智者千虑，必有一失，狄仁杰一生举荐了数十人，皆有大观，惟窦怀贞一人却使狄仁杰看走了眼。窦怀贞，字从其父窦德玄为高宗时的左相，他是唐高祖的皇后窦氏之兄窦照的孙子，窦照在西魏时封拒鹿公，尚义阳公主。窦德玄的父亲窦彦在隋朝时任西平郡太守。所以窦氏家族在唐朝也是一个十分显赫的家族，尤其在高祖、太宗、高宗三朝，这个家族中人在朝中为公卿者比比皆是。由于这个原因，窦怀贞的兄弟、宗族，多好犬马锦衣、歌舞美食之类，惟窦怀贞折节谦恭，衣眼俭素。圣历中，窦怀贞任清河（河北清何西北）令，政绩突出，清正廉明，声誉颇好。大约出于这个缘故，狄仁杰认为窦怀贞是个人才，于是便举荐了他，使他很快就得以升迁。狄仁杰举荐他充任什么官职，史籍中没有明确记载。但是他很快就从一个县令升任越州（治今浙江绍兴）都督、扬州（治今江苏扬州）大都督府长史，变化如此之快，当是狄仁杰举荐的结果。不过在这一时期，窦怀贞还是有一些作为的，旧史说他“所在皆以清干著称”，就是当时情况的真实反映窦怀贞的变化是狄仁杰死后，尤其是中宗、睿宗时期的表现，受到人们的嘲笑与史家的口诛笔伐，这就多少有辱于狄公的令名。引日唐书》多录自唐朝的实录、国史，所以在《狄仁杰传》中保留了狄仁杰推荐窦怀贞的记载，晚出的《新唐书》、《资治通鉴》等史籍，为狄仁杰讳，干脆从狄公门下桃李的名单中删去了窦怀贞，颇有点清理门户之意其实，窦怀贞为官不贪，直保持着俭朴的生活习惯。
他贵为宰相，死后家中惟粗米数石而已，这在当时的公卿中也是极为罕见的。窦怀贞最大的缺点，就是好钻营投机，谁的势力丈他就依附于谁，最终落了一个身败名裂，死于非命的悲惨下场景龙二年（78），窦怀贞任御史大夫，兼检校雍州（治今陕酉西安）长史。当时中宗的韦皇后与安乐公主千预朝政，权势显赫，窦怀贞遂百般馅谈，委曲取容。为了避韦后之父讳，他只以字称，不敢再称名，为士大夫们所不齿，“自是名称日损”。窦怀贞还干一件为士人所不齿的事，就是娶韦后乳母王氏为妻。事情经过是这样的：景龙二年十二月三十日夜中宗在宫中举行盛大宴会，召公卿、学士、诸王、咐马等人官守岁，饮酒奏乐，君臣同乐。在宴会高潮时，中宗对窦怀贞说：“听说卿久无伉俪，联也为卿操心。今夕除岁，正是吉时，当为卿娶一佳偶，以成大礼。”怀贞不敢拒绝，惟知拜谢。一会儿在内侍的导引下，一队宫人持灯笼、步障、金缕罗扇从西廊而卜，进人大殿，扇后有一妇人身着命妇礼服，头戴花钗，令与怀贞对坐。唐人娇俗，成婚的当天夜里新郎要诵，却扇诗，然后新娘才去扇换衣，新人得以相见。
当时中宗就命窦怀贞诵“却扇诗”数首，扇退去，新人易服去花钗而出，众人一看，原来是皇后的老乳母王氏，中宗与众人不觉哄堂大笑窦怀贞虽十分尴尬，却不敢有丝毫不满的表示。中宗遂下诏封王氏为苔国夫人，嫁与怀贞为妻。窦怀贞受中宗愚弄，被迫娶一老妇，本无可指责，问题在于窦怀贞反倒以此为荣，以为获得了向皇家攀附的资本。唐人俗称乳母之夫婿为“阿著”，怀贞每次渴见或表状，都自称“栩圣皇后阿署”，时人谓之“国袋”怀贞不以为是对他的讽刺，反倒欣然有自负之色，这一时期宦官势力有所发展，专擅弄权者大有人在。窦怀贞对宦官非常敬畏，侮视事听讼，只要有中使到场，都要亲自迎送，以至于误把无胡须者当作宦官迎送，成为人们一时的笑谈之资而广泛流传。监察御史魏传弓因内侍辅信义蛮横纵暴，劣迹累累，将要上奏弹劫，窦怀贞因辅信义为安乐公主所宠信，靠山很硬，阻止不许弹幼。
魏传弓说：“而今朝纲渐坏，正是由于此辈擅权所致。如果能今日诛杀辅信义，我明日受死，也无所恨”窦怀贞面对正气凛然的下属，无言可答，但怕牵连自己受累，仍坚决不许弹幼，遂使此事不了了之韦后、安乐公主等败亡后，窦怀贞惟恐连累自己，为了证明自己的清白，竟残酷地杀死了妻子王氏，献出了人头。这样总算保住身家性命，被贬为壕州（治今安徽凤阳东北）司马，迁益州（洽今四川成都）长史。于是，窦怀贞又投靠了权势显赫的太平公主，后得以升任侍中、兼御史大夫、同中书门下平章事。窦怀贞身为宰相，每日视事后都要到太平公主府上，询问公主有何事吩咐。当时人讽刺他是前为韦氏阿奢，后为公主邑垂。唐制，公主邑司置令一人，掌管公主家财出纳及田园等事。称他为公主邑承，意为窦怀贞侍奉太平公主，如同邑司官员一样。睿宗要为金仙、玉真两位公主修建道观，所费巨万，朝官纷纷上表进谏，以为不可，惟独窦怀贞赞成此事，并亲自监督工程。他的族弟劝他说：“兄台位居宰辅，应当经常思考一些国家大事，以辅佐明主。为何要掌管瓦木之事，置身于工匠之间，使海内之人如何瞻仰呢？”窦怀贞不能答，仍监督如故。由于窦怀贞每日监督修建工程，身居宰相，华年之内无一言谈及国家政事，睿宗曾召见予以严厉谴责。无奈他奴性太重，竟不能有所振作。玄宗即位后，进位左仆射，封魏国公。窦怀贞仍不知改悔，并参与了太平公主谋逆行动，失败后，投水白杀窦怀贞一生投机钻营，寡廉少耻，丧失了一位士人所应具备的基本人格，最后仍不得善终，并留下了干古笑柄。狄仁杰生荐贤数十，可谓能识人者，但也误荐了窦怀贞这类人，可见识人知人之难。