1959年，胡适在梅贻琦招待日本友人的宴会上遇见台湾行政当局秘书长张群，请张向蒋介石转达如下意见：第一，在明年的大会上，有关规定将受到真正的考验；第二，为了台湾的前途，希望蒋先生为大家树立一个合法而和平地转移政权的风范；第三，为了蒋先生的千秋万世盛名，盼望他能公开表示不担任下一届领导人；第四，所谓“劝进”不仅是对蒋先生，也是对国民党和老百姓的一种侮辱，千万不可接受。他还说“如果蒋先生能明白表示他尊重有关规定，不做第三任领导人”，他的声望和地位必然会更高。在此之前，胡适曾向黄季陆谈了这些意见，他认为之所以这样，“只是凭我自己的责任感，尽我的一点公民责任而已”。
蒋介石听到胡适的意见后表示：“我要说的话，都已经说过了。即使我要提出一个人来（继任领导人），我应该向党提出，不能公开地说。”
胡适对这一表态大失所望。他在日记中说：“我怕这又是1948年和1954年的老法子了？他向党说话，党的中委一致反对，一致劝进，于是他的责任已尽了。”
“国民大会”第三次会议是在1960年2月召开的。会议前夕，台湾《自立晚报》发表文章说，由于台湾有关方面已经明确表示要修改本地区的有关规定，为蒋介石第三次连任铺路，所以一些忧心时事的人认为，在此紧要关头，胡适应该对蒋介石有所诤谏。但是胡适态度比较消极，很少对外界发表谈话。
为此，记者对胡适进行采访，得知去年冬天他曾“向当道有所献议”，但遭到拒绝。记者认为这是他缄默并持消极态度以示抗议的真正原因。会议期间，胡适在接受《公论报》记者采访时表示，“我仅有一句话，就是坚决反对蒋先生再连任”。不过，他在接受《征信新闻》的采访时，却把这个话题改成“我坚决反对修改有关规定”了。
11成立反对党的前因
蒋介石第三次连任以后，国民党在地方选举中违法舞弊的现象日益严重。为此，《自由中国》杂志的发行人雷震邀请民社党、青年党和许多无党派报刊的发行人召开“选举改进座谈会”，向当局提出改革选举的十五点建议。
在这次会议上，许多人还提出应该在“选举改进座谈会”的基础上组织一个强有力的反对党，以推动政党政治和民主政治的进程。胡适曾是《自由中国》的名誉发行人，与雷震等人关系密切。胡颂平在其所编著的《胡适之先生年谱长编初稿》中说，在此前后，雷震曾多次拜访胡适，请他出面担任新党领袖，均被胡适婉拒。
但是台湾学者张忠栋在研究雷震的日记后发现，胡适对成立反对党是赞成和支持的。他说：“这些日记数据显示胡适对反对党乐见其成，也显示雷震和反对党对胡适期盼的殷切。”
1960年7月初，胡适即将赴西雅图出席中美学术合作会议，《自由中国》杂志发行人雷震以饯行为名，邀请胡适出席他们的“选举改进座谈会”。胡适在会上希望大家能以和平的方式、容忍的精神、严正的态度和长期的努力，使民主政治、政党政治走上正轨；并恳请大家以民间身份议政，对国民党政权起到制衡作用。
雷震在7月2日的日记中也说：“胡先生提到李万居文章上有‘容忍’二字，希望新党要有容忍精神。他感到我们第一次声明书在骂人，美国人说我们消极，其实指我们骂人，因我们力量太小，不要多得罪人，骂人作号召不是上策，要脚踏实地地自己工作下去，他一定支持。”从这里也可以看出胡适为什么要一再强调：“容忍比自由更重要。”
1960年，六年一度的政治季风又在台湾吹拂。七十三岁的蒋介石又面临着一次重大的选择——是退居幕后，还是违规连任？然而，蒋介石做出了继续前台执政的抉择。蒋介石当时要连任台湾地区领导人，没有人敢反对，胡适就写信给台湾行政当局秘书长张群，希望蒋不要选，而且不但不要选，最好退出国民党，因为他要选的话，各党各派都会拉拢他，所以要毁党造党，让国民党分裂，互相制衡。张群不敢转达，胡适对蒋的恋栈十分不满。在这之前，他就请张群转告蒋介石不要做第三任领导人，“树立一个合法的、和平的转移政权的风范”。蒋介石连任后，《自由中国》发表社论《蒋“总统”如何向历史交代？》。胡适也从美国返台，发表《从争取言论自由谈到反对党》的演说，与雷震等相互呼应。
