此时，杰克写了一出歌颂大地的戏剧《播种者》，他希望这出戏能够在一年一度的文学家聚会中公演，但这出戏剧的公演难以实现。《播种者》中的主角是一位名为红云的印第安人，他所领导的部落经常吟唱原始歌曲，作品隐喻着土地的力量。
1915年，杰克在财务上仍然困难重重。由于世界大战的影响，他的作品销路不佳，杂志社要求他改变文章的风格。杰克感慨道：“这场战争打击了所有的写作事业，并且打击得很重。”自从“狼屋”被烧毁后的一年多的时间里，杰克遭遇了一连串的灾难。他将他的小说版权售予电影公司并未获利，反而被电影公司控告。他将他所有的产业变更到夏米安的名下经营，以免那些产业被法院或债权人没收。
最后的岁月
1915年，杰克带着夏米安和仆人一同前往夏威夷度假。在夏威夷度过的近一年的时间中，他尽情地享受着这里美好的风光。夏威夷温暖宜人的气候使杰克的病情减轻并感到身心舒畅，他将夏威夷视为人间天堂，摆脱了一切令他烦恼的事情。在这里，他可以远离许多财务困难和不同的控诉案件。只要他将世界人杂志社和赫斯特报系支付的版税和薪水合理积蓄，就可以尽早偿清债务。如果留在牧场，他只会消耗更多的钱，而且也无法安心工作。
当地居民的率直也吸引着杰克，岛上的地主殷勤地款待杰克和夏米安，他们对当地贫民的帮助受到杰克的赞扬。由企业家亚历山大·福特所推广的冲浪运动很合杰克的心意，他一向喜欢那种刺激冒险的运动。海滩上，杰克沉迷于冲浪，他平躺在冲浪板上，随着海浪而漂浮。夏米安记述这段愉快的时光时说：“这是杰克年轻时的梦想，在海中游得远远的，与他的爱人尽情地嬉笑着。我们在此度过了快乐的时光，对着海上细长的白浪，我们将头放在湍急咆哮的浪潮中，……在阳光下唱着愉悦的诗歌。这是一种身体上和精神上的升华。”
当地的人们努力解决生活上的困难，他们在友爱中寻求理想的生活。对杰克而言，夏威夷似乎是一所大规模的农学、民族学和社会学实验室。杰克计划写两部以狗为题材的小说，因为他写的这类题材的小说从未失败过，市场将会欢迎他所写的关于狗的故事。杰克自信地告诉麦克米兰出版公司，他的这两本小说“不但一般喜爱狗的读者会喜欢，那些狗心理学家也会乐于一读”。
夏威夷闲适的生活并没有使杰克写出佳作，他在这里所写的两本以狗为题材的小说已大不如昔，并没有受到读者的欢迎。《岛上的杰利》是一只纯种爱尔兰狗的故事，这只名为杰利的狗被训练成追捕黑奴的猎犬。
另一部关于狗的小说《杰利的兄弟——迈可》算是不错的作品。小说探讨了人类对动物的残酷行为，并且指责马戏团将动物变成笼中兽。其中的一章叙述了一只孟加拉老虎如何逃离戏团，以及驯兽师驯服一只野熊的情景。那只不肯听命于驯兽师的野熊，每回驯兽师将铃铛置于熊的鼻子或耳朵旁时，熊立即将铃铛捏毁，后来它只得被置于笼中。杰克的讽刺笔调震惊了读者，伦敦有上百个俱乐部争相发行这本书，借以抗议马戏团这种以动物表演为主的行业。
到1916年，杰克出版的书销量逐渐上升，他的电影剧本版权收入有两万多，偿清了所有债务。他抵押的房屋——在奥克兰、柏克莱以及皮得蒙的寓所和牧场房子已收回，也收回了所有抵押的土地，并继续投保人寿保险，给夏米安提供舒适的生活。
杰克一生中最后的一部长篇小说《三个心》出版。这是他首次以一部剧本改编成的小说，毫无他自己的风格。《三个心》是一部由15个情节组成的冒险故事，杰克之所以将它改编，是因为赫斯特的《星期日报》给了他2.5万美元的高薪。另外，杰克也认为这是一本精彩的值得改写的剧本。事实上，小说改得的并不成功，它只不过是一部失败的作品。由于这本小说稿费高昂，杰克的经济状况逐渐改善。
尽管伊莉莎尽力地节省支出，但牧场的开支仍然很大。她必须支付雇工的工资，还要为牧场买肥料、家畜饲料，等等。她收到许多杰克寄来教导她畜牧乳牛和农艺方面的新方法的信。伊莉莎回信给他时说：“这里有太多的事要做，我们正尽力着手去做，但这只是牧场上所有事务中微乎其微的一部分而已。”
