唐高宗显庆中（656——661），狄仁杰和他的父亲一样，也是通过明经科的考试而步人仕途。这一时期的唐高宗继续了唐太宗制定的统治政策，承“贞观之治”的余绪，国力逐渐强盛，人口增长，社会生产发展，政治局势比较稳定。朝中的重要大臣基本上都是太宗时期的重臣宿将，如长孙无忌、褚遂良、李勋契芯何力、苏定方、薛仁贵等。他们具有丰富的统治经验和军事指挥才能，在他们的辅佐下永徽、显庆时期的唐朝国力强盛、形势稳固。显庆后期朝中的矛盾逐渐明朗化，主要是围绕着是否拥立武则天为皇后而展开斗争的，朝中大臣分为拥武和反武两大派。武则天是在永徽六年（655）当上皇后的，虽然她深恨反对派，因时机未成熟，所以隐忍不发。到了显庆四年（659），她指使人诬告宰相长孙无忌（高宗的舅父）谋反，将其贬官，不久逼令自杀。在此之前已将另一宰相褚遂良贬死。高宗原皇后王氏的舅父柳爽，韩缓等重臣也先后被杀，所有这些家族的近亲也都被流放岭南，朝中辅政者基本上为武则天亲信或同党。显庆五年（66），高宗患了风眩病，“头重，目不能视”，因此高宗在患病时，允许武则天处理百司奏事。
这是她参政的开始，偶尔为之，她正式参决大政还是数年之后的事情狄仁杰就是在这样的历史背景下走上了坎坷的仕途，他首任的官职是汁州（治今河南开封）判佐。判佐又称判司，是对司功、司仓、司户、司兵、司法、司士等曹参军事的统称，分掌本州各种具体行政事务。狄仁杰到底充任的是哪一曹参军事，史书缺载，不可考知匀狄仁杰在汁州任上不久，就被本青吏诬告，使初涉宦海的他很快就尝到官场风云的险恶。至于狄仁杰因何事被人诬告，史籍未载，不得而知。唐朝初期，每隔一至数年都要派一批朝官充任黝阶使，到全国各道巡视、监察，大事奏裁，小事立决，对地方吏治的考察与监督是其重要的职责之一。这时到河南道充任黝使的是工部尚书阎立本，他接到对狄仁杰的举报后卜分重视，亲自负责审理。经过了详细深人的调查后，阎立本发现狄仁杰尽管任职时间不长，但政绩非常突出，举报之事纯属毫无根据的诬告。阎立本遂召见狄仁杰，向他当面谢罪，并称赞说：“仲尼云：观过知仁矣。”足下可谓海曲之明珠，东南之遗宝厂对狄仁杰给予了很高的评价。
阎立本可谓是慧眼识贤才，他也是第一位赏识狄仁杰并对他进行提拔重用的人。阎立本，雍州万年（陕西西安）人。他是唐代著名的大画家，《秦府十八学士图》、《凌烟阁功巨图》等作品，都出于阎立本之手。流传至今的绘画作品有《步肇图》、《历代帝王图》、《职贡图》与《萧翼赚兰亭图》等。他还擅长工艺、建筑，因此曾充任主管工程的将作大匠、工部尚书等职，后来虽然还担任过右相、中书令等重要官职，由于他的画名太大，往往掩盖其政治才干。其实就阎立本的本意而言，他非常希望在政治上有一番作为。早在贞观时期，阎立本任主爵郎中。有一次唐太宗与群臣泛舟于御苑，春光明媚，湖水荡漾，鸟语花香。面对秀美的风光，太宗不觉雅性大发，命令众臣赋诗咏颂，又召阎立本速来，把这种美丽的风景及君臣同乐的场面用画笔描绘下来。当时的传呼之人误呼：“召画师阎立本。”阎立本听到后羞愧异常，又不敢不来，流汗奔走，狼狈不堪。事后他对自己的儿子说：“我从少年时就发愤读书，又学习绘画技艺。人仕以后惟以丹青知名于天下，以致于遭受今日之辱，希望你以此为鉴戒，切勿学习此等末技。”虽然阎立本不愿再以此技见知于天下，但既人官场，身不由己，往往欲罢不能，致使后人认为他非宰辅之器。从阎立本为狄仁杰平反昭雪，并赏识重用的举动看，上述看法的确多少有些冤枉了阎立本。