蒋介石知道后很光火，在日记中把胡适痛骂一顿。这就是胡适，别人不敢讲的时候，他敢讲真话。
在蒋把他的话当成耳边风后，他知道，两人的交情已到了尽头，于是胡适转而支持雷震组党与蒋介石抗衡。可以说，《自由中国》杂志与国民党发生正面冲突，起因主要还在于胡适、雷震等筹组“中国民主党”，组新党是蒋与胡分道扬镳的分水岭。
其实胡适一直主张在台湾成立一个反对党，以便彼此有所制约。他的确曾向蒋介石建议把国民党一分为二，但遭拒绝，才转而支持雷震组建新党。
1961年11月18日蒋介石跟胡适的对话，可以说是他们君臣关系破裂的标志。蒋介石居然说“雷震背后有匪谍”，责备胡适只相信雷震，“不相信我们‘政府’”。胡适则因雷震由言论获罪而对台湾政治表示“大失望”。此后，胡适在台湾受到“围剿”，被拥蒋学者扣上“七不懂”的帽子，即不懂文学，不懂史学，不懂哲学，不懂中国的，不懂西方的，不懂过去的，更不懂现代的。这就是胡适七十一年生涯的悲惨结局。
12从社论风波到雷震案
修改过的社论《再论经济管制的措施》，刊登于《自由中国》第4卷第12期。由于遭蒋介石近侍陶希圣删改，社论字体较该刊常用的字体还大，特别显眼。在台湾新闻史上，这是一篇标志新闻自由遭到十足践踏的可耻纪录，因为这是由《自由中国》、台湾保安司令部和国民党专制体制“合作”写出的社论。
这是台湾保安司令部以及其后的蒋介石干涉新闻、言论自由的胜利，也是《自由中国》在权力威逼之下向当权者低头的屈辱，胡适完全无法接受，打算辞职，被社长雷震劝阻未成。
由这个社论风波开始，《自由中国》的论述和国民党的论述的冲突，此后不绝如缕。雷震和蒋介石关系的生变，就此埋下火种，胡适也被卷入此巨大的风波中。
社论风波刚结束，又发生了胡适坚辞发行人名衔风波。
1961年8月11日，人在美国的胡适写信给雷震，以相当严肃的态度和语气“正式提议请你们取消‘发行人胡适’的一行字”，原因有二：“一来是表示我一百分赞成‘不可诱民入罪’的社评，二来是表示我对这种‘军事机关’干涉言论自由的抗议”。他同时还强调，《自由中国》“不能有言论自由，不能有用负责态度批评实际政治，这是台湾政治的最大耻辱”。
雷震将胡适这封信以《致本社的一封信》为题刊登于9月出版的《自由中国》（第5卷第5期）。该信一发表，又引起更大的政治震荡，使得《自由中国》与国民党的冲突正式爆发。
胡适的态度，表现了他对国民党压制言论自由的强烈不满，凸显了《自由中国》的不自由，当然对国民党的声誉造成甚大伤害，这样的翻转，也表现在蒋介石对胡适的看待方式上。
此时，胡适刚好由美国回台参加第一届“国民大会”第二次会议，这次会议的主要任务在选举台湾地区第二届领导人，有丁文渊等代表联署胡适作为台湾地区二号领导人候选人，蒋介石却明白表示，如果提名胡适任台湾地区二号领导人，他将会“如芒刺在背”。蒋介石对胡适态度的转变，足以透露此时的蒋介石已经不需要包括胡适在内的自由主义者为他背书，而必欲拔之而后快。
譬如，《自由中国》主编雷震于1960年8月宣布要在9月底之前成立中国民主党，9月4号就被逮捕，并被判处十年徒刑。当时远在美国的胡适，立即在9月4号的当天，向台湾行政当局一把手陈诚发出电文，指责“‘国府’此举甚不明智，‘政府’畏惧并挫折反对派运动，必将蒙摧残言论自由之恶名，恐将贻笑世界”。这些事实都说明胡适是做了事的，而不像一些传言所说的那样害怕了退缩了。
雷震被抓的时候，胡适在海外讲雷震是爱台者，审判时他愿意做证人，这是给蒋介石难堪。后来蒋介石不得已见了胡适，事前有言在先见面不谈雷震案，聊到最后，蒋问他有什么国际趋势，胡适说：“雷震案让我在海外头都抬不起来，这种事怎么可以‘军法’审判，而且只开一次庭就判他十年？”
