作者先写杜十娘对李甲的深情，如火一样热烈。再写李对杜的负心，而激发出杜对李的仇恨，这种感情变化，使读者感同身受，化为了读者的感情。最后，爱恨感情大起大伏，化为冲天一怒，将感情的发展推向了高潮，完成了人物的使命。只有爱得深，才能失望得深，才能恨得切，才能怒得猛。怒是杜十娘这个人物感情表达的最高潮，也是人物性格的终点，亦是作品的主题。读者的感情一直随着杜十娘的感情变化而波澜起伏，人物毁灭了，但是读者并没有止步，而是继续前行，心潮澎湃。
（2）细腻的性格刻画。
《杜十娘怒沉百宝箱》艺术成就极高，尤其是在人物性格刻画方面取得的成就，在白话短篇小说中堪称空前。
杜十娘美丽、热情、心地善良、轻财好义，面对无数王孙贵族的追求，毫不动心。而当她偶遇李甲，心向李甲时，爱的更是李甲的人，而不是李甲的钱。也正因此，当她见李甲“手头愈短”，才“心头愈热”，由此，她对李甲的真情可见一斑。杜十娘的第二个性格特点，是她聪敏、机智、颇有心机。杜十娘早有赎身之意，并为此偷偷存钱。当她找到了自认为可以依靠的人之后，她开始跟鸨母提出要赎身，并在与其争执的过程中机敏地抓住鸨母一时的气话，达成口头契约，使鸨母没有反悔余地。从此情节中，我们既能看出杜十娘的机敏，又可以看出她为争取幸福自由所付出的艰苦努力，最主要的是杜十娘的刚强和坚定。
除了杜十娘，李甲和孙富这两个人物形象也极其鲜明。孙富诱骗李甲，是全篇情节的转折点，是大起到大落间的楔子。我们可以看看这一事件的原因和情节与人物性格之间的关系。李甲和杜十娘登船后，一路南行。李甲起初仍沉浸在对杜十娘的爱情中，但越往后，越心事重重。杜十娘了解李甲的心事，便用柔情抚慰，唱歌解忧。正是歌声，引起了孙富的注意，这位“生性风流，惯向青楼买笑”的浮浪子弟设下了圈套。他与李甲的一番对话，在文质彬彬的之乎者也中，表现了两人的心灵都不干净。但是具体的表现形式又有所不同。孙富老奸巨猾，并不说杜十娘的事，“先说些斯文中套话，渐渐引入花柳之事。二人都是过来之人，志同道合”。这样，李甲就失去了警惕。然后，孙再引入正题，一方面用礼教恫吓；另一方面用金钱利诱；再一方面用成人之美来游说。李甲正是在不知不觉中中了这个圈套。但是，李甲始终是温情主义者，所以又去找杜十娘商量是否可行。其间的人物性格与心理活动的刻画玲珑剔透，步步推进，环环相扣，从而顺理成章地完成了这一转折性的情节。
而其后的杜李决绝一段，是作品中最精彩的部分，也是杜十娘感情最高、最有光彩的一段，同时是杜十娘刚强性格的最好体现。本来，杜十娘听完李甲的叙说后，可有各种表现，如痛苦、责骂、发狂，但作者只写了“放开两手，冷笑一声”，来表现她的痛苦绝望。这是反常的表现，但这反常的表现却准确地揭示了人物性格。其实，自从与李甲出来后，杜十娘对李甲的懦弱早已了如指掌，而李甲一路上的细微变化，她又观察入微，加之她风尘生活七年来，与无数公子王孙打过交道，对这类人的内心世界洞若观火。因此，在她上路前后，可以说已作了最坏的准备。她对李甲是有所警惕的，但是，她最不希望发生的事还是发生了。但因为早有思想准备，因此她可以强抑感情，显得异常镇静。而这时不能克制感情的反而是李甲，他哭了，哭得异常伤心。这是因为受到了良心的深深谴责，绝非是后悔。两人在此时都很绝情，但多情者显得无情，而无情者却很动情。
一个不长的短篇，有这么多的鲜明性格，可见作者在人物身上下的功夫是多么大。这些人物塑造的共同特点是细腻、准确、深入。作者很善于通过一系列细腻准确的细节，来揭示人物内心活动和性格特点。同时，也正是在对人物细腻深刻刻画的过程中，将情节一步步地推向了高潮。这种通过细腻描写来塑造人物的手法，标志着中国古代白话短篇小说在艺术上达到了新的高度。
（3）出色的构思和巧妙的布局。
在结构布局方面，这篇作品也是古代白话短篇小说的典范。故事情节不奇不巧，线索也很单纯，但非常吸引人。要达到这样的艺术效果，作者在以下几个方面下足了功夫：
①作者注意到了短篇小说的特点，以小见大，使生活片断集中化、典型化。在这部作品中，作者截取的生活片段很短，只有短短几天，并且还不是事无巨细，面面俱到。但是，按照生活的逻辑，作者将由恩爱到反目成仇事件翻天覆地的变化，写得却极其令人信服。这就是这篇作品在谋篇布局上的高超之处，篇幅短小，但生活容量很大，而这一点的实现无疑得益于作者剪裁、提炼的功夫。