杰克对牧场的关心已经大不如以前，在夏威夷的生活使他抛开了所有关于牧场的杂事。他对拥有的土地感到满足，但长久居住在牧场上的生活对他而言太过于单调、烦闷，他只是指示伊莉莎有关买牛、建造谷仓或筹划一个现代化乳牛场的事宜。伊莉莎完全按照杰克的指示去做，杰克一如既往地爱着这个给予他母爱的姐姐伊莉莎。伊莉莎不仅为杰克经营牧场，而且她一生都忠于杰克，除了伊莉莎之外没人能慰藉杰克的疑心和沮丧。
杰克的病痛仍然持续着，虽然他服用了止痛剂，但疼痛有增无减。1915年的下半年，杰克曾几度购买鸦片剂和镇静剂，同时还注射吗啡以刺激他的心脏和膀胱的肌肉，使他容易入睡。他所服用的药物并没有定量，他只服用足够减轻他痛楚的药量。健壮的身体使他能承受酒精，如今他也能承受大量的吗啡和鸦片。这使他多变的心情趋于稳定，但仍易于发怒。
他所写的两封信表露了他内心的矛盾。他给读者的信中说，他39年的生活经历已使他体会到人生的可贵，他觉得他比上百万人要幸运。但在三个月之后，他写信给他的朋友时，却说他沮丧和抑郁的心情是他儿时就具有的天性。每当身体上的病痛难以忍受时，杰克的心情就更加不可控制。
杰克发现阅读可以使他的心情趋于平静，他开始读弗洛伊德和荣格的书，并从中了解了自己的心理状况。他所阅读的书中最重要的文章是荣格的《无意识的心理分析》。他开始察觉出他有潜在的神经衰弱症，他为了寻求母爱而将许多女人称为“母亲女孩”以及“我的母亲”。同时，杰克认识了古老神话的价值，并摆脱了他的种族偏见。
杰克极力赞扬美国小说家诺里斯所写的小说《范多弗与兽性》，杰克称颂它为一本超越时代的作品。书中的主角范多弗由于在旧金山酗酒导致精神上的疾病，他总认为自己是一只野狼。一次，范多弗匍匐在地上，然后在房间的四周爬行，他摇摆着头并且呼喊着：“野狼，野狼！”他的幻觉和退化行为使他感到他已成为一只野兽，他沉入野蛮和兽性之中。这本书显示出主角压抑的恋母情结，同时也清晰地反映出杰克以狼为自我形象的心理。
杰克计划在这段时间里写一本自传，这本书是《马背上的水手》。书中从他的儿时一直叙述到现在的生活，解释了他为何不愿意成为一个享受平凡富裕生活的作家，而宁愿去经历多样的人生。他还计划写一部小说《太阳神》，说的是一位从南海来的奇特男子，他憎恨人类社会，并认为一切艺术和人类的幻想毫无价值。他主张人生应有更值得追求的一面。
杰克由多样的人生经验而体会出人生的价值。他计划写一些大胆而真实的文章来揭露现代人的心理，他认为伪善驾驭了整个社会。人类是野兽也是天使，人们选择置身于怯懦的人生中，一味地追求财富。如果人们能以善良的情感和理性为依归，必能成为高尚者，否则他们将像无助的原始人一样躲藏在阴影中，唯恐受到外界野兽的侵袭。这是杰克大胆的人道观点。
杰克对夏米安的感情更加真挚。当杰克的病情加重时，他更加地依赖她。在船驶往夏威夷期间他饮用果汁以助于排除体内的毒素。他很少离开床椅，因为步行容易使他疲劳，他宁愿乘坐汽车到市区游览。他唯一的运动就是游泳和冲浪，因而他的身体不断发胖。有一次，他在海中游泳时抽筋，是夏米安将他平安地带到岸上。
夏米安在计划写自传《查弥蒂》，她以她的观点述说她对杰克的感情，她领悟到自己一生都在模仿杰克心目中的理想伴侣。
杰克仍然在逃避身体衰弱的事实，他假装懒惰来掩饰病情，并与夏米安分床而睡，以便在晚上注射药剂。夏米安了解杰克在失眠时沮丧和孤寂的心情，时刻照顾着他。
杰克与女儿乔安妮恢复了信件交流，并更加亲近了。乔安妮并不知道杰克的身体衰弱，当他们言归于好时，杰克答应贝斯付给女儿更多的赡养费。杰克正计划写一部有关他和女儿之间的关系的小说。
杰克在《塔斯曼的乌龟》中叙述了一位黑眼、活泼的女孩回到牧场上与她将死的父亲团聚，她倾听父亲讲述冒险故事，并为他点燃雪茄烟，最后父亲安详地逝世了的故事。杰克写道：“我老了，也非常明智，我能使你适应这个世界。”杰克在信中指导乔安妮使用正确的文法以及如何潜水，他还提醒乔安妮做事情不要好高骛远。“了解人生的唯一途径是不要忽视人生。”这是杰克给女儿的忠告。
同时，杰克也没有忘记赞扬女儿的优点，比如乔安妮爱干净的习惯，他说“一个人无法在肮脏的身体中保持一个高尚的心灵”。杰克为女儿感到骄傲，并希望能见到她。1915年底，父女俩终于见面了。
