楚国的辖地在江南一带和长江流域，大致包括现在的湖北省全境以及湖南、重庆、河南、安徽、江苏、江西的部分地区。我国古老文化的发源地是黄河流域，所以中原以外的其他地区都被视为蛮夷之地。楚国虽然在当时武力强大，政治清明，贸易也很发达，一派新兴景象，但中原人士仍把它看做野蛮国家。
楚昭王是楚国一位很有政绩的君主，他在多国伐楚的战争中最后借秦国援兵得以复国。他曾经力排众议，决定以后再不祭河神。孔子见楚昭王不媚神，认为他是有道之君，一直很想去见见他。
楚国的士兵将孔子一行护送到城父时，楚昭王正在病中，却仍然抱病出迎，这使孔子感觉受到了极大的礼遇。此后，楚昭王经常向孔子请教为政之道，并且准备把有户籍的方圆700里之地封给孔子。
这时候，楚昭王身边有一个臣子叫子西，对孔子所受到的宠信十分嫉妒。他暗自忖度：孔丘在鲁国时，出任大司寇，政绩斐然，声名远播。现在一旦楚王重用他，我一定会失势，所以我必须阻止这件事。第一步就是不能让他获得封地，他没有了禄养，生活尚且成问题，自然不能久居，然后他自己就会主动离开楚国。这样做比较好，可以不露痕迹。
子西计策已定，于是向昭王进谏说：“在外交事务上，我国有人能及得上子贡的辩才吗？”
昭王说：“没有。”
子西又问：“战争时，我国有像子路一样冲锋陷阵，勇冠三军的将才吗？”
昭王说：“没有。”
子西又问：“辅佐大王的臣子中，有人能及得上颜回吗？”
昭王说：“没有。”
子西又问：“处理政事时，我国有人能及得上宰予的才干吗？”
昭王说：“也没有。”
子西继续说：“当初我国的先祖受封时，封地只不过方圆数十里，后来经过多少代的逐渐垦拓，才有今天的局面，这实在得来不易。孔丘一向主张遵从古制，延续三皇五帝的法度，继续周公、召公的事业。大王如果采用他的主张，我们楚国还能世世代代堂堂正正地拥有延绵数千里的国土吗？再说，当初文王在丰京、武王在镐京，不过只有百里的封地，而后修德行仁，竟能成就一统天下的功业。如今，孔丘名闻天下，又有很多贤德的弟子辅佐，这封地一旦给了他，他若稍有异心……”
楚昭王本就多疑，一听子西如此说，对孔子的信任自然大打折扣。他不待子西说完，就打断了他的话：“我知道了，不必再说下去。”从此之后，孔子被冷落下来。
有一天，孔子和弟子们在郊外散步时，见到一个披头散发的狂人，一面走一面唱歌。
这个人姓陆名通，字接舆，是春秋时代楚国著名的隐士。平时“躬耕以食”，因对当时昭王政令的无常不满，故意披头散发，假装癫狂，所以人们都称他为楚狂。
他唱的歌词大意是：
凤啊，凤啊。
一直未蒙录用，竟然衰微到如此地步！
过去的已经过去，
未来的还可挽回。
算了吧，算了吧！
乱世的政治无所作为，从政的人很危险啊！
孔子听了他的歌，心有感触，正想走过去攀谈一番，他却疯疯癫癫地跑了。
孔子知道，隐者素来清高、雅洁，苟全性命于乱世，不求飞黄腾达，只求独善其身。所以孔子即便欣赏隐者的品格，也无法苟同这样的处世态度。独善其身对世道人心的改变根本没有任何益处，孔子一生怀抱着济世安民之心，希望靠自己的政治主张使天下从无道变为有道，避世归隐明显不是他的作风。
不过，从隐者的歌中可以听出，楚国的政治只怕也无所作为了。这一年秋天，楚昭王病逝。