②情节构思处处从生活出发，引人入胜但并不离奇古怪。这篇作品情节简单，但作者叙述起来却跌宕有致、波澜曲折，读者读起来又不觉得古怪。这是因为，故事情节的发展是严格依照生活的逻辑来进行的。作者按照主题要求，严格地组织情节，以由爱到恨作为线索。以盟誓作为情节的发端，矛盾冲突开始。矛盾的双方是杜十娘与李甲的爱情为一方，而另一方则是李甲在社会压力下的背叛。情节发展过程中，前者一直处于上风，而后者则慢慢地壮大。以遇孙富为转折，后者终于占了上风。两方矛盾冲突在杜十娘怒沉百宝箱时，正面交锋，达到了高潮，爱情最终被葬送。这一整个过程开始时是平淡的、自然的，但越往后波澜起伏越大，整个情节的节奏也是由缓到急，由低到高。
③以人物性格为中心展开情节。小说情节展开时需要的核心动力，必须是人物性格，反过来，人物性格的撞击产生的火花就是情节。在这篇作品中，情节有三个大的单元，分别是赎身别院、李甲负心和投宝沉江。这三个大的波澜都是由人物性格的发展决定的。别院写得很长、很曲折，就是因为杜十娘对李甲怯懦的警惕性决定的。而这又是来源于她长期的风尘生活形成的对任何美好的事物都不敢轻信的谨慎性格，包括对那些王孙贵族心存的不信任感。一直到最后，读者才明白，她与姐妹们一一告别，原来是索回自己在各姐妹那里存放下来的珠宝。李甲的负心也是由他的怯懦性格决定的，孙富只不过是促使李甲负心战胜对爱情留恋的催化剂。最后杜十娘投宝自沉，是杜十娘性格发展的最高峰，是杜对生活、对社会的绝望和宁死不屈的性格决定的必然动作。而这些情节，就是这样由性格一步步地推动，在偶然中蕴含着必然的。
（三）杜十娘人物形象的悲剧性
悲剧是将美好的事物毁灭于一旦。以此来看，杜十娘这个人物形象是十足的悲剧人物。而《杜十娘怒沉百宝箱》这部作品，也充满了悲剧冲突。
1.社会的不公与杜十娘的悲剧处境构成悲剧冲突。
当时的社会，特别是上层社会，将杜十娘置于一个非常特殊的位置。上层的达官贵人将杜十娘这类妓女当做不可或缺的玩物，使她成为必不可少的社会角色，为她的存在而不遗余力。但同时，他们又认为妓女是不洁之人，是贱民，因为她们失去了女子最珍贵的贞操，这就把她们推入了沉沦的境地，侮辱她，损害她。然而作为妓女的女子，当然与其他女子一样，都想有个终身依靠的丈夫，过上与常人一样的幸福安宁生活，这样一来，社会便与她们的愿望产生了矛盾。首先，社会不允许她们轻易从良，因为社会不能没有她们这种人。其次，与她们这种人的结合，会被主流社会认为是男人的耻辱，是对不起家庭和列祖列宗的。这样，杜十娘的愿望和行为要与社会的强大势力搏战，无异于以卵击石，社会不仅会毁灭她的愿望，而且会毁灭她的生命。
2.杜十娘明珠暗投的遭遇，具有强烈的悲剧性。
这一点，是这部作品不同于其他同类作品之处。从作品看，杜十娘并非是自甘堕落的轻薄女子，她的从良，也并非是为了改换社会地位和生活环境而不改变生活方式，即将在妓院中的纸醉金迷生活变个地方。她之所以看重李甲，不是出于地位、金钱和权势等的考虑。可以说，她与我们前边讲过的莘瑶琴一样，最看重的都是对方的人品。但是与莘瑶琴的不同之处在于，杜十娘并未刻意追求衣冠子弟，但李甲却恰恰是个衣冠子弟，其父是个布政使。如果说莘瑶琴通过自己的苦难认识到了衣冠子弟与老实忠厚、知情识趣不可兼得，因而选择了后者，那么很不幸，杜十娘根本没有获得这样比较的机会。一开始，她似乎比莘瑶琴要幸运得多，因为命运为她送来了一个既老实忠厚又知情识趣的衣冠子弟。她对此不能说没有警惕。她根据自己丰富的识人经验，考虑到了衣冠子弟们的善变，因此尽管对李甲一见倾心，但还是步步设防，小心翼翼。
书中埋下了一个伏笔，她在交够赎身钱同姐妹们告别时，一个姐妹给她一个“描金文具”（小箱子）。这个箱子，她对李甲一直保密。同时，她也发现了李甲的懦弱，因此一直用温情感化对方。但是，这些努力并不能够改变她自己的命运。她在从良这件事上，没有任何过失，抱着美好的愿望嫁人，只是想像正常的女子一样生活，甚至可以说她为自己选择的嫁人之路远不如一般女子，因为李甲已有妻室，她嫁人，只能是做妾，但她也很满足。但即便如此，目的也没有达到，而且为此丢了性命。这样，她的悲剧命运的严峻性就凸显出来了。
3.冲突的悲壮性。
杜十娘的种种努力失败了，但她并没有向命运屈服，她没有向李甲乞求那已失去的爱，没有贪图孙富的富贵，也没有拿出百宝箱作为自己最后的武器，而是在满腔正气地对整个社会做了控诉之后，毅然投江自尽。此举显示出了杜十娘对社会的清醒认识，更使读者看到了当时社会的真实与丑恶。这一结局增加了壮烈美和悲剧美，从而使作品具有了震撼人心的艺术力量。
在杜十娘与社会、与命运的抗争中，她失败了，遭到了灭顶之灾，是被毁灭者。但是她又是道义上的胜利者。她的死，将悲剧冲突推向了高潮，使悲剧冲突具有了十分严肃的性质。在中国古典小说中，这种结局是极为罕见的，没有落入俗套，也正因此，才使作品更为感人至深。