杰克在后期的创作中，他不再塑造英雄的角色，而是以古代神话为写作题材。例如，《马克洛岛上的故事》和《红色的人》都蕴涵了古老的智慧和现代的物质主义。《红色的人》是一部引人入胜的小说，讲的是一位冒险家在马来群岛食人族部落里丧生的故事。这位冒险家亲身经历了无数残酷的过程，最后死于巫师的刀下。巫师告诉那位冒险家森林中有一种惑人的声音，这个声音是由一位红色的人所吟唱的。那位冒险家找出了神秘之谜，他看到一个巨大的、散发着红色光芒的金属球体降落在森林中，从外层空间来的人被当地的土人捕捉并被他们当成神一样的崇拜着。
杰克开始展露梦想的力量，他运用恐惧感做题材，他把自己欠缺的母爱表达在一篇短篇小说《亚金的眼泪》中，文中叙述了一位善良而事业成功的儿子默默忍受着老迈的母亲的打骂。杰克的最后一篇与阿拉斯加有关的小说是《古代的守护神》，文中的主人公年老的塔沃特为了向家里人表明他仍是健壮有力的，因此远赴阿拉斯加，他的心中还深藏着年轻时崇敬古代神话英雄的梦想。
1916年，杰克在夏威夷时病情恶化了，医生诊断的结果是他患了肾结石。这是药物中毒引起的肾部肌肉痉挛，体内的毒素无法排除，并有得尿毒症的危险。他肿胀的四肢的脓毒一直未清除，而蔓延到体内的器官。杰克时常食用生的鲣鱼、木瓜以及烤肉，致使他的病情恶化。医生为他减轻了肌肉痉挛并排除了他体内的毒素，然后要求他改变饮食习惯。一个月后，杰克病情好转。
杰克并不是听话的病人，当他的身体有所恢复后，他又开始吃他所喜爱的生鱼和烤肉。他这种难以抑制的自己对身体无益的嗜好，夏米安也无法劝服他。1916年8月，杰克和夏米安返回加利福尼亚。他一连几天不停地和朋友聚会，夏米安因为担忧他的身体焦虑过度而生病。
不久，杰克的旧疾再次复发，风湿痛把他折磨得极度痛苦，他的身体臃肿、情绪不稳定，最令他感到困扰的还是他得了尿毒症。然而糟糕的事情却没有停止发生，杰克用高价买来的获过奖的良种马病死了，牧场里饲养的猪也在死亡，这些都使得杰克心力交瘁，但是他仍然不停歇地写作。
小说《我们如何死》完成了，书中讲述五个有关人们死亡的故事，杰克强调了他们自暴自弃的孤寂感、对死亡的恐惧感、失落感、不安全感以及情感的缺失。
11月21日，杰克计划第二天去纽约，而且打算中途绕道去看看芝加哥赛牲会，买一些良种牛。晚饭前，杰克和伊莉莎商量牧场上的事宜，他计划在牧场里建一所学校和一家商店。与夏米安进用晚餐时，他和平日一样地吃半熟的鸭子，并喝了少量的酒。晚餐后，他便开始阅读书和报纸。
11月22日早晨，仆人发现杰克因服用过量吗啡昏迷不醒。当地的一位医生亚伦·汤普森首先赶到牧场，他在地板上发现两个空药瓶，并在桌上的字条上看到杰克记载了吗啡的用量数字。医生试图给杰克洗胃来挽救他的生命，结果失败了。
对于杰克的死因至今是个谜，但大多数的人都认为他是自杀的，可能是心理上的极端孤立、生理上的巨大痛苦使他感到太疲倦，太需要解脱。夏米安不承认杰克是自杀的，她声明说杰克死于尿毒症的并发症。从杰克去世前的安排来看，他不像是自杀。若说杰克不是蓄意自杀，那么是否可能是因一时冲动而寻短见呢？杰克在书中也时常提到自杀行为，尤其是在《马丁·伊登》中，他曾写道：“曾有许多次，当我因缺少睡眠而头痛不已时，死亡就极吸引我，……许多次，我深为朗费罗的诗句所迷惑：‘大海静止而深邃，一切沉入海底的东西都在睡眠，只需一个脚步，生命即消失，只有跳入海中的一刹那，一个泡沫，然后全归于无。’”杰克深爱着他的牧场，直到死亡都没有离开。去世后，夏米安把他葬在了牧场上。
杰克是一位高产作家，在他从事写作的16年内完成了长篇小说19部，短篇小说150多篇，还写了3个剧本以及众多的随笔和论文。他的作品为读者展示了一个陌生而广阔的世界：荒凉空旷、蕴藏财富的阿拉斯加，波涛汹涌、星罗棋布的大洋岛屿，形形色色的鲜活人物，人与自然的严酷搏斗，人们之间错综复杂的社会关系。在他短暂的一生中，杰克始终像一颗耀眼的星星闪烁在天边。