他非常和气！
二、阻击黔境重兵
横断山，路难行；敌重兵，压黔境。
战士双脚走天下，四渡赤水出奇兵，
乌江天险重飞渡，兵临贵阳逼昆明……
这首家喻户晓的《四渡赤水出奇兵》正是红军此时此刻的真实写照。歌词作者萧华曾为红5军团第15师政委。作为红军长征总后卫的红5军团，面对的是国民党几十万尾追而来的正规军，承担着多么重要的责任，承受着多么大的压力，是可想而知的。
1934年12月下旬，部队到达贵州黄平县。黄平是一座山城。俗话说，贵州地无三尺平，天无三日晴，人无三分银。这里山岳连绵，瘴气弥漫，巍峨险峻，好像一道道天然屏障，易守难攻。于是，上级决定在这里进行几天短暂的休整。
第5军团军团部设在城内一家普通的小院子里。一天下午，董振堂正蹲在地上洗衣服，第37团团长王彦秉和政委谢良来找他请示工作，一见他洗衣服，谢政委便说：“首长工作这么忙还自己洗衣服，为什么不让警卫员帮忙呢？”
董振堂安顿他俩坐下，笑着说：“洗衣服是一种有益的劳动，既可以休息脑子，又可以锻炼身体。再说，警卫员既要行军打仗，又要站岗放哨，也很辛苦啊！”