这时的刘备，虽依附于曹操之下，但从来没有放弃过自己的梦想。曹操似乎对刘备很好，出入都要刘备相陪。刘备见曹操这样尊重他，心里反倒不安，因为他有自己的雄心大志，生怕遭到曹操的猜疑。有时，刘备还在院子里刨地种菜，浇水捉虫，乐此不倦，一副悠然自得，胸无大志的样子。
曹操表面上看重刘备，暗地里也在防备他。
这时候，朝廷里出了一件事。因为曹操权倾朝野，汉献帝嫌他太专横，要外戚董承设法除掉曹操。于是他写了一道密诏缝在衣带里，又把这条衣带送给董承。
董承接到衣带中的密诏，就约了他的几个亲信，商量怎样除掉曹操。他们觉得自己力量不够，认为刘备是皇室的后代，一定会帮助他们，就秘密找刘备商量，叫刘备去一起干。刘备同意了。
没多久，曹操邀请刘备去喝酒。两个人一面喝酒，一面有说有笑，谈得很融洽。他们谈着谈着，很自然地谈到天下大事上来了。曹操拿起酒杯，说：“您看现在那么多人在争夺天下，有几个算得上英雄呢？”刘备说：“袁绍久在冀州经营，号称拥兵百万，有良将数十人，又曾诛杀宦官，平定宦官之祸，可称得上英雄。”曹操笑言：“袁绍刚愎自用，有雄心而无进取之心，称不上英雄。”刘备又说：“公孙瓒固守辽东；刘表坐拥荆州，雄踞一方，应该算得上英雄。”曹操又说：“此二人虽有根据地，但胸无大志，更不能称做英雄。”刘备又说：“孙策、孙权偏安东吴之地，又有传国玉玺，能称得上英雄了吧？”曹操摇摇头说：“偏安东吴，不在中原地区，只能称得上一方豪杰，算不上英雄。”
刘备谦虚地说：“那么我说不上来。”
曹操面露笑容，从容地对刘备说：“依我看，当代的天下英雄，只有将军和我曹操两个人。像袁绍这号人，算不上什么。”
刘备为了跟董承同谋的事，心里正在七上八下，听到曹操这句话，大吃一惊，身子打了一个寒战，连手里的筷子也掉了下来。
就在这节骨眼上，天边闪过一道电光，接着就哗啦啦响起一声响雷。刘备一面低下身子拾筷子，一面说：“这个响雷可厉害，把人吓成这个样子。”
就这样，他总算把惊慌的神情掩饰过去，没让曹操看出破绽。
喝完酒出来，刘备再三捉摸曹操的话，觉得曹操把他看做唯一的敌手，将来不会轻易放过他。打这以后，他一面和董承他们联络，共同设法除掉曹操；一面找机会离开许都。
正巧，袁术因被曹军打败，想经徐州北上投奔其兄袁绍。曹操不愿他俩联合，准备派兵截击。刘备趁机请求前往。曹操未加考虑，随口答应，刘备立即将兵脱离曹操而去。郭嘉等人听说此事，连忙来见曹操，大声说道：“主公不可放刘备出去！刘备出去后必然叛变作乱！”曹操一听，不觉后悔起来，马上派人追赶刘备，但刘备已走得无影无踪了。
到了第二年春天，有人向曹操告发了董承和刘备在许都合谋反对曹操的事。曹操把董承和他的三个心腹都杀了，并且决心亲自发兵征讨刘备。那时候，袁绍已经兼并了幽州(在今河北北部，辽宁大部分)拥有几十万人马，扬言要进攻许都。曹操就决定把一部分精兵守住官渡(在今河南中牟东北)，防备袁绍进攻。他亲自带领大军进攻徐州。刘备派人向袁绍求救，袁绍手下的谋士田丰劝袁绍乘许都兵力空虚的时候偷袭曹操，袁绍没有同意。曹操大军进攻徐州，刘备兵少，抵挡不住曹操的进攻。只好放弃徐州往冀州投奔袁绍。镇守下邳的关羽，抵挡不住曹军的猛烈进攻，只得投降。
袁绍听说刘备被曹操打败来投奔自己，十分高兴，以为又添了一个对抗曹操的帮手，马上派军前去迎接。一个多月后，刘备散失的部众渐来会集，力量渐渐恢复。