董家绣庄中途败落，小宛化身秦淮名妓
“病眼看花愁思深，幽窗独坐抚瑶琴。黄鹂亦似知人意，柳外时时弄好音。”这首《绿窗偶成》，体现了作者无限的情愁，可见作者是一个诗情画意、痴情绵绵的人，而这个人就是董小宛。
写成这首诗之后，董小宛的名字也被人们牢牢地记住了。字如其人，怀婉娩之柔情，只是这样一个具有诗意的女子，到头来命运却是非常悲惨和凄凉。自古红颜多薄命，董小宛的一生最终也落得凄凄惨惨。
江南的那些名妓大都是满腹经纶，只因战乱或家道败落才落入风尘。董小宛本是出生在江南苏州一家小有名气的苏绣世家，祖上在江南一带颇受好评。董家上下充满着书香气息，男女主人都是非常儒雅的商人。这年，女主人白氏为董家生了一个招人喜爱的千金，因仰慕唐代浪漫诗人李白故取名为白，号青莲。董白不但长相甜美俊秀，而且十分灵慧，父母把她视为珍宝一般，时常教她琴棋书画、针线女红等。
可是老天总是喜欢捉弄人，在董白十三岁那年，父亲染上了重病，不久便离开了人世。自此，生意上的事情全都落在了母亲一人身上。母亲不想触景伤情，于是料理完后事之后便在苏州半塘河边建造了一所幽僻的住所，带着女儿住了进来。从此母女两人过着一种与世隔绝、别致典雅的恬淡生活，生意上的事都交给了管家去打理。
董小宛的传奇故事就从这个半塘河边的幽僻住所开始了。苏州城外的半塘河，风景秀丽，处处充满了江南的诗情雅调。董白和母亲整日不闻天下事，醉心于山水之间，看尽流水落花，弹琴品诗，饮茗对弈。最终，这种闲情雅致和绵绵情意便永远地刻在了董小宛的骨子里，成就了她那独特的诗意情怀。
苏州河畔的女子虽大都带有些闲情雅致，但在担当方面却绝不亚于男子。董白与母亲的这种世外桃源般的生活在两年后的一天戛然而止。明末清初，天下处于混乱之中，苏州城内外遭受了战火的侵袭，原本悠闲的人们也加快了自己的脚步，纷纷走上了逃亡之路。这时候董白的母亲白氏打算停止绣庄的生意往来，收回钱财随时准备逃亡。但是绣庄的伙计和管家却串通一气，将钱财全部占为己有，早已逃之夭夭。
不仅如此，董家绣庄还欠下了上千两的外债。白氏听闻，经不住这番打击，当时就晕倒在地，并且一病不起，从此家庭的重任就全部压在了年仅十五岁的董白身上。对于一个普通的十五岁女孩来说这无疑是晴天霹雳，但是对于董白而言，这就是一种责任。庞大的债务、母亲昂贵的医药费、家庭的开支使得董白开始为生活而四处奔波，但从小孤傲清丽的性格却使她不肯低头向别人借钱。
董白整日愁情苦楚，每次从外面回来脸上都充满了丝丝倦意。在这倦容之下，其实董白的心是非常坚强的，但看着病榻上的母亲，想起父亲生前的情景，她还是不禁泪眼朦胧。董白时常坐在母亲的床前叹息，她那孤傲的性格让自己无法面对向人低头借钱的情形。这可能与她天生就是一副不食人间烟火的个性有关，而像她这样的一位女子，其实是不应该整日纠缠在这种情况之中的。
一日，董白外出的时候遇到了一位中年女子，对方自称是从金陵而来，说是在金陵有一处别院能够一解心头之愁。看眼前这位中年女子的打扮，虽然不似街头那些花枝招展的女子，但是也绝非素雅风情，从她口里说出来的话也非常肤浅。虽然董白涉世未深，但却自然明白这定是人们常说的风尘女子。依照董白的性格，她是断然不会去那种是非之地的，于是她干脆地拒绝了这位女子，快步来到了一条繁华的街市之中。
