据他自己回忆：3岁时，因为好奇，竟将筷子插入自己的喉管，呼吸受阻，血流不止，一时昏晕了过去，吓得母亲欲哭无泪。5岁那年，还是好奇，院中有一水缸，他与同伴要进行水中捞月的试验，谁知人小缸大，他一上去，就一头栽到了水底，动弹不得，多亏祖父及时发现，要不小命归天。在学校里，他也多与同学到溪流游泳玩水，有好几次险象环生。与同学做游戏时，常做恶作剧吓人。有一天夜里，他装扮成钟馗，把同学吓昏。他更多的是自充学生王，舞刀弄棒，抬脚挥拳，演习作战，每次都是身先士卒。很多同学惧怕他，但也跟他玩耍，常以“瑞元无赖”戏称之，而他不恼。有一次，他因出拳太重，伤了一位同学的眼睛，被家长告到学校，学校老师又找到家长。母亲把他关在屋里痛打一顿，他无奈之下，就钻到床底下，恰有邻居来访，他趁母亲开门之时，从床底爬起，溜之大吉，蒋母追之不及，气得号啕大哭。
因为小蒋淘气，时常有家长或学校来家告状，母亲也感到为难。于是，在蒋介石13岁那年，母亲执意把他送到了外婆家的溯源堂求学。所师者名叫姚宗元，姚也是当地名师。姚找他谈话时，他心不在焉，姚一眼没看到，他就跑到了竹林下打秋千乘凉。姚触景生情地道：“一望山多竹”，对方随口应答：“能生夏日寒。”
原为一副绝妙的对联！姚老不禁点头称许，大为感叹。于是他像伯乐识马，见人就说，逢人便夸，后生可畏，如教养得法，此生前程不可估量。逐教他《尚书》《诗经》《易经》。因为姚宗元又与孙中山的同盟会有联系，也常向蒋讲解孙中山的反清革命，尤其是孙中山在伦敦蒙难的故事，在蒋介石心中掀起了冲天巨浪。于是尚武救国的思想深深地扎在他的心底。
同年夏秋之交，一位孙中山的同盟会员，亦称革命党人竺绍康，身着中山制服，骑着一匹高头红马，来到学堂访问。蒋与其交谈后，极赞其风度。并爱其马，便牵马野外，百般戏耍。马怒吼，突咬蒋的后背。蒋倒地流血不止，极为狼狈，暑假回家，见母面未开言而大哭。从此，蒋每外出求学，总是哭泣辗转，不肯离去，其母送至30里外，仍是哽咽难舍。
这一年，有一外乡看相人，见蒋头部不一般，常到其家摸其头部，并自言自语：“我从未见到如此骨相，此孩子殊奇特。”如是者二三次，后不复再来。蒋母也信以为真，无疑使她对未来有了一丝希望。寡妇熬儿不容易，母亲便把这唯一的希望都寄托在儿子的学业上，并努力实现这一线光明。
初恋传奇
蒋母王采玉恨铁不成钢，恰在儿子学业有所抬头的时候，淘气的蒋介石发生了早恋。
这时的蒋介石论年龄不过十三四岁，世界对他来说都是新奇的。朦胧中他爱上了自家的表妹毛阿春。此时的毛表妹打完新春15岁，豆蔻年华，白皙的皮肤，穿着一件带花格格的短衫，扎着两条长长的辫儿，一笑嘴边有两个深深的酒窝。
