到达基地后，部队发现那里的条件既不适合人居住，也不适宜装备的部署。潮湿的热浪、成群结队的蚊虫以及（古巴东部）有毒的番石榴树加在一起使得那里的生活简直令人难以忍受。由于地下水的缘故，那里无法挖掘常规的战壕，于是战士们只好修筑土堤，上面安装上铁丝网，在热浪与大雨中，士兵们每天要进行10-12小时的繁重劳动。为了加固发射架的底座，士兵们从苏联运来了巨大的加强型混凝土石板。当古巴多石的地表土使沉重的需要掘土的装备难以安装时，士兵们只好用双手把石板埋到地下。格里比科夫将军抱怨说，这些士兵操纵的导弹能打到1000英里外的目标，但是他们却仍然“像过去的士兵们所说的那样：‘一个工兵一把斧，一根烟头过一天’”。
当然，棕榈树也没有能给他们提供多少伪装。即使有更多的棕榈树，那也无法隐藏“大量的指挥与配套设施、成群结队的油料卡车与坦克，以及数百米长的粗电缆——都围绕在安装导弹发射架的巨大的混凝土石板周围。沉重的装备安装进去后［根据格里比科夫的说法］，这样的设施从地面上是看不见的，但是从上面望去，却像个肿起的大拇指”。
苏联的中程导弹于9月中旬抵达，导弹的核弹头在克格勃的特别警戒下于10月4日运到。当危机开始时，运载中远程导弹的舰船仍在海上，后来又折返回了苏联，但是中远程导弹的核弹头是独立运输的，在整个危机期间一直贮藏于位于古巴港口的苏联舰船上。到10月14日，当格里比科夫飞到古巴、代表苏军总参谋部进行视察时（他乘坐的是一架苏联民用航空总局的班机，在座舱下面的行李舱里带有救生衣和其他一些逃生装置），已经有80枚巡航导弹弹头、可携载于伊尔-28轰炸机上的6枚原子弹以及12枚“月神”核弹头运抵古巴。这些核弹头贮存于特别警戒的掩体与军械库内，这些掩体与军械库相距战时需要装载这些弹头的导弹与飞机不是太远，但也不是很近。
一切都还没有准备就绪。普列耶夫将军的肾病很可能使他对总参谋部视察者的到访没有抱什么好心情，他报告说部署进展情况落后于计划安排。不过，还有比这更糟糕的消息：就在格里比科夫到达的当天，一架美国的U-2飞机从导弹部署地点的上空飞过，没有受到任何抵抗。
U-2飞机从1962年初开始对古巴进行照相侦察，对此，苏联人是知道的。赫鲁晓夫研究过弗朗西斯·加里·鲍尔斯1960年5月1日拍摄的照片，知道美国的照相侦察效果，但是他还是将这种危险抛到了脑后。当莫斯科驻古巴的首席军事代表阿历克赛·德曼蒂耶夫（Dementyev）少将在主席团最终批准运送导弹前试图提出这一问题时，国防部长马利诺夫斯基在桌子下面捅了捅他，让他闭嘴。7月初，赫鲁晓夫下令进行防空导弹的部署，但当时还没有进行SA-2导弹的部署，以防止过早地引发危机。
令人奇怪的并不是苏联导弹在部署完毕前就已经被发现，而是赫鲁晓夫的方案用了如此长的时间才付诸实施。现在回顾起来，尼古拉·N.阿米尔科（Amelko）上将坚持认为秘密进行导弹部署是不可能的：“当导弹装船从水路运到奥得赛时，就已经被人发现了。奥得赛所有的人都在议论这些导弹将被运往海外。在导弹卸载运往古巴基地时，肯定也会被发现的。”一句话，这是个“想入非非的方案”。
资深外交官乔治·科尔年科后来与很多专家进行过交谈，他们都“认为导弹部署这样的事情是不可能秘密进行的”。格里比科夫将军说：“在中远程导弹运抵古巴后，这个秘密还保持了整整一个月，这已经很了不起了。”特罗亚诺夫斯基则觉得很奇怪：“我就不明白，为什么会有人真的相信能保守秘密，而整个计划的成功都取决于能出奇制胜。”多布里宁说：“坦率地说，我没有看出他们对所有可能出现的情况都进行了细致的思考，就像下棋一样。毫无疑问，他们进行了构思，也采取了一些措施，但随着事情的展开，还是会出现一些意想不到的情况的。”根据古巴政治局成员乔治·里斯奎特的说法：“在我们看来，赫鲁晓夫同志没有想到对手可能会做出哪些后续的反应，以及他将如何来应对。……”