阎立本为狄仁杰平反后，认为狄仁杰品行高洁、才干卓越，遂上奏唐高宗推荐他任并州（治今山西太原西南）都督府法曹参军。这一职务仍是判司，由于并州是大都督府，诸曹参军均为正七品上，汁州在当时为上州，判司均为从七品下，对狄仁杰来说，是官升两阶。并州在唐朝地位比较特殊。隋大业十二年（617），唐高祖以这里为基地，起兵向关巾进军，建立了唐王朝，因此并州被视为李唐王朝的发祥之地。此外，并州还具有重要的军事地位，发挥着屏障关中和镇抚北方少数民族的军事作用。由于这些原因，唐政府对并州官员的选用比较慎重，狄仁杰能被推荐到这里任职，是对他的德才肯定与赏识的结果。
并州也是狄仁杰的桑梓之地，所以他对在这里任职十分兴奋，决心为故乡百姓做一些有益的事。唐制，大都督府法曹参军设置两员。掌管司法刑狱。狄仁杰在并州任上，执法严明，政平讼理，他经手的案子都能及时处理，从不积压。由于能公平执法，没有冤滥，受到同僚与百姓的赞誉。
并州的另一位法曹参军郑崇质，恭顺仁孝，对其老母颇能尽为子之道，为当时人所称道。就在狄仁杰到并州任上不久，郑祟质奉命将要出使于远方。这时他的母亲年事已高，且患有重病，如他远去，老母将无人照料；如抗命不去，作为政府官员又身不由己，处于两难之际。狄仁杰看到这种情况，十分同情，便对郑祟质说：“太夫人病情危重，而公奉命出使远方，路途万里，岂能不担忧！”，遂主动去见都督府长史蔺仁基，要求代替郑崇质充使外出。按照唐朝初期制度，大都督府都督通常都由亲王、皇子充任或遥领，凡遥领大都督时，大都督府的军政事务由长史负责。因此，这时的蔺仁基实际上是并州大都督府的军政长官。狄仁杰的行为对蔺仁基触动很大，他非常感慨地说：“狄公之贤，北斗以南一人而已。”当时蔺仁基正与都督府司马李孝廉闹矛盾，双方关系十分紧张。狄仁杰与郑崇质也是同僚关系，且狄仁杰到任不久，互相之间并无深交。
古代交通工具比较落后，长途跋涉，辛劳异常，非至交或亲属是没有人会主动代替他人充使的。正因为如此蔺仁基对狄仁杰的义举感慨万分，再对照自已的行为，使他十分惭愧。于是，他主动去找李孝廉，经过推心置腹的交流，从此两人之间相待如初气狄仁杰在并州只不过是一位普通官员，却以自己的高尚行为感化了顶头上司，消弥了官员之间的矛盾，使狄仁杰在当地的声望迅速提高，受到同僚们的交口称道。狄仁杰完成出使使命后，又回到并州，在这里任职约十余年时间，为当地百姓做了许多有益的事。从仪凤元年（676）以后，除了回来督运过一次粮食外，就再无回到这里任过官，但当地人民仍为他修建祠堂，年年祭祀，以为纪念。直到明代时，阳曲（山西阳曲）的狄公祠仍然完好无损，并有3亩的祀田，以其收人来保证祠堂四时祭祀不断。这说明狄仁杰数百年来一直受到故乡百姓的怀念和尊敬，可惜的是他所做的具体事迹由于年代久远，多已湮没无闻了。