董白气质脱俗，仪容典雅，面目聪慧灵巧，俊秀柔美。这样的一名脱俗女子走在这繁华的市井之中不免引起了人们的注目，而董白自然是看到了这些人的眼光，但她全然不理，阔步向前走去。这一切都被一名叫做柳天向的人尽收眼底，于是他派人请董白来到了茶楼的雅间。柳天向也是一家绣庄的老板，董白听父亲说过，柳氏绣庄与董家绣庄自来就不和，生意的销售地也不一样，明处是和谐相处，暗地里却相互较劲。在董家败落之后，柳氏更是得意忘形，成为了董家最大的债主，处处咄咄逼人。对此，董白并不害怕，她料想大白天的他们也不会把自己怎么样，于是就跟随着来人到了茶楼之上。
柳天向年过四十，家里妻妾成群，见到董白之后却依然是想纳为己有。于是他对董白说：“董家小姐真是出落得脱俗雅致，几年前见到的时候还是小孩子，如今已是亭亭玉立，甚是娇美。”董白听后并没搭话，柳天向这时候道出了心声：“如若你肯答应嫁给我，我便将你家的债务一笔勾销，你看如何？”
董白哪里肯听得进去这番话，于是对他说：“与其嫁于你，不如去做那勾栏之人！”说完便蹭蹭下楼去了。这一走，似乎是一种绝别，但是这种绝别不是与楼上那无耻小人柳天向的绝别，而是与那清白之身和还没有好好享受的青春年华告别，因为她走到巷子口，转身便进入了另一个世界-金陵风尘。
董白在别人的引荐之下来到了秦淮河畔的画舫中开始卖艺，后又辗转到了金陵的青楼。自此，董白真正踏上了金陵这片土地，成为了金陵的一名名妓，遂改名为董小宛。
董小宛心想：“就算是进入青楼，我也要做一个非同寻常的风尘女子，因为我是董小宛。”
初入风尘，名震秦淮河
在秦淮河畔，像董小宛这样超凡脱俗的女子并不多见，她那素雅的气质和俊美容貌很快便吸引了众多的宾客。人们开始慕名而来，有钱的人可以花钱买董小宛的笑，没钱的便最多只能是看一两眼罢了。董小宛初入风月场所，就声名鹊起，在整个金陵也是人尽皆知，作为一介风尘女子，这种气势，在秦淮河畔是少有的。
本来这种场合在董小宛的世界中是不存在的，但是造化弄人，偏偏她就注定要在这样的风月场所中度过她最美好的年华。渐渐地，董小宛孤傲的秉性渐渐显露，她开始不受宾客的摆布。这样的秉性虽然被一些高雅之士所欣赏，但是却得罪了大部分的客人。
众所周知，客人去青楼无非是想找乐子，寻欢作乐罢了，但是像董小宛这样的人却偏偏不任人摆布，这让客人们非常懊恼，而董小宛在他们的眼中就像是那天上的明月一样，想要摘，却怎么也够不着。
董小宛的清高自然是惹恼了不少人，有一个叫做梁锦时的官宦弟子在金陵一带也算得上是比较有名望的，打他第一眼见到董小宛的时候便对她非常倾心，曾经下过很多帖子去请董小宛到他的庭院中品茶。起初董小宛以为他是高洁之士，就去应酬了，但是没想到他是一个十足的色鬼，期间对董小宛时不时的动手动脚，这让董小宛十分生气，她全然不顾老鸨子的脸面，站起来就要走。梁锦时的府宅哪里是想来就来，想走就走的地方，董小宛自知用强硬的方法是走不出去的，于是她便想出一个计策，她对梁锦时说：“梁大人既然要留我在这，也好，但是小宛素来喜欢饮酒作诗，不知大人可否赏脸一起对诗？”梁锦时虽然对诗词歌赋并不精通，但是听闻小宛有这样的请求，出于面子和男人的尊严于是就欣然答应。而董小宛这时候又笑着说：“梁大人，对不出来可是要罚喝酒的。”梁锦时爽快地答应了。
