唐寅狂放不羁而又才华横溢，与祝枝山、文征明、徐祯卿并称“江南四才子”，画名更著，与沈周、文征明、仇英并称“吴门四家”。文学上亦富有成就，工诗文，其诗多纪游、题画、感怀之作，以表达狂放和孤傲的心境，以及对世态炎凉的感慨，以俚语、俗语入诗，通俗易懂，语浅意隽。著《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。
唐寅 （1470～1523），字子畏、伯虎，号六如居士、桃花庵主，自称江南第一风流才子。中国明代画家，文学家。
唐寅祖籍晋昌，即现在山西晋城一带，所以在他的书画落款中，往往写的是“晋昌唐寅”四字。唐伯虎自幼天资聪敏，熟读四书、五经，并博览史籍，16岁秀才考试得第一名，轰动了整个苏州城，29岁到南京参加乡试，又中第一名解元。正当他踌躇满志，赴京会试时，却因牵涉科场舞弊案而交恶运。
“会试泄题案”是因为与唐寅同路赶考的江阴巨富之子徐经，暗中贿赂了主考官的家僮，事先得到试题。事情败露，唐寅也受牵连下狱。是年京城会试主考官是程敏政和李东阳，两人都是饱学之士，试题出得十分冷僻，使很多应试者答不上来。其中唯有两张试卷，不仅答题贴切，且文辞优雅，使程敏政高兴得脱口而出：“这两张卷子定是唐寅和徐经的。”这句话被在场人听见并传了出来。
唐寅和徐经到京城后多次拜访过程敏政，特别在程敏政被钦定为主考官之后唐寅还请他为自己的一本诗集作序。这已在别人心中产生怀疑。这次又听程敏政在考场这样说，就给平时忌恨他的人抓到了把柄。一帮人纷纷启奏皇上，均称程敏政受贿泄题，若不严加追查，将有失天下读书人之心。孝宗皇帝信以为真，十分恼怒，立即下旨不准程敏政阅卷，凡由程敏政阅过的卷子均由李东阳复阅，将程敏政、唐寅和徐经押入大理寺狱，派专人审理。徐经入狱后经不起严刑拷打，招认他用一块金子买通程敏政的亲随，窃取试题泄露给唐寅。后刑部、吏部会审，徐经又推翻自己供词，说那是屈打成招。皇帝下旨“平反”，程敏政出狱后，愤懑不平发痈而卒。唐寅出狱后，被谪往浙江为小吏，唐寅耻不就任。从此他绝意仕途，归家后纵酒浇愁，游历名山大川，决心以诗文书画终其一生。
明正德九年（1514），唐寅被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里。
唐寅从南昌回家后因常年多病，不能经常作画，加上又不会持家，生活艰难，甚至常靠向好友祝枝山、文征明两人借钱度日。明嘉靖二年（1523），54岁的唐寅病卒于家中。
唐寅一生狂放不羁，在绘画中则独树一帜，自成一路，行笔秀润缜密，具潇洒清逸的韵度。他的代表作《落霞孤鹜图》、《丘壑独步图》就是他绘画风格的最好的体现。
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唐伯虎画扇
唐伯虎曾在扇庄画扇，他技艺超群，远近闻名。一天，有个人来请唐伯虎画扇，要求他在小小的扇画上画100只骆驼，有意为难。唐伯虎点点头就画了起来。只见他先画了一片沙漠，沙漠中间是一座孤峰兀立的大山，山下林茂路弯。那人一看，扇面快要满了还没见一只骆驼，得意地笑了。心想：看他怎么画得下一百只！只见唐伯虎在山的左侧画了一只骆驼的后半身，前半身被山崖挡住了；在山的右侧，又画了一只骆驼的前半身。唐伯虎把笔一搁，那人急了，说：“不够一百只呀！”唐伯虎又拿起笔来，在画旁题了一首诗：“百只骆驼绕山走，九十八只在山后，尾驼露尾不见头，头驼露头出山沟。”那人一看，哑口无言，灰溜溜地走了。没过几天，又一个秀才模样的人让唐伯虎画扇。他自己命了一个题，叫《花香》，但扇面上不要一瓣花。又是一个专难为人的人。唐伯虎点点头，就在扇面的右边画出几片绿叶来，一群蜜蜂，一只蝴蝶，正飞了过去。然后，唐伯虎在扇面上题了“花香”二字。秀才看了，赞叹不已。