孝献皇帝建安十三年（公元208年）
曹操自江陵将顺江东下。
前面说过，曹操乍定北方，遂举兵南征，一方面是时不我待的焦虑，另外，还有一件事情刺激了他，这就是孙权破黄祖于江夏。虽然孙权没有完全占领江夏，刘琦继黄祖为江夏太守，但是孙权的势力从江西到达湖北，大战前已经到达鄂县（今鄂州），直逼荆州的刘表，如果孙权进攻刘表并取得胜利，对曹操是大大地不利。
所以曹操七月着手调兵，八月刘表死亡的消息传来，曹操加快步伐，兼程南下。九月，曹军攻破新野，刘琮请降，十月间，曹操追刘备至当阳，刘备东向汉水顺江南下。曹操没有追击溃散的刘备，而是从当阳直接南下，进驻江陵（今湖北荆州），江陵在长江北岸，兼有粮草军资。到此为止，曹操的判断能力和行动能力都是没得说，虽然让刘备溜掉了，只能说不够完美，但总体来说，进取荆州干得相当漂亮。
形势发展得太快了，本来，曹操的目标是消灭刘表遗部，占据荆州，顺便把刘备也灭了，没想到会如此顺利、如此迅速地推进到长江边上。曹操到达江陵以后，也许才坚定了顺势进攻孙权的决心。
我们看一下曹操智囊团对形势的预估和判断：
“太祖将伐刘表，问彧策安出，彧曰：‘今华夏已平，南土知困矣。可显出宛、叶而间行轻进，以掩其不意。’太祖遂行。会表病死，太祖直趋宛、叶如彧计，表子琮以州逆降。”（《三国志·荀彧传》）
荀彧的预测应该说相当准确，包括“间行轻进，以掩其不意”，正好用在了追击刘备身上。
“建安十三年，太祖破荆州，欲顺江东下。诩谏曰：‘明公昔破袁氏，今收汉南，威名远著，军势既大；若乘旧楚之饶，以飨吏士，抚安百姓，使安土乐业，则可不劳众而江东稽服矣。’太祖不从，军遂无利。”（《三国志·贾诩传》）
贾诩看来是跟随曹操一起南下了。贾诩的意见是让曹操先修整一下，不宜急着继续进攻。
贾诩的意见，从结果看是正确的：曹操占据上游，长江天险已与孙权共享，而且有顺江而下的优势。如果在此一边巩固江北地区，安抚百姓，汇集粮草；一边整顿兵马器械，特别是训练水军，则胜算更大，在强大的军事威慑和政治压力下，江东老老实实称臣也未可知。曹操虽然兵多将广，但是北方来的兵士已经是连续作战相当疲惫，加上气候水土不服，又不擅水战，这都需要修整训练，长江一线的冬天又冷又湿，北方人很不习惯。荆州的降兵士气、战力均成问题，也需要加强训练，加强思想政治工作。另外，新旧部属同时作战，指挥通信的技术问题也需要时间磨合解决。
但是，贾诩看到的是“势”，即如何我才能势在必赢；而曹操看到的是“机”，是机不可失，时不我待。
曹操到底该不该顺江东下，完成并不是既定的目标？
为《三国志》作注的裴松之认为“魏武之东下，非失算也。诩之此规，为无当矣”。裴氏认为，曹操面对的是“震荡之良会，廓定之大机，不乘此取吴，将安俟哉”。“至于赤壁之败，盖有运数：实由疾疫大兴，以损凌厉之锋，凯风自南，用成焚如之势。天实为之，岂人事哉？”
裴氏总结为，有机会还要有运气，曹操运气不佳，一是疾疫，二是老天神经，乱刮东南风，所以让曹操无功。
裴松之还举了另外一个例子，就是曹操在平定汉中张鲁之后，“蜀中一日数十惊，刘备虽斩之而不能止，由不用刘晔之计，以失席卷之会。斤石既差，悔无所及，即亦此事之类也”。
看来裴松之是主张抓住机遇赶快行动的，赤壁抓住了机会，但运气差，输了；平汉中后本有顺势剿灭蜀中刘备的机会，曹操放弃了。果如其言，则看出曹操在赤壁大战之后，心态转为保守。说好听一点，曹操心态平和了，不急功近利了；说不好听一点，曹操雄阔四海兼并天下的心气松懈了。
曹操到江陵已在十月了，初冬季节。
渡江作战，当在冬春两季为宜，因这时长江水量较小，水位较低，宜于横渡。1949年的渡江战役，解放军是在4月21日（阳历）发起的，这已经是不能再拖的日子了。李宗仁想利用和谈再拖几天，待桃花汛一到，渡江难度就会加大；毛泽东不理这一套，一边谈着（其实也没诚意了），一面急令部队过江。
曹操当时有几个选择：
第一，令一上将驻守荆州，安抚荆州民众，修整训练部队，对孙权保持高压；曹操干脆暂时不理会孙权，孙权未必敢兴师北犯，而曹操则挥师汉中，平定张鲁，然后寻机入川，如果汉中、川蜀平定，荆州则更稳定，最后尽北方之力攻击孙权，一统大业可成矣。另外，暂不打孙权，让孙权和刘备磨合，这两家极可能要生出许多龃龉，曹操再相机而行，胜算更大。
第二，曹操不妨先修整，避过寒冬，做好充分准备，来年早春寻找与孙权决战的时机。
第三，在严冬到来之前，迅速渡江作战，一鼓作气扑杀孙权。
孙权授予周瑜三万人马，西进迎曹，双方最后决战于乌林、赤壁。当时，孙权的根据地在柴桑（今江西九江）至吴郡（今苏州）一带，赤壁一带对于孙权来说，也是外线作战，曹操即使在此打赢了渡过长江，要彻底消灭孙权势力还需大费周折，这也是后来曹操从合肥一带发起进攻的原因。也就是说，赤壁这个地方，对曹操来说，不是决战的好地方。
时间选择、地点选择，都有问题，曹操犯了冒进的错误。