董小宛从小便对诗词歌赋样样精通，而且在苏州半塘之时也经常与母亲一起对饮，酒量自然是不在话下。果然，几个时辰之后，梁锦时就趴在桌子上不省人事了。这时候面对着天空那一弯明月，董小宛不禁百感交集，于是便作了一首诗：“小庭如水月明秋，天远窗虚人自愁。多少深思书不尽，要知都在我心头。”董小宛的愁苦似乎全部都表达在这首诗里面了，才女的气息也逐渐得到绽放。在这月下湖畔，董小宛不禁想起了父亲在世的时候，那时候他们一家三口也有过在月下对诗饮酒的情景。可是那时候的董小宛却是快乐的，也是无忧无虑的，如今却物是人非，董小宛想着想着便泪流满面。但很快她便擦干了泪水，走到梁锦时的身边，从他腰上摘下了一块玉佩拿在手里，径直且顺利地出了梁府。而走出梁府的大门之后，董小宛便将那玉佩丢在了薄情湖中。
董小宛半夜回到了望月阁，众人都十分惊讶，因为能够从梁锦时的手中顺利脱险对于一个女子来说还是头一回。一时间这件事情便传开了，董小宛的名字彻底地成为了秦淮河畔的一轮明月。当然董小宛的这种脾气和性格虽然让那些得不到她的宾客们又气又恼，但是却得到了高洁之士的欣赏和垂怜。时间长了，望月阁的生意就显得冷清了许多，因为往日大部分的宾客都是冲着董小宛而来的，毕竟高洁之士还是少有的。所以，董小宛的鸨母月姨也经常对她冷嘲热讽，但更多时候，她还是得恳求董小宛出来接客。然而越是这样，董小宛越是倔强，她一怒之下离开了金陵，回到了苏州半塘。
回到家后，董小宛看到母亲躺在床上愈发消瘦和憔悴，家中的女婢也大都离开了，只有两个还留在家中打点家务，苏州的债主听说董小宛回来了，便前来催债。在这种情形下，董小宛再次离开了家门，重回望月阁。
这次董小宛决定要看淡人生，为了生存她只能继续留在这里，卖笑、陪客人出游等这些事董小宛样样都做得十分出色。秦淮河畔的董小宛又回来了，她抑制起了自己的那份清高和孤傲，一次又一次地把自己的媚笑卖给宾客们。在这期间其实有一类宾客是深得董小宛欣赏的，那就是喜欢游山玩水的公子或者是老爷，这些人家境殷实，出手大方，有万般的闲情雅致和时间。他们喜欢在出游的时候带上一名多才多艺的青楼女子，董小宛便非常受这类人的喜爱，而董小宛也寄情于这山水之中，和这些有文人气息的儒雅之士一起造访山川名流。往往在这些人的身边，董小宛是真心的对他们笑，为他们起舞歌唱。
董小宛宁愿跟随这些人游太湖，登黄山，游走于山川江流之间，就算很累也不愿意在望月阁虚情假意的卖笑。
一年中秋节，董小宛在泛舟西湖的时候不禁发出了这样的感慨：“我多么想化身成这西湖的一叶扁舟，自由自在地泛波湖上，自由自在地漂流！”董小宛的这种感慨，整个秦淮河畔都没有人听到，却飘到了远方多情公子的耳边。
痴情公子冒辟疆，三次慕名赢真心
沦落风尘以后，董小宛已经不再奢求爱情的出现，尽管不少宾客曾提出想要纳她为妾的想法，但是却都被董小宛婉言拒绝了。并非无情，只是董小宛是一个性情中人，她把爱情看得太过美好，不想让那些俗尘事物惊扰了她心中纯美的爱情。如果董小宛心中的爱情一生不出现，那么她宁愿一世不嫁。这是江南女子独有的情怀，也是董小宛执着的一面。
董小宛习惯了整日笑脸陪在宾客的身边游山玩水，从这一点也看得出董小宛早已经看破红尘。
“红尘渺渺，你我都只不过是浮萍，何须太过牵强？”