没有把事情考虑周全，这是赫鲁晓夫一贯的做法，特别是在他执政的最后几年里。但是，尽管缺乏应急计划，然而他的确有这样一种想法：如果苏联导弹在完全形成战斗力前就被美国发现，那么他可以通过谈判来摆脱这一状况。在阿朱别依看来，“他几乎肯定认为肯尼迪不会选择战争”，这使得挑衅这位美国总统显得“相对安全一些”。赫鲁晓夫没有考虑到的正是他自己的一种观点，即肯尼迪对他自己的政府并没有完全的控制能力，他会担心反对派可能将古巴导弹作为要求总统下令对古巴实行全面入侵的借口。从这个方面来看，赫鲁晓夫的过错是没有能克服自己内心对肯尼迪的矛盾看法。
米高扬和特罗亚诺夫斯基并非唯一提出警告意见的人。古巴人也感到担心。7月初，劳尔·卡斯特罗在莫斯科逗留了两个星期，就一项使苏联军队在古巴驻扎长期化的五年协议进行谈判。新任大使阿列克赛耶夫于8月份将这份协议的草案提交给了哈瓦那，草案经过修改后由古伊瓦拉（Guevara）在8月底交回到了莫斯科。在这整整两个月的时间里，古巴人都在争论是否应该将这份协议公布于世，当然不包括具体的武器细节。菲德尔回忆说，当劳尔在莫斯科逗留时，“我想让他向赫鲁晓夫提出一个问题：如果这一行动仍在进程中时被美国发现，会带来什么后果？这就是我想问他的唯一问题”。菲德尔记得他在古伊瓦拉出发前说过：“如果我们的做法是合法的，如果还有其他什么事，只要是正确的，那我们为什么还要这样秘密进行，可能还会爆发一场丑闻？为什么还要偷偷地进行，好像我们在做什么没有权利做的错事似的？”
当然，公开宣布导弹部署是可能会立即引发危机的，但是在肯尼迪政府前官员看来，“美国寻求，或是迫使苏联人收回决定、放弃部署的可能性也不大”。这就使得赫鲁晓夫对古巴的疑虑不屑一顾显得更有道理了。“你不用担心，”他对古伊瓦拉说：“美国人不会有什么太大的反应的，如果有问题，我们会将波罗的海舰队派过去的。”
“他是绝对认真的，”古伊瓦拉的助手艾米利奥·阿拉哥尼斯（Emilio Aragones）说：“当他说出这句话的时候，我和古伊瓦拉吃惊地相互看着。但是你知道，我们对苏联的判断是相当信服的，因为他们毕竟有着和美国人打交道的丰富经验，他们的信息比我们的更具说服力。”
即使头脑发热的古巴革命者也知道一些地缘政治的道理，他们不是指望波罗的海舰队，而是指望莫斯科在其全球导弹能力支撑下的意志与决心。那年夏天，从赫鲁晓夫那里私下得知这一消息时，波兰共产党领导人哥穆尔卡也不是很有信心。为了消除哥穆尔卡的不安，赫鲁晓夫向他提供的不是波罗的海舰队，而是这样一个故事：一个贫穷的俄罗斯农民将他的羊放在屋里过冬（就像赫鲁晓夫在老家卡里诺夫卡所做的那样），羊发出难闻的气味，但这个农民已经习惯了这种气味。肯尼迪同样也会“学会接受导弹的气味的”。
虽然古巴导弹危机主要是由赫鲁晓夫一手造成的，但在肯尼迪的帮助下，他本可以避开这一事件。9月4日，美国总统发表了一份警告声明：如果有证据显示“古巴驻扎有任何苏联阵营国家的建制作战部队……或者是地对地导弹，或者是其他的任何重要进攻能力，不管是由古巴人操纵，还是在苏联人的指导下，都可能会引发最严重的问题。”如果肯尼迪是在4月份发出这份声明的，那赫鲁晓夫也许就会后退一步了。
8月中旬，美国中央情报局的空中照相侦察显示，海上苏联舰船的活动异乎寻常的频繁，而且甲板上巨大的板条箱与所装的货物显得很不相称。一位到达迈阿密的苏联流亡者讲述了他在8月5日黎明前碰到的一个长长的卡车运输队：“在大约每三辆卡车的后面是一辆由拖拉机那样的车辆拖着的长长的拖车。在每辆拖车上面有一个像棕榈树那么高的圆圆的东西，上面盖着防水油布。”如果这些东西就像看起来的那样是SA-2导弹，美国国务院与军事情报机构认为，那可能是为了保护古巴，以防止其受到入侵。中央情报局局长麦考奈（McCone）有着强烈的反共意识，并具有商人的成本意识，只有他认为SA-2导弹保护的是更具价值的投资——也就是说，能打到美国的地对地导弹。