刚刚走出校门的麦克阿瑟踌躇满志，立志要干一番惊天动地的事业。刚到基层部队时，麦克阿瑟干劲十足。然而，日复一日单调的军营生活逐渐磨灭了麦克阿瑟的热情，他感到迷茫，一度不安心工作，上司严厉批评他，将他调到一个最差的连队。一直对他寄予厚望的母亲也失去了信心，准备让他到铁路大亨手下工作。在人生的十字路口，麦克阿瑟扪心自问。最终，他认识到自己离不开军队，他最热爱的事业仍然是战争！
亚洲之行
1903年7月，23岁的麦克阿瑟从西点军校毕业了。按照西点军校历年的传统，高材生一般都被送到升迁较快的工兵部队服役。麦克阿瑟也不例外，他选择去菲律宾的工兵部队服役。当年9月，麦克阿瑟随同美国陆军第3工兵营，乘坐运输舰“谢尔曼”号前往马尼拉。临行前，全家都来为他送行，就连好久不见的哥哥也特地赶回来，同他告别。经过长达5个星期的行程，麦克阿瑟在马尼拉登陆，抵达菲律宾。
菲律宾处处充满了新奇、神秘的景象。热带旖旎的风光，千奇百怪的植物。在卡维地海军基地陈列着古老的大炮，到处是古代要塞的遗迹。从卡维地海军基地放眼望去，隔着蓝灰色的海湾，远处深绿色的蝌蚪形火山岛课雷吉多尔清晰可见。第一次来这里的麦克阿瑟立即爱上了这个由7083个岛屿组成的菲律宾。他在日记中写道：“那股懒洋洋的气息似乎使最枯燥的生活也变得迷人，还有爱开玩笑的男人和月光般柔和可爱的女人，紧紧扣住了我的心弦，永难忘怀。”
麦克阿瑟最初被分配到巴奈岛的伊罗湾，后来又转往耶泰岛的塔克洛朋，监督船坞的建造和率领巡逻队。当时，一些不满美国统治的菲律宾人组织了游击队，经常向美军发动袭击。不久，麦克阿瑟就遇到一次危险情况。一个细雨连绵的晚上，麦克阿瑟和一个士兵执行任务后返回营地途中，他们背着学生的勘测食品，被雨水打湿了厚厚的军装，寒气钻入骨髓，那个士兵一边费力地从泥泞的地里拔出脚，一边低声地咒骂着这鬼天气和鬼地方。
麦克阿瑟正在走着，突然一丝阴影袭上心头。常和父亲打猎所培养成的机敏和长期军事训练所锻炼出的警觉都告诉他：不对！有异常！但他镇静地继续向前深一脚浅一脚地走，同时减慢了频率，摆出一幅疲惫费力的样子，耳朵也竖了起来，眼睛有意无意地扫过两旁的树丛，突然，一个黑影在右边不远处闪了一下，麦克阿瑟的心一下子提了起来，手不由自主地摸到了腰间的手枪，这可是有生以来头一次遭遇到敌人并准备投入战斗。而这极端危险的一切，跟随在麦克阿瑟后面的士兵根本没有意识到。他还哼起了家乡的小曲，肆无忌惮地朝地上吐口水。
麦克阿瑟很想提醒这个家伙一下。但是他马上想到，这个士兵不仅年龄小，而且没有经过专门的训练。如果贸然把这个事情告诉他，一定会把他吓得尖叫起来，从而加重危险。想到这，麦克阿瑟仍然若无其事地前进。
但是，麦克阿瑟哪里知道，情况要比他想像的更加危险。路的另一边还有一个黑影埋伏着。在麦克阿瑟经过时，一个黑洞洞的枪口已经顶住了他的脑袋。万幸的是，枪响后，子弹从麦克阿瑟的耳朵旁边擦过去，把他的帽子都打飞了。麦克阿瑟毫发未损。突然的枪声把同行的士兵吓得一下子趴在地上。
麦克阿瑟来不及多想，他一躬身钻人树林中，飞速地甩掉身上背着的仪器。开枪的敌人以为击中了目标，大胆地从隐蔽处站起来。麦克阿瑟瞅准机会，抬手就是一枪，一个人应声倒地。
这是麦克阿瑟第一次举枪杀人。他也为之一呆。但时间已经不容他多想，也许是天生的军人素质告诉他，还有一个敌人！于是他又迅速地向路边转移。这时一声尖叫传了过来，是美语。毫无疑问，同行的士兵与另外一个敌人遭遇了。麦克阿瑟的目光和枪口同时瞄准了小路，他发现敌人已俘虏了那个士兵。麦克阿瑟屏住呼吸，紧握手枪，狠狠地打出了一发子弹。敌人应声倒在地上。
被突然发生的情况吓坏了的士兵连滚带爬，撒腿就跑，一直到麦克阿瑟身边，都顾不上抬头。直到他看到了麦克阿瑟脚上穿的美式军用胶鞋，才回过神来。麦克阿瑟看到他惊惶失措的样子，没有责备他。他像当年父亲拍他肩头一样拍了拍刚刚跑过来的士兵的肩膀，说道：“我们是军人，而军人没有胆小鬼，记住这句话！”