阿春住在岩头村，离溪口陆上30里，水路18里，是堂姑蒋赛凤的小女。每年堂姑来溪口走娘家，或在娘家小住的时候，总是要带上阿春。瑞元和阿春年龄相差无几，因此他们也常常在一起玩耍，两小无猜。溪口镇北头有一条溪流，每逢下雨，溪流陡然流急，从山上带下来不少鱼虾。每到这时，他常叫上阿春和伙伴们，到那里去捉鱼虾。每每都是满载而归。自己家吃不完，还要送邻居尝尝鲜。这种青梅竹马的生活，使瑞元偷偷地爱上了阿春。别看瑞元是匹不羁的野马，可在小阿春面前百依百顺。后来，瑞元到榆林村上学时，这里离阿春家较近，只有两里路，闲暇时他常到岩头村，名为探视堂姑，实为看望表妹阿春。天长日久，瑞元喜欢阿春，阿春喜欢瑞元，到一起就有说不完的话，两人就暗暗定下了终身。
世上没有不透风的墙，就在他们十分要好的时候，一缕乌云遮挡了明丽的阳光。阿春的母亲蒋赛凤坚决不答应这门亲事。因为他知道瑞元调皮捣蛋的名声在外。于是她运用了家长的威严，把女儿阿春关在屋里，不让其与瑞元相见。
却说蒋母得知儿子与阿春要好的事，她不像堂妹蒋赛凤那样，而是一百个满意和称心。她成全儿子，决定找媒人到对方家提亲，把阿春娶过来，使这匹小野马套上“笼头”，也就省心了。
媒人蒋阿叔终于在一个早晨叩响了蒋赛凤家的门。
“不要敲了，我不想见你！”蒋赛凤还没有起床。
“你把我当成谁了，这么大的气？”蒋阿叔反问。
“你不是瑞元还是哪个龟孙！”
“快开门吧，我不是瑞元。”
蒋赛凤这才开了门。令她吃惊的是娘家大哥来了，又是道歉，又是端茶倒水，问吃饭了没有？蒋阿叔说：“我来这里一趟不容易，七老八十的不是小孩子了，我问你家阿春与瑞元的事，你生哪门子的气啊，这不是天上一双，地上一对吗？”
“大哥，都是自家人，说起瑞元，人家不了解，我还不了解吗？他那个劣性，我纵是有十个姑娘嫁不出去，也不嫁他那号的人！”
“话可不能这样讲，男孩儿淘气不算毛病。要我看瑞元童心四溢，活泼聪明，说不定还是国家栋梁之才呢！你不同意我也不劝，咱们骑驴看唱本——走着瞧，让你后悔一辈子。”果如蒋阿叔所料，后来瑞元当了高官总统，蒋赛凤再也不到溪口走娘家。传说有一年，蒋介石下野，住在老家，坐轿在溪口周边转悠，碰到了蒋赛凤，羞得她无地自容。蒋总统落落大方，让她坐轿，送她一程。蒋赛凤面如桃花，连连摆手，声称不要相送。
蒋赛凤送走娘家哥后，不到半个月就将阿春择婿嫁给了西山的一户人家。临上轿前阿春哭得泪人一般。结婚不到半年，两人就分手了。此是后话不说。
再说蒋阿叔回到家中把蒋赛凤的话一摆，气得蒋母差点儿背过气去：“她不同意不打紧，都是娘家人，不该恶话伤人。我不相信我儿子找不到好过阿春的姑娘，我发誓要在岩头村的毛姓人家娶一个比毛阿春更好的儿媳妇。”
蒋阿叔说，此事不妥，因为瑞元心中只有阿春，事情未过，硬要拉郎配显然是不合适的，只能酿成悲剧。王采玉问他有什么好主意？蒋阿叔说：“你不要太着急上火，等过了这段时间，双方都冷静下来。我会到岩头村姚宗元那里为瑞元寻亲。一来说姚是瑞元的尊师，二来说姚也喜欢瑞元，三来说姚在十里八乡也是个有头面的人物，家中的私塾收了不少村里村外的学生上学。姚给年轻人介绍对象不在话下，我想求他没有解不了的难题。”
蒋阿叔的一席话说得蒋母尽是点头的份儿了。
果然在不长的时间，蒋阿叔就大驾光临，姚宗元一一点头答应。说毛姓人家中，要找出比毛阿春漂亮、贤惠的姑娘虽有难处，我要尽心。在姚看来，能与毛阿春相比的姑娘大有人在，这就是岩头村的毛鼎和家。于是毛福梅的形象映在了姚老的脑海里，身体修长，那可是个大辫子姑娘，长得不比阿春差，也是姚老教过的学生。
