从五十四岁离开鲁国，到六十八岁返回，在外整整周游十四年，历经卫、宋、曹、郑、蔡、楚等许多诸侯国。虽然做官从政、大展宏图的理想未能实现，但他却通过大量接触各国政要、广泛结交各类人士、深入了解各诸侯国的政情民风，极大地丰富了自己的阅历，进一步增长了知识，完善和深化了自己的理论学说。
正是在这一时期，孔子根据自己的从政经验对政治以及社会生活的深入观察，提出了“中庸”、“正名”等着名理论，完善了对“君子人格”的阐发，标志着孔子学说的成熟。
“中庸”是孔子的重要理论之一。他说：“中庸作为一种道德，是至高无上的啊！老百姓缺乏这种道德已经很久了。”
“中庸”究竟是什么意思呢？中庸的意思就是使事物矛盾对立的双方都在一定限度内发展，从而使事物保持自己质的稳定性，永远处于一种统一和谐的境界。
孔子看到，在社会生活中，君臣、臣民、官民、列国、父子、夫妻、兄弟等等，都是对立的一对矛盾，为了保持他们之间统一和谐的关系，彼此的行动都要有一个“度”，超过或不足都会破坏这种统一和谐的关系。孔子意识到保持事物质的稳定性的重要性。从一定意义上讲，孔子的“中庸”就是保持事物质的稳定性的理论和方法。
“中庸”理论的积极意义在于，任何事物在其内部矛盾发展到改变其性质之前，都必须保持其统一和稳定，正确地把握和运用保持事物统一的理论与方法就有积极意义。比如，在封建社会里，地主和农民作为两大对立阶级既互相对立又互相依存，在封建社会内部的资本主义因素尚未充分发展的时候，这两个阶级的斗争无论多么激烈和残酷，都不会同归于尽，迎来一个新的社会。因此，协调二者的关系，使地主阶级进行剥削但不过量，使农民接受可以忍受的剥削而不反抗，就是社会稳定的重要条件。
不过，孔子的“中庸”理论过分强调维持事物稳定性的重要意义，不承认事物发展过程中有质的飞跃——旧事物的消灭和新事物的诞生，显示了其狭隘和保守的一面。希望以“中庸”的理论和方法解决当时一切政治与社会的矛盾。
在君臣关系上，他一方面强调“礼乐征伐自天子出”，要求维护和加强君权，另一方面反对君主专断，要求尊重臣权，使臣子有独立的人格匡正君主过失和革除积弊的权力。
在官民关系上，他要求统治者对百姓实行宽猛相济的统治术，既考虑百姓的要求，为他们创造必要的过得去的生产和生活条件，又要对百姓反抗剥削压迫的行动进行强力镇压，决不手软，决不姑息成患。他赞扬子产的为政方针说：
“多么完善妥善啊！政治太宽老百姓就怠慢非礼，怠慢非礼就应该以苛酷的刑罚加以纠正；刑罚苛酷必然使百姓受到残害，这时就应该实行宽厚的统治方法。以宽厚缓和苛酷，以苛酷纠正宽舒，就可以达到政通人和了。”
在诸侯国之间的关系上，孔子针对当时王室衰弱、诸侯争霸、夷狄交侵的现实，要求大国在“尊王攘夷”的旗号下以盟会的方式维持列国之间的平衡。他所以对齐桓公和管仲由衷地赞扬，就是因为他们在实现齐国霸业的同时维护了周王室的地位和列国的稳定。
在个人道德修养上，他要求人们，特别是君子应把两种看起来互相矛盾的品格恰到好处地结合在一起，使之处于一种完善的标准状态。子贡问：“贫穷而不去巴结人，富有而不骄傲自大，这种人怎么样呢？”孔子说：“当然可以，但是还不如贫穷而仍然快乐，富有而尚好礼节。”又说：“君子矜持而不争执，就会疑惑不决。”谈到奢侈和节俭，他说：“奢侈就会不恭顺，节俭就会寒伧。与其不恭顺，宁可寒伧。”孔子的学生对他的评价是：“温和而严厉，威严而不凶狠，谦逊而安详。”总之，孔子在个人道德修养方面要求对每一种品格都能把握一个恰到好处的“度”，这就是一个君子的形象。
在处理人伦关系上，孔子把“中庸”与礼联系起来，实际上既讲等级尊卑，要求每个人充分意识到自己在社会上的地位，不僭越、不凌下，同时又调和、节制对立双方的矛盾，使不同等级的人互敬互让，和睦相处，使整个社会和谐地运行。有若的话颇得孔子“中庸”学说和礼学的真谛。他说：“礼的应用，以和为贵。古代君王治国，好就好在这里，无论大事小事都按这条去做。但是，如有行不通的地方，只为和谐而和谐，不以礼加以节制，也是不可行的。”的“中庸”学说是一种治国的艺术、处世的艺术和自我修养的艺术。“中庸”学说推进了礼学的深化，并使孔子的“正名”说向前发展了一步。其中心目的不外乎要求人们正视自己的等级名分，一切都在礼的框架内活动，以求得上下关系的和谐与社会的安宁。