这件事情很快在军营里传开，麦克阿瑟的地位一下子提高了，士兵们都愿意随同他执行任务，他似乎成了“保护神”。
1904年春，麦克阿瑟顺利晋升中尉，并被任命为马尼拉工程总指挥助理。麦克阿瑟工作更加勤奋了，他除了做完每天必须做的工作外，还挤时间写了一本侦察手册供菲律宾警察部队用。菲律宾警察部队创建不久，主要由菲律宾人组成，但由美国军官负责指挥，负责菲律宾的防务安全。编写好侦察手册，麦克阿瑟亲自把它送给警察部队的指挥官詹姆斯·哈伯德上尉。詹姆斯·哈伯德非常满意，破例邀请麦克阿瑟到马尼拉的陆海军俱乐部吃饭。
美国陆海军俱乐部是马尼拉最富丽堂皇的建筑之一，俱乐部面对马尼拉湾迷人的风景，占地3英亩，遍布凤凰木、气派的棕榈树和九重葛。九重葛绚丽的热带花朵像喷泉流出的大瀑布，覆盖着大片的草地。更令麦克阿瑟想不到的是，影响他军旅生涯的另外两个人在这次吃饭中粉墨登场。哈伯德请麦克阿瑟吃饭的当晚，介绍了两位年轻的菲律宾律师：马努尔·奎松和舍乔·奥斯敏纳。奎松后来曾任塔亚巴斯省省长、菲驻美众议院常驻专员、菲律宾参议院议长，国民党党魁，1935年11月当选为菲自治政府总统。奥斯敏纳后来也成为政治家，曾任宿务省省长、众议长、奎松政府的副总统，1944年奎松去世后继任总统。以后，麦克阿瑟同这两个人交上了朋友，特别是在第二次世界大战期间，他们的命运连在了一起。
正在麦克阿瑟劲头十足之际，1904年的10月，他患了严重的疟疾。发烧、出汗、颤抖，一连几天都不见好转，最终被送回国内治疗。麦克阿瑟第一次在菲律宾的经历至此结束，工程总指挥对他一年来的工作给予了很高的评价。
这期间，日本和沙俄正在为争夺中国东北和朝鲜而进行战争。1904年12月，麦克阿瑟的父亲被任命为美国驻东京大使的临时武官，其后又被任命为军事观察员，前往日本了解有关军事情况，搜集军事情报。
在国内治疗近一年时间后，麦克阿瑟的病情好转，被派去给父亲当随从参谋。1905年上半年，麦克阿瑟和母亲来到日本，与先期到达那里的父亲会合。这是麦克阿瑟的第一次日本之行。在父亲的带领下，他们参观了日本的军事基地，会见了一些日军要员。麦克阿瑟在日记中写道：“既然已经征服了朝鲜和台湾，他们势必要伸手去控制太平洋，称霸远东，这一点是十分明显的。”后来的事情证明了麦克阿瑟的判断。
不久，麦克阿瑟的父亲接到命令，要他到远东其他国家探查一下军事情况。在随后的9个月中，麦克阿瑟随同父亲到过香港、新加坡、仰光、加尔各答、孟买，回程取道爪哇、泰国、越南、上海。记载表明，麦克阿瑟对中国的印象很深，他们一家停留了两个月，参观了青岛，这个以啤酒闻名世界的城市已经沦为德国的殖民地，德国在那里建有规模较大的海军基地。他们视察了中国兵营。麦克阿瑟在日记中写道：“为了维持分崩离析的政权，清朝统治者竞邀请日本军队提供教官，真是引狼入室。”
曾经在林肯政府担任国务卿的西沃德曾经宣称：“太平洋沿岸将是伟大未来的主要历史舞台。”通过8个月的考察，麦克阿瑟相信了西沃德的预言。此行使麦克阿瑟大开眼界，大长见识，成为他一生中最重要的经历之一。远东的风光，远东的特产，远东悠久的历史，远东博大精深的文化，使麦克阿瑟赞叹不已。他后来回忆说：“远东对我有着不可思议的吸引力，使人一生的全部岁月增辉生色，对我的一生产生了深远的影响。这里居住着世界人口的一半，维持各代人生存的原料、半加工产品有一半以上出自这里。我看得十分清楚，美国的未来、美国究竟能否生存都无法不同亚洲和其外围岛屿联系在一起。有一天，亚洲将变得人口众多，经济发达，美国的生存最终将更多地依赖于和远东的关系，而不是与欧洲在血缘和信仰上的旧纽带。”
在以后的岁月里，麦克阿瑟非但没有淡化这个认识，而且越来越强烈。在任西点军校校长期间，他曾下令在校内悬挂亚洲地图，供学员们学习。而他本人也的确与此有缘，从20年代起，他的个人命运便一直同亚太地区紧密地联系在一起，成为对这一区域产生最为深远影响的美国人。