导致肯尼迪总统发表9月4日警告声明的就是麦考奈的担心，加上来自参议员肯尼斯·基廷的辛辣批评（肯尼迪推测，他是从中央情报局那里得知这一情况的）。但是约翰·肯尼迪“划定的最后界限是他认为苏联人没有也不会逾越的”。多年后，西奥多·索伦森（Sorensen）说：“如果已经知道苏联人要在古巴部署40枚导弹，那我们可能就会根据这一假设将最后界限划定到100枚了，并大张旗鼓地宣称我们绝对不会容忍在古巴存在超过100枚导弹了。”麦克乔治·邦迪说：“我们这么做［发表警告声明］，是出于国内政治的需要，并不是因为我们真的相信苏联会做出在我们看来在古巴部署苏联核武器这样疯狂的事情。”
然而，在赫鲁晓夫看来，肯尼迪9月4日的声明意味着麻烦。早在7月份，他就已经开始担心这一秘密可能会被发现。[8]在肯尼迪9月4日的警告发出后，事情看起来更有可能暴露了。从理论上讲，赫鲁晓夫是可以取消这一行动的，因为到9月5日时，还没有一枚地对地导弹或是核弹头已经运抵古巴。但是他采取的几项措施却是使危机变得更加危险。一是加速已经在半途中的武器的交付；二是派出另外的战术核武器；三是使劲向美国保证他不会做出这样的事情，在真相大白后，他的保证就显得更为险恶了。
加速交付使中程导弹的抵达时间提前了两个星期。赫鲁晓夫下令于9月7日开始运送的战术核武器包括携载于伊尔-28轰炸机上的6枚原子弹，加上带有核弹头的12枚“月神”近程导弹。赫鲁晓夫否决了增派更多装有核弹头的战术导弹的提议，两周后，他取消了原先计划部署的潜艇与水面舰艇。但是当他知道冲突即将来临时，增派任何可用于实战的核武器都是极端不计后果的。
赫鲁晓夫最后时刻的保证就是这么孤注一掷。9月4日，多布里宁告诉“十分不安”的罗伯特·肯尼迪说，“我们不会在古巴部署任何地对地导弹或是进攻性武器的”，因为“赫鲁晓夫不会在选举前的这段时期内做出任何有损两国关系的事情的”。赫鲁晓夫主席“很喜欢肯尼迪总统，不希望让他为难”。多布里宁说。当罗伯特·肯尼迪说赫鲁晓夫主席“表达他喜欢之情的方式很奇怪”，“如果苏联在古巴部署导弹将带来最严重的后果”时，多布里宁回答说，这是“永远不可能发生的”。由于不知道赫鲁晓夫的计划，多布里宁大使说话的语气确信无疑。“我怎么也不会想到要将我们的核导弹部署到古巴。”他后来回忆说。两天后，多布里宁向索伦森宣读了赫鲁晓夫给肯尼迪的一封私人信件：“在美国议会选举前，我们不会采取任何可能使国际形势变得复杂或是损害我们两国关系的措施。”9月11日，此前肯尼迪总统已经要求国会授权征召15万预备役部队进入现役，苏联政府宣布：“苏联没有必要将武器运到另一个国家，例如古巴，防止侵略行动，或是进行报复性打击。”现在运至古巴的武器“纯粹是为了防御目的”。
赫鲁晓夫可能认为肯尼迪会相信他说的话。更有可能的是，他想让美国总统按照他的想法行事，即认为苏联不会在古巴部署核导弹，这样可以避免在美国选举前引发危机，并为选举后的首脑会晤铺平道路。8月底，特别信使波尔沙科夫（Bolshakov）见到肯尼迪总统时，发现他看上去“疲惫不堪，而且还略显焦虑”。赫鲁晓夫一直抱怨美国飞机在驶往古巴的苏联舰船上面做低空飞行。“告诉他［赫鲁晓夫］，”肯尼迪对波尔沙科夫说：“我已经下令停止这种飞行了。”像这样的让步意味着肯尼迪努力想避免麻烦。美国总统的其他谈话也表达了同样的意思：“美苏关系的前景是好的”；约翰·肯尼迪希望“在不久的将来”再次见到赫鲁晓夫。罗伯特·肯尼迪、波尔沙科夫和他也进行了会谈，请求赫鲁晓夫不要伤害他的兄弟：“该死的，难道赫鲁晓夫总理不明白美国总统现在的处境吗？难道赫鲁晓夫总理不知道肯尼迪总统有朋友，也有敌人吗？相信我，我哥哥对于美苏关系是说话算数的。但是他采取的想与赫鲁晓夫总理会晤的每个步骤都是需要他付出艰苦的努力的。如果赫鲁晓夫总理处于肯尼迪总统现在的处境，哪怕只是一会儿，那他就会明白他的。”