曹操{泽钦}的第三个儿子曹植,爱慕杨修的才华,经常邀请杨修谈文论史,终夜不停止。曹操与众人商议,想立曹植为太子。曹丕知道这件事情后,秘密地请朝歌的长官吴质到他家里商议,因为怕有人觉察到,就把吴质藏在大簏子中,只说是绢匹在内,拉到自己家中。杨修知道这件事情后,径直来告诉曹操{泽钦}。曹操{泽钦}派人到曹丕的家中秘密观察。曹丕惊慌地告诉吴质。吴质说:“不要担忧,明天再用大簏子装上绢还进家来迷惑他们。”曹丕按照吴质的话,又用大簏子载了一些绢进家。曹操{泽钦}的使者搜查簏子中,果然是绢,就回报曹操曹操{泽钦},曹操{泽钦}因此怀疑杨修谮害曹丕,更加讨厌杨修。
曹操{泽钦}想试试曹丕和曹植的才华。一天,命令他们哥俩各出邺城的大门,却私下里让人分付看大门的官吏,不让他们放这哥俩出去。曹丕先到大门前,看大门的官吏阻拦他,曹丕只得退回。曹植听说后,向杨修请教怎么办。杨修说:“你奉了王命出大门,如果有阻当的,就把他斩掉即可。”曹植听信了他的话,等到了大门,门吏阻拦住他,曹植大声叱骂他说:“我奉王命出门,看谁敢阻挡!”立即斩了拦他的官员。于是曹操认为曹植有能耐。后来有人告诉曹操{泽钦}说:“这是杨修教曹植这么干的。”曹操{泽钦}大怒,因此也不再喜欢曹植了。杨修又曾经为曹植作答教十多条,只要曹操问问题,曹植就依照一条一条地回答。曹操{泽钦}只要拿军事大事问曹植,曹植对答如流。曹操心中特别怀疑。后来曹丕暗地里买通了曹植左右的人,偷了答教来告诉曹操{泽钦}。曹操{泽钦}见了大怒说:“这小子哪里敢这样欺骗我!”这时就产生了杀杨修的心思,现在就借惑乱军心的罪名杀了他。
后人有诗说道:“聪明杨德祖,世代继簪缨。笔下龙蛇走,胸中锦绣成。开谈惊四座,捷对冠群英。身死因才误,非关欲退兵。”曹操{泽钦}已经杀了杨修,假装对夏侯惇发怒,要把夏侯惇斩首。很多官员上奏申请免去夏侯惇的死罪。曹操{泽钦}才斥退夏侯惇,下令第二天进兵攻打。