与总部失之交臂
1906年10月，麦克阿瑟被选派到华盛顿高级工兵学校进修一年。与他同班的还有后来曾在第二次世界大战期间任陆军参谋长的乔治·马歇尔和他手下战将之一、第6集团军司令沃尔特·克鲁格。父亲通过他的老部下、当时的陆军参谋长富兰克林·贝尔的帮助，作为一项兼职工作，麦克阿瑟作被任命为西奥多·罗斯福总统的低级副官。这是一次难得的机会，只要干好，麦克阿瑟就有可能留在总部工作。麦克阿瑟深深地知道这一点，他总是利用各种机会接近总统，希望获得总统的青睐。
一天，罗斯福召开内阁紧急会议，他不希望会议被外界知道。但记者们已经听到了风声，他们蜂拥而至，等候在内阁会议室的门外。当罗斯福从内阁室出来时，记者们早已在门口蓄势待发，接着向总统提出一个个他事先毫无准备的问题。罗斯福尽量保持着镇静，但越来越着急。此时，一名仆人端着托盘给内阁成员送来了咖啡和三明治。站在总统身旁一直没有办法的麦克阿瑟灵机一动，他伸出脚绊倒了仆人。巨大的银盘砸在地上，三明治和热咖啡溅到了记者们身上。混乱之中，罗斯福快步走掉了，回到了内阁室。当他再次出现时，已为记者们准备好一份声明。西奥多·罗斯福总统对麦克阿瑟的机智非常赞赏，后来见到麦克阿瑟时说：“中尉，你是个大外交家。你应该当大使！”
但麦克阿瑟走了一个极端，由于他过于沉溺于白宫官场的社交活动，耽误了学习。进修结业时，他的成绩不很理想。军校校长埃弗勒斯·温斯洛在毕业鉴定报告中写道：“我不得不遗憾地如实报告，总的看来，麦克阿瑟中尉表现出缺乏职业热情，他的工作能力比在西点军校的履历表上记载的要差得多。”
这份报告对麦克阿瑟的分配产生了十分不利的影响。他进修结业后被分回老家密尔沃基任职，负责开发一些河道和港口，都是一些几乎无关痛痒的工作。麦克阿瑟清醒地知道，修码头实际上是事业的倒退。如果他干得出色，就很难再离开。麦克阿瑟渴望指挥部队，对他来说，从事其他工作简直就是令人窒息的丧钟。
麦克阿瑟有些灰心丧气，开始不安心工作，经常光顾社交场所，把心思放在泡女人身上。在这段期间，麦克阿瑟结识了一位叫作斯图尔特的女人。斯图尔特是一个社交高手，家庭富有，当时正在密尔沃基休假。在一次舞会上，麦克阿瑟对她一见钟情，完全着了魔，把工作的事情抛在脑后，死皮赖脸地追她。
交往不久，麦克阿瑟摘抄了一首诗歌送给斯图尔特。
我生活在梦的小屋，
在没有希望的地方。
那美丽的希望之国，
我将永远无缘拜访。
此后不久又是一阵绝望的哀嚎：
美丽的愚人村（纽约）姑娘，
你的生命是飞旋的舞蹈，
你是自由翱翔的想像，
我爱你，
爱你所有的一切。
为什么你却不爱我？
随后，麦克阿瑟从各种刊物上抄写诗歌，一篇又一篇地送给她。但斯图尔特始终不为所动。情急之下，麦克阿瑟用几天时间创作了一部27页的诗歌剧，寄给斯图尔特。诗歌描述了一对互敬互爱的年轻夫妇，他们育有两个孩子，过着平静而幸福的生活。战争爆发了，作为步兵上校的丈夫应征上前线。他的妻子流着眼泪勇敢地催他出发：
为了神圣而公正的真理，
感谢上帝！我拥有你这样的卫士！
为了家园和孩子，为了自由和生存，
为了我主的天堂，为了死者的孤坟。
我绝不拦你，道格拉斯，去奔赴战场，
马革裹尸，像古代英雄般魂归故乡。
临行前，妻子和丈夫热烈拥抱；然后丈夫跨上战马，驰骋疆场。接着，麦克阿瑟写道：
军号悲壮，战鼓隆隆，
枪声震耳，大炮轰鸣，
刺刀闪闪，鲜血流淌，
哀声阵阵，恐惧揪心，
冤魂汇聚，横尸遍野……
后来，丈夫在前线负伤被送回家，在妻子精心照料下，他很快恢复健康。战争还在激烈地进行，战火最后烧到家乡。丈夫再次投身军营，率领部队勇敢作战，终于打退了敌人，但自己却身负重伤，英勇牺牲。留下妻子和年幼的孩子。
麦克阿瑟写这个歌剧的目的是希望斯图尔特能够真正认识军人的价值，接受他的爱意。但是他的目的没有达到，斯图尔特没有理会他。