温斯顿·丘吉尔降生于1874年11月30日。18岁考入桑赫斯特军事学校骑兵科。
英国首相丘吉尔1896年秋，丘吉尔随第四骠骑兵团到了印度，被编入班加罗尔驻防部队。在班加罗尔的岗位上，丘吉尔有不少自由支配的时间，他决定好好地利用。他往往连续打几小时马球，最后成了一名优秀的马球手。他也开始给自己补上在学校中未能学到的那些知识。
丘吉尔刻苦努力，专心致志，在短短的时间内阅读了历史、哲学宗教和经济方面的书，从中汲取了大量的营养。加之他有出类拔萃的才干，所以后来他不仅成为著名的国务活动家，而且成为举世闻名的著作家。
1899年10月，4年的英布战争拉开了序幕。丘吉尔作为《晨邮报》记者随军奔赴南非。
丘吉尔一来到前线，就迫不及待地随部队参加了一次侦察行动。他们乘装甲列车深入布尔人占领区，遭到了狙击，几节车厢脱了轨，机车和部分车厢被阻塞。丘吉尔不是军人，但他奋力使机车和剩下的车厢脱离火力网，抢救伤员，并把装甲列车上的人员带到安全地带。也还趁着他的老朋友、步兵指挥官霍尔登用火力掩护装甲列车的时候，费了九牛二虎之力，在枪林弹雨中排除了道路的阻塞，使机车带着几节剩下的车厢往回开动了。但是撤退并不顺利，先是霍尔登和他的士兵被俘，接着丘吉尔也被南非民兵俘虏了。
丘吉尔被带到了敌军的俘虏营，后来随一批英国俘虏被送到司令部，大难不死，辗转到了比勒陀利亚，关在国立师范学校里。丘吉尔再三要求把他作为随军记者予以释放，但毫无结果。于是他同霍尔登和另一名军官准备逃走。
一天晚上，趁着卫兵打瞌睡的时候，丘吉尔爬出了学校的围墙。他的两个同伴没有来得及跟他逃出来。
丘吉尔落在敌人的这座城市里，没有伙伴，没有武器，远离前线。他决定奔向铁路，以便乘火车穿过布尔人控制区，逃往葡萄牙殖民地。在比勒陀利亚街上，没有人拦他。他来到铁路旁，爬上缓缓开来的货车，藏在一堆装过煤的空袋子下面。黎明时分他下了火车，因为担心白天卸煤袋子时会被人发现。
他的这种担心不是多余的。布尔人正在竭力搜寻逃跑者。他的脑袋被悬赏25英镑，钱倒是不算多。第二天晚上，丘吉尔未能像他打算的那样爬上过往的火车继续赶路。夜里，他忍受着饥饿，疲惫不堪、垂头丧气地向着一所窗口亮着灯的房子走去。他这样做，冒着重新落到布尔人手里或者被告密的巨大危险。但是他这次很幸运。原来这是在几十英里之内唯一的一个英国人居住的房子。
布尔人留下这个英国人是要他照料已被封闭的煤矿的。这个英国人同自己的朋友们一起把丘吉尔藏到矿井里。过了几天，布尔人不再搜寻了，就把他藏到开往葡萄牙殖民地的一节货车车厢里。1899年12月19日，丘吉尔逃到了葡萄牙控制的殖民地。
在南非的奇遇出乎意料地给温斯顿·丘吉尔带来了巨大的政治资本。他一获得自由，就立即向《晨邮报》发了一份描写他从战俘营逃跑的详细报道。丘吉尔没有提及那位把他藏起来的英国人，以免给他带来危险。这篇报道被当作惊险小说阅读，吸引了公众的注意。
丘吉尔的“胜利”手势二战期间传遍了全世界。丘吉尔回到南非的德班时，英军司令部把他当作英雄热烈欢迎。欢腾的人群争先恐后地向他涌来。
围绕丘吉尔出现的这种喧闹场面，不是没有原因的。在他出逃的一周内，英国军队在南非又遭到一连串的严重失败。这是英国人自克里木战争以来遭到的最大损失。在英国和布尔人的战争史上，这一周被称为英国军队的“黑暗的一周”。丘吉尔英勇无畏地、成功地逃脱危难，是“黑暗的一周”中唯一的亮点。
为了转移各界的注意力，英国报刊抓住丘吉尔的奇遇大作文章。报刊把他逃出俘虏营的事当作轰动一时的新闻刊登，过分地夸大了他的冒险经历，甚至杜撰了一些绘声绘色的细节。一个投降被俘的记者，就这样摇身一变成了民族英雄。
丘吉尔的传奇经历，彻底改变了他的不利局面。布勒将军不但接见了他，还不顾禁令将他编入了部队。
丘吉尔从南非归来，成了英国的民族英雄，同时也获得了政治资本，为自己跻身议会打下了坚实的基础。有11个选区询问他是否愿意代表他们去当选议员。如今温斯顿·丘吉尔的名字，不仅传遍了英国，而且随着电波扩散到了全世界。
1908年，丘吉尔进入内阁，担任贸易大臣。在随后的数年间，他担任过五六种内阁职务，他带着无穷的兴致与巨大的活力来对待每一项任职。作为贸易大臣，丘吉尔带头提出一系列倡议，为现代英国奠定了基础。尤其是任内务大臣期间，他改革制度，规定煤矿工人8小时工作制，提出井下应安装安全设备；他禁止秘密雇用14岁以下的童工，规定店员有权工间休息，设定最低工资线；在全国设立职业介绍所以减少失业，并对监狱制度作了重大改革。