然而，蒋介石已不是仓皇逃难的难民，他早已站稳脚步，不能容忍雷震的行为，于9月4日以“涉嫌叛乱”的罪名将雷震逮捕。当时胡适尚在美国，陈诚用电报向他通报这一情况后，他在复电中列举了台湾行政当局“此举不甚明智”的理由：第一，舆论一定会认为这是台湾行政当局“畏惧并摧残反对党运动”；第二，台湾行政当局必将承担摧残言论自由的恶名；第三，给批评台湾行政当局与成立反对党扣上叛乱的罪名，会贻笑于世界；第四，会对台湾的旅游和外来投资造成不利影响。此外，他还敦促台湾行政当局应该通过司法程序，而不是通过“军事法庭”来审理这一案件。
9月下旬，胡适在接见外国记者时，一方面盛赞“雷震为争取言论自由而付出的牺牲精神，实在可佩可嘉，对得住自己、朋友，也对得住台湾”；一方面表示“在这个天翻地覆的时候，我觉得要组织‘在野党’要更加慎重”。
胡适于10月下旬回到台湾后，与上述反对党人士李万居等人有过接触。他一方面劝大家暂时不要成立新党，一方面希望他们对政府要采取和平的而不是敌对的态度。他认为只有在不推翻台湾国民党政权的前提下，才有可能取得国民党政府的“谅解”，否则国民党政权就会先把你打倒。后来，胡适曾把一位美国友人的送给他的生日贺礼100美元转送李万居，作为对李万居所办的《公论报》的援助和支援。
后来雷震坐牢，胡适并没有去探监，被人批评。外界不知道真相，说蒋胡有交换条件，就是胡适不刺激国民党；雷震坐十年牢，在监狱里要优待他，雷震在监狱里睡的是弹簧床，还有冰箱。所以结论是：胡适“看雷震需要勇气，不看雷震更需要勇气！”
其实胡适一直在为雷震进行着中国式的求情。也正由于此，雷震未遭极刑，蒋、胡二人的关系还能虽裂而未断。
蒋很会做人。1960年12月17日是胡适七十虚岁生日，蒋介石写了一个大大的“寿”字以示祝贺。
过了几天，蒋氏夫妇在官邸为胡适摆下寿宴，邀请台湾地区二号领导人陈诚等十余人前来庆贺。胡适过生日一直是按周岁计算的，这一次他表示：“我今年是满六十九岁，今天蒋先生祝我七十岁，我就当作七十岁了，我声明明年不作七十了。”
胡适不得已接受了蒋介石为他作的寿礼，但并不认同蒋对雷震案的处理，他宣布不作七十寿礼，就是暗示不再接受蒋介石私人的礼遇，形同与蒋个人交情的结束。
回台湾定居的三年多的时间，可以说是胡适一生最为暗淡的岁月。因为支持《自由中国》杂志，赞扬作为言论自由象征的杂志负责人雷震，建议蒋介石无为而治，不要再连任台湾地区领导人，激怒了恋栈不去的蒋介石，造成他俩几乎绝交，也让他再次离开台湾。
13楷模与师表
蒋介石到底是如何评价胡适呢？人们又如何为蒋、胡二人定论呢？历史真是复杂多变！
在20世纪50年代胡适针对《自由中国》所遭受的政治迫害，并未全力抗拒及批评蒋介石的铁腕政策，亦未全力营救。以胡适当时的声望、影响力及美国的支持，胡适如坚持到底，蒋介石可能不致勒令《自由中国》停刊及逮捕雷震，令雷承受十年的冤狱，台湾的民主运动因而遭受重挫。胡适如能挺身而出，力阻蒋箝制言论自由的暴力行动，台湾的民主化也许早在20世纪50年代后期就开始发芽。
然而，胡适终非完人，他曾作出历史性的贡献，我们必须肯定，但对他的失误，我们虽能谅解他的处境及台湾当时的政治情势，但笔者也必须指出，胡适对《自由中国》事件过于软弱，这也是当时许多人的观点，甚至学界人士也有类似的看法。
然而，胡适一生毕竟是不卑不亢，不向权贵低头的，正如他的老师、哲学家杜威一样，是一个比较倾向于自由派的教育家，不向权威低头的斗士。尤其是在1960年，蒋介石准备再次当选台湾地区领导人之时，胡适挺身谏言，劝说蒋介石放弃权利，不要参加选举；并提议用不记名投票的方式选举出新的领导人。这些话语，不为蒋介石所接受。然而胡适就是胡适，永远笑呵呵地向人们阐述他的民主、自由和他心中的理想社会。