岩头村位于天台山中，四面环山，村民们主要靠出卖山货度日。毛鼎和家世代经商，在村上开有一家祥丰米行和一家杂货店。毛家生意兴隆，收入不薄，在附近经常做一些修桥补路的善事，鹊声四乡。
毛鼎和生有二子二女，长子毛怡卿、次子毛懋卿，长女毛英梅、小女毛福梅。后者之所以叫福梅，是因为出生时算命先生称她是一颗“福星”，顺其取名为“福梅”。既有福相，又是小女，自然深得父母疼爱，视为掌上明珠。只是她出生在清光绪八年（1882年）农历十一月初九，已经19岁，在当时还未婚嫁已属大龄。福梅没有嫁出去，主要原因当然是因为没有合适的人家。
令姚老先生担心的是福梅的年龄要比瑞元长5岁，有言道，女大三抱金砖。成不成先与毛鼎和放放风再说。一日，姚老先生找上毛鼎和，声言要为小女物色一位公子。毛鼎和与婆娘正在为小女没有婆家而发愁哩，一听是这事，马上眼睛瞪大了：“说说看，是哪户人家？”
姚老先生开口道：“也是我的学生，我看中的学生，村里人都知道，三年前我已说过大话，此生聪明过人，前程不可估量。”
“快说，叫什么名字？”毛鼎和也等不及了。
“蒋周泰。”
“是不是那个小名叫瑞元的孩子？”
“对对对。”姚老先生接着说。
“那可是个调皮出名的孩子。”
“不错，在我教的孩子中他是调皮第一，还应该再加上一句话，也是聪明第一。我们不能一叶蔽目，不见泰山啊！”姚老先生凭着三寸不烂之舌，把毛鼎和说得直点头地说是是是。
姚老先生又乘势进攻道：“在溪口，蒋家曾是大户人家，莫同一般，蒋斯千、蒋肇聪曾为当地名流，溪口首富。可谓门当户对。瑞元虽说调皮但绝顶聪明，已经上学多年，算命先生更是有言在先，日后谋个一官半职岂不易如反掌。你这个岳父大人再也不是草民一个了。”
且说溪口蒋家，本来毛鼎和就与其有生意来往，经姚这么一说，毛鼎和开始动心，为慎重起见，他还借生意上的事亲自赶到溪口进行一番暗查。暗查结果，果然如此，对蒋家和王采玉，邻居都说不错。唯一不足之处，只是对瑞元有些微词，认为瑞元调皮过度，但没有吃喝嫖赌这些方面的问题。
他同意了这门亲事。毛鼎和是有眼光的，因为他找了蒋介石作为自己的小婿，在对女婿的才华和运气上他的估计没有错，毛福梅以后也是妻以夫荣；问题是出在女婿没有看上他的女儿，所以夫妻不可能长久。这在媒妁之言、父母之命的旧式婚姻下，是常有的事。以后，毛鼎和没有沾到女婿的好处，在毛福梅被蒋介石休掉后，他再也没有见过蒋介石。蒋介石对岳父不满，但对毛家人还是另眼相待，毛福梅的不少亲戚投靠蒋介石后得道升官。
于是选定吉日良辰，在1901年的冬春之交，蒋介石与毛福梅拜了天地，入了洞房。可是却在这时，新郎官不见了。这下可急坏了蒋母，马上派人去找。从前院到后院，从镇西到镇东，哪儿也找不到新郎官，急得蒋母直跳脚骂娘：“这个憨娃儿！”
无奈之中，蒋母只得派小女进了洞房，陪伴新娘说话儿。
日头落山了，夜幕笼罩着山镇。
