杨宪益读的中学中文名叫新学书院，英文名直译叫天津英中学院，它是由英国伦敦基督教公理会的传教士创办的。虽然他的学习并不吃力，成绩也相当不错，可是家里许是望子成龙心切，仍然给他请了家教，希望他在学校的成绩能更好。
母亲请了一位三十出头的池太太来教杨宪益兄妹英文。池太太不姓池，池是夫姓，她自己姓徐，有一个很男性化的名字，叫徐剑生。杨宪益的小妹杨静如见过池先生，印象中是一位很帅的“叔叔”。
池太太很喜欢杨宪益，也正因为此，杨宪益恃宠而胆大，敢跟老师随便开玩笑。他早在十年前，就曾跟家里请的一位叫魏汝舟的前清老秀才学习赋诗作对，进步神速，很得魏先生赞赏。有次他一时兴起，拿池太太的名字对对子，竟以“徐剑生”对出“快枪毙”！觉得很好玩，完全没有顾忌，颇有几分他四叔公的秉性。而池太太当然不生气。
杨静如人小鬼大，很快发现池太太对哥哥特别好，帮他查英文辞典、送他英文书等等，而对她们姐妹俩，可没有这么用心。她就向母亲告状，说池太太偏心，“讨厌！”徐燕若并不是一个粗枝大叶的人，对独子的一切尤其警觉，小女儿一句随意“争宠”的话就引起了她的注意。如今看来，这段感情其实只是池太太单方面的，杨宪益既未陷进“情网”，甚至于连情愫生否都是一个问题。八十年后，面对人们的反复追问，杨静如仔细回忆当时情景，这样答道：“我哥哥顶多顶多，有一点‘少年维特的烦恼’吧。”可是池太太既已有意，以杨宪益少年情怀，什么事都是有可能发生的。所以过后杨静如的姐姐一直说她这是“立了一功”。
杨母徐燕若不敢掉以轻心，虽然她对儿子究竟有无起那样的念头不能肯定，但她无论如何不能让这样的感情滋长，没有最好，若有，她一定要把它扼杀在萌芽中。她想了两条对策，一是叫儿女们认池太太为干妈，二是预备杨宪益中学一毕业就赶紧送他出国留学去。
杨宪益在自传里写道，出国留学并不在他当时的个人计划里。的确如此，他的计划是升学，他属意的都是国内顶尖的大学，如清华大学、北京大学、燕京大学。燕大提前招生，而且是教会大学，与杨宪益的新学书院关系特殊，新学书院的优秀学生只需通过英语与数学两门课考试，加上智商测试，就可以入燕大。杨宪益已参加了考试与测试，数学稍为差一些，另两项成绩则非常出色。主考官甚至对他说可以直接从大学二年级读起。而他则还想着要参加清华和北大的考试。
这说明出国留学完全是母亲的意愿，十九岁的杨宪益在这件事上，并没有表现出那个年龄的青年通常会有的逆反心理，他完全顺从了母亲的意志。
那是1934年的夏秋，把杨宪益视为得意门生的书院物理教师朗曼，以及他在学校教英国文学的夫人正好要回国度假，当然很愿意带杨宪益同行，加上杨宪益班上有一位叫李亚福的同学也想与杨宪益一同去英国，这才使徐燕若放心下来。从小开始，直到十二岁，她都不许杨宪益出门上学，而请先生到家里来，就因为生怕家里这个唯一的儿子会被人绑架，或遇到其他意外。