窦后干预朝政还体现在她干涉景帝立储这件事上。
梁王刘武是窦后的幼子，即汉景帝的弟弟。窦后非常疼爱刘武，认为刘武不仅谦德谨让，孝道为先，而且有雄才大略，以后能安邦定国，因此非常希望景帝能同意其百年之后由弟弟梁王继承皇位。
景帝继位头三年没有立太子，迫于母亲的愿望，一天宴饮时景帝对梁孝王说，我死后由你来继位，梁孝王表面辞谢，心里很高兴，窦太后当然更是喜欢，可是在座的太后堂侄窦婴说：“天下者，高祖天下，父子相传，此汉之约也，上何以擅传梁王。”表示反对，把窦后气得不认他为亲戚，但他的话打动了景帝的心，遂于公元前153年立儿子刘荣为皇太子，封另一个儿子刘彻（即后来的汉武帝）为胶东王。但在三年后，即景帝前元七年（前150年）十一月，又把皇太子刘荣废了。窦后一见机会来了，又劝景帝立梁王为储。
一日，窦太后召宴景帝、梁孝王兄弟，太后说殷朝兄终弟及，周朝父子相继，道理是一样的，景帝千秋后，让梁孝王来继承。景帝只得答应，于宴会后向大臣袁盎征求意见，袁盎说：“太后的意思还是立梁王为储，我认为大错特错。春秋时代宋国哥哥把皇位传给弟弟，最终酿成内乱，我们要引以为戒呀！”景帝听了，却不能表决。袁盎就亲自拜见窦后，问窦太后，若梁孝王死了，再立谁？回答立景帝的儿子。袁盎说那样国家就会出乱子，太后这才没话可说，景帝遂立刘彻为太子。梁孝王也不敢再让太后给他说话，就归国了。
但他对此事没有死心。他派人刺杀反对立他的朝臣袁盎等人，没有成功，反而暴露了阴谋，引起景帝的怨恨。梁王十分害怕，通过姐姐馆陶长公主向母后说情，取得窦太后、景帝的谅解，允许他入朝。他听从一个谋士的建议，入关后轻车简从，躲进馆陶长公主的园子里。景帝派人出关迎接，只见车骑，而找不到梁孝王，事情传到宫内，窦太后急坏了，以为景帝把梁孝王暗杀了，大哭大闹，说皇帝杀了我儿子。景帝受此冤屈，又不知弟弟在哪里，也着实焦急和恐惧。但是梁孝王突然负斧至阙下请罪，太后、景帝见到了非常高兴，相对痛哭，和好了。但景帝对弟弟演出的这场闹剧不满意，感情上回不过来，不再像以前出入同辇了。待到后来梁孝王死，窦太后悲伤到了极点，不吃饭，说皇帝果然把我儿子杀了。景帝见母亲绝食，既难过又害怕，同姐姐馆陶长公主商量，决定把梁国分为五国，给梁孝王的五个儿子，另给他五个女儿汤沐邑，窦太后这才高兴，恢复了吃饭。
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