1897年7月，陈独秀、庆元，庆元的先生、同学及先生的几位弟兄一行数人，雇了一只民船，到南京参加8月份的江南乡试。甲午战争之后的南京，满目苍夷，一片破烂。陈独秀原想到了六朝故都，开开眼界，结果大失所望。
一行人沿着街铺走，问了几家客店，都住满了江苏、安徽来的考生。别的省是一省考，只有安徽、江苏是两省在一起考，江南乡试期间，金陵有一万多考生。第一天，大家睡在一家熟人屋里的楼板上，第二天一早起来，大家出去分途找寓处。午后寓处找着了，立刻搬过去，一进屋，找房子人异口同声的说，“这屋子又贵又坏，真上当！”怎么回事呢？陈独秀1937年夏天写《实庵自传》说：
过了三四天，在他们和同寓中别的考生谈话中间，才发见了上当的缘故，原来在我们之先搬来的几位正人君子，来找房子的时候，大家也明明看见房东家里有一位花枝招展的大姐儿，坐在窗口做针线，等到一搬进来，那位仙女便化做一阵清风不知何处去了。后来听说这种美人计，乃是南京房东招搅考先生的惯技，上当的并不止我们这几位正人君子，那些临时请来的仙女，有的是亲眷，有的是土娼。
还有一件事，陈独秀印象很深。这地方没有厕所，同店的考生见年轻的女子，竟有意地拉下裤子，蹲在一旁。陈独秀写道：
同寓的有几个荒唐鬼，在高声朗诵那礼义廉耻正心修身的八股文章之余暇，时到门前探望，远远发见有年轻的妇女姗姗而来，他便扯下裤子登下去解大手，好像急于献宝似的，虽然他并无大手可解。
陈独秀只好等晚上天黑了出门，走到屋后无人处方便，却踩回一脚的晦气。进屋后，一屋子的人都不高兴。有人在骂他假正经！陈独秀好一阵子不自在，只好不做声，让人叫骂了一会。陈独秀翻了几个身，久久难以入睡。他想，如果有机会和女人睡觉，大约不会推辞，可是对一个陌生女子当街献宝，就太无聊了。
江南考场系江苏和安徽两省合二而一的考场，规模仅次于顺天（北京）考场。丁酉主考官是太仆寺卿刘恩溥，字博泉，直隶吴桥人，其人工书法，有个性，抨击奕、李鸿章等洋务派官僚，奏谏措辞有东方朔之风，与张之洞、张佩纶、黄体芳、宝廷、陈宝琛并称为“清流六君子”。副主考官是编修朱锡恩，浙江海盐（海宁）人，字湛卿，光绪二十年甲午进士（1894年），精医术，归老后行医。
八月初七，考生进考棚考试。考棚被分隔成十余丈长的号筒，每个号筒隔成一个一个的号舍。每个号筒要住上近百个考生，号舍又低又矮，像鸽子笼似的排在那里。进考场时，考生吵吵嚷嚷，蜂涌而进，唯恐找不到号舍。陈独秀背着包袱左右顾盼，差一点被人挤倒，还是庆元拉他找到了号舍，代他领了试卷。这时，陈独秀已三魂丢掉二魂半。
陈独秀那条号筒紧对着一堵高墙，是一条长巷。考试分三场，一场三天，要考九天，所以考生都背了烧饭的家伙。进了号筒，考生便将铁锅挂在对面的墙上。8月的南京，正是火炉季节，中午烧饭，到处浓烟滚滚。陈独秀考了九天，吃了九天的面条。考生为了避热，伸出身子，半探在号筒中答卷。考试第一场，庆元的先生还斯斯文文地穿着老布对襟褂子，其他考生早已把小褂子脱去了。
下午，陈独秀拿着卷子，冥思苦想，又遇到一件难忘的事。他后来回忆说：
有一件事给我的印象最深：考头场时，看见一位徐州的大胖子，一‘条大辫子盘在头顶上，全身一丝不挂，脚踏一双破鞋，手里捧着试卷，在如火的长巷巾走来走去，走着走着，上下大小脑袋左右摇晃着，拖长着怪声念他那得意的文章，念到最得意处，用力把大腿一拍，翘起大姆指叫道：“好！今科必中！”
陈独秀见了，像贾宝玉丢了通灵宝玉，发了一呆。
科举试题一般出自《四书》《五经》，出题者不具体注明，要考生自己判断。一些考生如果平常不努力，常常走题。第一场考试题：
“文学子游”和“聪明睿知”二句
“食之以时”三句
赋得“多少楼台烟雨中”得“中”字
“文学子游”，即孔门十哲之一的子游，曾任武城宰（武城：今山东费县西南）。在孔门四科中，子游在“文学”科中占第一位。孔子去世后，子游授徒讲学，其后学在战国时期形成了一个学派。“聪明睿知”，指聪敏有智慧、洞察力强，见识卓越。出自《周易·系辞》，云：“古之聪明睿知（智），神武而不杀者夫。”“食之以时”出自《孟子·尽心上》。孟子说：“易其田畴，薄其税敛，民可使富也。食之以时，用之以礼，财不可胜用也。”即要求统治者节制物欲，合理利用资源，注意发展生产，不要随心所欲地增加人民的负担。
“多少楼台烟雨中”，出自晚唐诗人杜牧的绝句《江南春》：“千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中！”清代以诗作科举考题在乾隆年间，考官出诗题，往往以“秋”、“清”等为韵，像出“多少楼台烟雨中”这样语境低沉的诗题很少，反映了甲午之后民族危机的加剧。
江宁人杨炎昌这次考试，考取解元（第一名）。扬州人许蓉镜考取了举人，他作赋得“多少楼台烟雨中”得“中”字韵，云：“多少江南景，都归一望中。楼台争起伏，烟雨锁空蒙。近水参差列，依山点缀功。云阴围四面，春色霭双瞳。金碧迷茫认，丹青罨画同。树痕微漏日，铃语但闻风。虚室应生白，轻尘不染红。蓬瀛欣珥笔，清兴寄诗筒。”
这一回，昭明太子没有帮陈独秀的忙，兄弟俩以及哥哥的先生等，全翻了船。陈独秀真的是“多少楼台烟雨中”了。虽然陈独秀写自传说，“我这次乡试，本来很勉强”，字里行间，对于自己的落第并不意外，但内心是遗憾的。他后来写诗，不写楼台烟雨。落第的陈独秀，从此痛恨科举道路，转而信奉康有为、梁启超的资产阶级思想，走上了另一条人生道路。
1916年，陈独秀写《驳康有为致总统总理书》，谈到从前颇受康有为、梁启超的影响：“前读康先生及其徒梁任公之文章，始恍然于域外之政教学术，粲然可观，茅塞顿开。”