20世纪30年代对英国和丘吉尔来说都是苦难的年代。这时英国经历着经济大萧条，丘吉尔返回政府工作的前途渺茫。他只好带着家人去美国旅游，或是住在郊区的别墅里写作。
他在美国遇到了车祸。当时，他正在纽约第五大街徒步行走，他忘记了纽约的交通规则和伦敦不一样，不是靠左而是靠右通行。横过马路时他只管往右侧看，看右前方没有车就只管往前走。就在这一刹那，丘吉尔听到了刺耳的刹车声，同时感到被汽车撞上了。
他被抬到人行道上时已经失去了知觉，骨头断了15根，遍体擦伤体内出血。他被救护车送往医院。在医院他不得不度过一些不愉快的时光。值班医生首先要问清楚患者的家庭收入，以判断他是否有能力支付医疗费。
丘吉尔忍着巨大的伤痛，总算说清了自己的支付能力，才被抬到了手术台上。
丘吉尔很快康复了，他不甘心就此在政治上寂寞下去。一个人在战场上阵亡就完了，而在政治上下野却能东山再起。丘吉尔的经历无疑证明了这一点。
20世纪30年代，丘吉尔曾几次试图返回政府，并为此进行了处心积虑的斗争，可是他都失败了。但他还是不放弃。丘吉尔是不知道“放弃”一词为何意的。
当然，20世纪30年代的丘吉尔仍然是下院议员，他经常去议会演讲，发表自己的政见。
在20世纪30年代中期，丘吉尔讲演的话题和注视的重心由印度转到德国。
在此期间，德国的纳粹党正勃勃兴起，他们在复仇和准备新战争的旗帜下，攫取了德国政权。当时英国许多人考虑这将威胁英国在欧洲的利益。
1933年1月30日，希特勒出任总理，给德国以至欧洲带来了严重的不安。他强烈反对共产主义，反对民主主义，反对犹太主义，并叫嚷着要把日耳曼民族统一在德意志帝国周围。
与此同时，希特勒还在加紧扩军备战。根据《凡尔赛条约》规定，德国只准许拥有10万陆军。但是，1933年10月，希特勒退出了世界军备会议和国际联盟，继而又废除了《凡尔赛条约》中限制军备的条款，他还明目张胆地以挑衅的姿态向全世界宣告，德国拥有36个师团计55万陆军。
不仅陆军如此，《凡尔赛条约》规定不得拥有飞机的德国空军，也具备了英国空军的三分之二的力量，并具有很快超过英国的潜力。
希特勒在德国上台后，丘吉尔越来越多地在思考纳粹的威胁这个问题。他意识到，纳粹分子上台后，德国军国主义复活，这不光给苏联，也给英国利益带来致命的危险。
在日内瓦裁军会议上，有些英国政治家要求给予德国以“平等的军备”。
丘吉尔反对说：“德国要求军备平等是危险的。只要德国的怨恨和不满尚未消除，它获得与其邻国完全平等的军备，欧洲大战的重新爆发就指日可待了。”
1933年，德国退出裁军会议和国际联盟，使丘吉尔感到从此可以放手重整英国军备。这方面，丘吉尔认为技术装备在20世纪的战争中具有决定力量。他把注意力放在空军上。他考虑到，巨大的水上障碍——英吉利海峡把英国和欧洲大陆分开，这种情况使英国最担心的是德国空军。
丘吉尔非常注意德国空军的发展，并尽力促使迅速改组英国空军。丘吉尔在下院发表的有关这个问题的演说是合情合理的，也是成功的。
丘吉尔的演说证明，他无论是对德国的动向还是对英国军事装备的现状都了如指掌。丘吉尔在政府中没有任何正式职务，却能掌握确实可靠的现实资料，并能根据这些资料得出自己的结论，这些结论日后证实是正确的。
丘吉尔在第二次世界大战前夕的一些讲话以《英国仍在沉睡》为题汇集成册发表了。这个集子出版后，在英国人民中间产生了巨大反响。
丘吉尔一再强调德国空军的严重威胁。他说：
过去海军是英国的可靠后盾，现在不能这样说了。可恶的空战方法的发明和改进，从根本上改变了我们的地位。我们已经不是20多年前那样的国家了。