董小宛时常这样警惕自己，不让自己深陷于凡尘俗世中。虽在她眼中，一切都只不过是逢场作戏罢了，但与那些宾客们饮酒作诗，弹琴对弈倒也过得去。
在秦淮一带，董小宛成为了人们心目中最具诗意的女子，众多宾客都纷纷慕名而来，希望与她切磋一番。
有一次，董小宛受金陵文员外的邀请去游太湖，这一去就是半月之久。就在董小宛刚离开秦淮河之后，有一位名叫冒辟疆的公子便慕名前去寻访董小宛。这位冒公子出身官宦世家，是一位博学多才的才子，在江南一带与陈贞慧、方密之及侯方域合称为“江南四公子”。冒辟疆虽然博学多才，但是却因为魏忠贤从中作梗，在功名上屡试屡败，但是好在这位冒公子并不因此郁郁寡欢，依然寄情于山水之中。冒辟疆早就听闻秦淮河畔来了位才女名唤董小宛，性格孤傲，别具一格，于是他这次在南京参加完乡试之后便慕名前去拜访。
当时董小宛正巧外出，所以冒辟疆未能如愿。失落之余，冒辟疆回到家中处理了一些事务，便匆匆离开了。后来冒辟疆再次去金陵进行乡试，这次他依然是考完试就赶去见董小宛，但是那天董小宛依然不在。虽然这次的失望甚至要比第一次还要让冒辟疆感到惆怅，然而这依然不能改变他渴求见董小宛一面的愿望。
辗转多次之后，冒辟疆终于实现了自己的愿望，见到了董小宛。那日董小宛与友人一起饮酒到深夜才回到住所，当时天气已然是非常寒冷了，江南的深秋更是阴冷潮湿。董小宛参加完宴会回来，带着些许的醉意斜倚在床上，侍婢将床上的幔帘放下，董小宛就这样睡着了。这时候有客人来到，此人正是冒辟疆。
董小宛听闻来了客人，于是挣扎着起身相迎，但是浓浓的醉意还是让她看上去摇摇晃晃的。冒辟疆看到这番情景，自是怜香惜玉，于是他连忙上前搀住董小宛，并且轻声说道：“小姐，不必多礼，赶紧躺着歇息吧。”
这时候两人四目相接，冒辟疆第一次看见如此美丽的女子。虽然冒辟疆是一副倦容，但是他眼神中的些许情意却是掩饰不住的。而董小宛却也像是失魂了似的，竟然心中豁然明朗-如此儒雅的男子，她还是头一回见到，对方待人有礼，说话虽轻柔，眉宇间却透着一股正气。冒辟疆赶紧扶董小宛到床上去，侍婢搬了凳子让他坐在床前。冒辟疆自我介绍说：“在下姓冒，字辟疆，江苏如皋人，听闻董小姐才貌双全，冒昧前来拜访，还望小姐见谅。”董小宛暗暗称赞起冒辟疆的礼数和斯文来，并说道：“小宛也已听闻‘四公子’的名号，心中亦是敬佩。”冒辟疆心想，此女子不光是才情动人，更是见多识广，不由得心中更是对董小宛产生了仰慕。
在与董小宛的聊天过程中冒辟疆发现，董小宛虽然是青楼女子，但却是超凡脱俗，就是在谈论国家大事的时候董小宛也依然思路清晰。要不是因为董小宛已经十分疲惫，冒辟疆恨不得聊上整整一晚。出于怜香惜玉，冒辟疆只逗留了半个时辰便匆忙赶回去了，但也就是这短短的半个时辰，董小宛对这个冒家的公子留下了深刻的印象，并且在内心十分欣赏对方，而就在这样的冥想之中，董小宛伴着些许倦意沉沉地睡去了。
第二天，冒辟疆差人送来了一封信。信中这样写道：“半夜寒风起，月缺尚有情。西湖泛扁舟，碧波生音容。”诗中表达了冒辟疆对董小宛的爱慕之情和相见恨晚之意。而董小宛看后也同样回予一首诗：“残柳凋荷绿未沉，一池清水澈如心。楼前几日无人到，满地槐花秋正深。”就这样，两人分别用诗词来传达情意。渐渐地，董小宛被这位浪漫多情的冒公子深深地吸引了，同时两人的爱情也正在萌生着。