蒋家洞房里的松油灯闪着昏黄的光。
新娘毛福梅坐在床边，心里有一团百思不解的谜；是不是新郎官不满意这门亲事逃跑了呢，还是……尽管陪伴的小妹再三解释，毛福梅还是眼泪哗哗地流着。直到吃过晚饭的时候，才见一个顽皮的孩子，被婶婶大娘推进了洞房，而后门“砰”的一声被反锁上了。
这时，新娘才如梦初醒，原来这才是真正的新郎官！新娘害羞地扫了一眼新郎官，立时像触电一般惊骇了：此人分明是个玩兴正浓的孩子，他左手拿着一把木制手枪，右手拿着捡来的纸炮仗；上身穿着土布褂子，下身是裤子，裤带长了些，半截露在了外边；藕节般的两条小腿上沾满了星星点点的泥斑……新娘哪里知道，这新郎官是被人从稻田地里捉鱼时拉回来的。
当婶子、大娘们把他推入洞房，他扫了一眼新娘，吃惊的程度并不亚于新娘。新娘长得姿容秀丽，光彩照人。人贵有自知之明，他面对着菱花镜子，看看自己的模样儿，竟像是一个做错了事的小孩子，不知是站着好还是坐着好，连手也不知往哪儿放了。待了片刻，他冲着新娘“嘻嘻”一笑，随后泥腿没洗，衣服没脱，便像单身时一样，直挺挺地钻进了被窝，很快响起了香甜的鼾声……
坐在床边的新娘，面对着这位陌生的新郎官，不禁又惧怕起来，他和自己想象里的意中人是多么的迥然不同！要是早知这样，还不如一辈子不嫁人。她有些难过，又有些不解人生之谜：为什么要离开家？为什么要到这举目无亲的地方来？女人的命运啊，苦啊！她失声痛哭起来，泪水沾湿了胸前的梅花，沾湿了大半片衣襟。但泪水却冲刷不了她那满腹的愁思和忧伤……
窗外想听悄悄话的人都替新郎官捏着一把汗。有的人担心地走掉了，但也有的“愣头青”，偏不走，想要看出个究竟来……
1910年3月18日，毛氏为蒋介石生下一子，取名蒋经国。
父子情深
蒋经国是蒋介石与结发妻毛福梅生育的蒋家嫡传之子，也是蒋介石娶妻四房唯一的亲生骨肉。
蒋经国的降世颇具戏剧性，传言很多。由于蒋介石与毛福梅婚后感情一直不融洽，加上蒋介石长期离家在外，夫妻相聚的时日为数寥寥，所以蒋经国的身世在野史中被演绎得颇为神秘。
按照蒋经国的出生日期推算，1909年（清宣统元年）春夏期间，在日本振武学校留学的蒋介石回国度假，确曾同毛福梅生活过一段时间。据蒋介石留日同学林绍楷的后人说：当时蒋介石从日本回家度暑假，不愿与毛福梅住在一起，林绍楷做了许多工作之后，蒋介石勉强同意，这样毛福梅才怀了孕。林家这位后人由于世交关系，常在蒋家走动，有一次曾率直地对蒋经国说：“你是在我们林家的帮助下才出生的。”蒋经国听后笑而不语。
事实上，大多数人都认定，夫妻感情已经失和的蒋介石、毛福梅最后能够得子蒋经国，主要应“归功”于蒋母王采玉。
原来，相依为命的王采玉、毛福梅婆媳虔诚礼佛，笃信算命先生所言：“蒋氏贵子必得元配所出。”蒋介石从日本返国度假，滞留在上海，王采玉偕毛福梅前往探望。但是，蒋介石嫌弃“黄脸婆”，不肯与毛福梅同住。王采玉无奈只得软硬兼施，以“投黄浦江”来威胁，要求蒋介石与毛福梅和好。素以孝子自谓的蒋介石难违母命，只得留毛福梅在沪居住。不久，毛氏身怀六甲，而蒋介石返归了学校。