1934年11月，丘吉尔向国王表达了自己的观点，英国国防中的空军实力不充实，他认为德国不足一年将在空军上赶上我们，甚至超过。鲍尔温起初不赞成，但半年后他公开承认丘吉尔的看法是对的。
1936年3月底，丘吉尔在保守党外交委员会阐述了他多年来所遵循的欧洲外交政策的原则。
丘吉尔说：
英国400年来的对外政策就是反对大陆上出现最强大、最富于侵略性和最霸道的国家，特别是防止比利时、荷兰、卢森堡落入这些国家手中。从历史上看，在这4个世纪中，人和事，环境和情况已经发生了变化，而这个目的却始终如一。
根据这一原则，丘吉尔提出一个问题：今天究竟哪一个国家是最强大的并且力图称霸欧洲呢？
丘吉尔认为：“德国正在以历史上前所未有的规模扩充军备，他们很快就不得不在经济财政崩溃或者发动战争这二者之间作出选择，而这个战争的唯一目的，如果取胜的话，其唯一结果，就是纳粹统治下的德意志化的欧洲。”
丘吉尔认为在这种情况下，英国必须再一次联合欧洲的一切力量来约束、抑制，必要时挫败德国的霸权。
丘吉尔当时不在政府，但他的演讲影响了许多人，为日后英国做好战争准备产生了作用，也为他自己以后东山再起创造了条件。
1937年5月28日，鲍尔温由于年迈辞去首相职务，继任他的是内维尔·张伯伦。丘吉尔希望借此机会进入政府。于是他一反常态，在发言中称赞张伯伦是杰出的议员和活动家。
然而丘吉尔仍被排斥在政府之外。之后他和张伯伦的分歧越来越大。
张伯伦自以为找到了一个一箭双雕的办法。他主张推动德国同苏联交战，这样既会消灭苏联，又可以使德国筋疲力尽，没有能力为争夺欧洲霸权而同英国作战。丘吉尔则认为德国不仅对苏联是个威胁，而且对英国和其他国家也是威胁。
张伯伦对同希特勒和墨索里尼的谈判寄予毫无根据的希望。他认为只要同法西斯独裁者坐下来谈判，就能立刻说服他们接受符合英国利益的条件，并和德、意达成协议。实际上张伯伦正是这么做的。
1938年，国际问题的焦点是捷克斯洛伐克问题。希特勒要求瓜分这个国家，张伯伦打算满足他的要求。
9月28日，张伯伦在下院发表演说，在他讲了将近一个小时之后，有人递进一张纸条。这时张伯伦的脸和整个表情都突然变了样，好像年轻了十来岁。
张伯伦宣布希特勒同意把军队动员令推迟24小时，并同英国、法国、意大利首脑在慕尼黑会晤。下院对这一消息报以热烈的欢呼。
在走出了会议厅时，丘吉尔走到张伯伦面前，语含讥讽地说：“祝您成功，您真幸运。”
于是，张伯伦前往慕尼黑，参加了四国首脑会议，最后签订了《慕尼黑协定》，把捷克斯洛伐克的苏台德区割让给德国。几个月之后，捷克斯洛伐克很快被德国完全吞并。
丘吉尔一直反对和德国妥协，他反复地谈论着同苏联达成谅解以中止德国扩张的必要性。
在张伯伦到达慕尼黑的第二天，伦敦萨伏伊饭店举行了一次午餐会。到会的有工党领袖艾德礼和保守党人丘吉尔等人。丘吉尔劝说他们立即联名给张伯伦拍电报，要求不要破坏捷克斯洛伐克的安全，可其他人一个接一个地表示自己不能签名。
当聚会者什么事情也没做就决定离去的时候，丘吉尔的眼里噙满了泪水。
张伯伦一回到英国就声明：“我相信这是我们时代的和平。”
丘吉尔清楚，《慕尼黑协定》是英国和法国的失败。他说，《慕尼黑协定》和保障和平毫无共同点，而且会对英国产生十分不利的后果。
第二次世界大战临近了。战争爆发时，英国政府迟早要把能够领导抗德的坚强有力的人吸收进来。随着客观局势的发展，丘吉尔参加政府取得政权的希望与日俱增。
1939年春夏之际，张伯伦的绥靖政策屡遭挫折，但他仍然希望同希特勒谈判取得成功，这导致他在英国人民中威信扫地。
1939年9月1日，德国入侵波兰，第二次世界大战爆发。